1-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-2-methylpyridinium bromide | 82746-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-2-methylpyridinium bromide
• 英文别名: (p-Chlorobenzoylmethyl)-2-picolinium bromide；p-chlorophenacyl-α-picolinium bromide；1-(4-chloro-phenacyl)-2-methyl-pyridinium; bromide；1-(4-Chlor-phenacyl)-2-methyl-pyridinium; Bromid；1-[2-(4-Chlorophenyl)-2-oxoethyl]-2-methylpyridin-1-ium bromide；1-(4-chlorophenyl)-2-(2-methylpyridin-1-ium-1-yl)ethanone;bromide
• CAS: 82746-43-8
• 化学式: Br*C₁₄H₁₃ClNO
• 分子量: 326.62
• InChiKey: XOQIPRYDBXLZKQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-2-methylpyridinium bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(4-氯苯基)吲哚嗪
  参考文献：
  名称：

  硫氰酸盐和亚磷酸盐一锅法对中氮茚进行电化学 C-H 硫代磷酸化

  摘要：

  已经开发出一种简便实用的中氮茚的 C-H 硫代磷酸化方案，使用硫氰酸盐作为硫源，亚磷酸盐作为磷酸化试剂。多种底物具有良好的耐受性，并且以中等至优异的产率获得了所需的产物。此外，该反应涉及中氮茚的电化学硫氰化以及在 DBU 存在下构建 S-P 键的化学过程。循环伏安法和对照实验揭示了该反应的合理 EC 机制。该方法为室温电化学氧化合成-(杂)芳基硫代磷酸酯提供了一条绿色途径，无需外部氧化剂和过渡金属催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.133911
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-2-methylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐通过环加成/可见光裂解级联对三氟甲基烯烃进行 1,2-二碳官能化

  摘要：

  尽管三氟甲基烯烃具有巨大的合成潜力，但它们的 1,2-双官能化一直是一个挑战。在这封信中，我们公开了三氟甲基烯烃与吡啶鎓盐的第一个 1,2-二碳官能化反应，该反应通过一个级联过程进行，包括碱促进的 [3 + 2] 环加成，然后是可见光介导的 Norrish-II 型片段化。该协议允许在温和条件下以中等至优异的产率形成带有三氟甲基取代的季铵中心的吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04148

文献信息

• Nitro- para- and meta- Substituted 2-Phenylindolizines as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Claudio L.K. Lins、John H. Block、Robert F. Doerge

  DOI：10.1002/jps.2600710519

  日期：1982.5

  Abstract Some para- and meta -substituted nitro-2-phenylindolizines were prepared and tested as potential antimicrobial agents. The syntheses were accomplished via the Chichibabin-Stepanow synthesis, using the properly substituted α -picoline and phenacyl bromides followed by direct nitration.

  摘要制备了对位和间位取代的硝基-2-苯基吲哚并作为潜在的抗菌剂进行了测试。合成是通过Chichibabin-Stepanow合成完成的，使用适当取代的α-甲基吡啶和苯甲酰溴，然后直接硝化。
• 一种多取代吲哚嗪衍生物的制备方法
  申请人：广州大学

  公开号：CN113651812A

  公开（公告）日：2021-11-16

  本发明属于有机合成领域，公开了一种多取代吲哚嗪衍生物的制备方法。该方法在氮气或惰性气体保护下，将式II所示的N‑芳基甲酰甲基溴化吡啶季铵盐、式III所示的联烯酸酯、碱和溶剂置于反应容器中进行反应即得到式I所示的多取代吲哚嗪衍生物。具体反应路线如下所示。该方法相比于目前文献报道的过渡金属催化的吲哚嗪的合成方法，具有以下优点：所用原料容易获取；反应条件相对温和，操作简单，无需昂贵的过渡金属催化剂、氧化剂以及高温条件；能够合成传统方法不易得到的具有多种取代基的吲哚嗪衍生物。所合成的多取代吲哚嗪衍生物在医药、农药领域具有潜在的应用价值。
• Design, synthesis and chemical stability of indolizine derivatives for antidiabetic activity
  作者：Matada Basavaraj、D. Giles、Amit Kumar Das、Suresh Janadri、Ganesh S. Andhale

  DOI：10.1080/15257770.2022.2055058

  日期：2022.6.3

  chemical stability at pH 1.2 and 6.8, whereas mild hydrolysis was shown at pH 7.4. Further prodrugs were screened for antidiabetic activity using a streptozotocin-induced model in rat. These derivatives showed notable results. Among them C8 showed significant activity in the reduction of STZ-induced blood glucose in rats when compared to that of metformin, indicating the effectiveness of prodrug.

  摘要 合成二甲双胍的前药以增强二甲双胍的生物活性。它们是通过将二甲双胍与 2-取代的中氮茚 ( C7–C12 ) 组合而成的。合成的前药通过IR、1 H NMR、13 C NMR和质谱进行表征。C7-C12的化学水解在 pH 1.2、6.8 和 7.4 下进行。所有化合物在 pH 1.2 和 6.8 时都表现出令人鼓舞的化学稳定性，而在 pH 7.4 时则表现出温和的水解。使用链脲佐菌素诱导的大鼠模型筛选其他前药的抗糖尿病活性。这些衍生物显示出显着的结果。其中C8与二甲双胍相比，在降低 STZ 诱导的大鼠血糖方面显示出显着的活性，表明前药的有效性。
• Microwave-Assisted Improved Regioselective Synthesis of 3-Benzoyl Indolizine Derivatives
  作者：Gopavaram Sumanth、Surbhi Mahender Saini、Kyatagani Lakshmikanth、Gayakvad Sunitaben Mangubhai、Kondreddy Shivaprasad、Sandeep Chandrashekharappa

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135561

  日期：2023.8

  yield under microwave irradiation and the obtained yield was compared with the conventional synthesis method after column purification. Different novel 3-benzoyl indolizine derivatives were synthesized by microwave irradiation. The newly synthesized compound structures were characterized by spectral analysis such as 1H-NMR, 13C-NMR, and HRMS.

  开发了一种在微波辐射下通过双组分反应合成 3-苯甲酰中氮氢化合物的高效简便方法。底物适用范围广，在微波辐射下得到目标产物3-苯甲酰中氮，收率为74-89%，并与柱纯化后的常规合成方法进行了收率比较。通过微波辐射合成了不同的新型 3-苯甲酰中氮衍生物。通过1 H-NMR、13 C-NMR 和 HRMS 等光谱分析对新合成的化合物结构进行了表征。
• Buu-Hoi; Hoan, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1949, vol. 68, p. 441,458
  作者：Buu-Hoi、Hoan

  DOI：——

  日期：——