2,4-dichloro-6-(thiophen-2-yl)pyrimidine | 115407-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4-dichloro-6-(thiophen-2-yl)pyrimidine
• 英文别名: 2,4-dichloro-6-(2-thienyl)pyrimidine；2,4-Dichloro-6-thiophen-2-ylpyrimidine
• CAS: 115407-56-2
• 化学式: C₈H₄Cl₂N₂S
• 分子量: 231.105
• InChiKey: CAUYJKADMCAWCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  361.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.495±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-6-(thiophen-2-yl)pyrimidine 在 iron(III) chloride 、 甲烷 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-((4-(3-aminophenoxy)-6-(thiophen-2-yl)pyrimidin-2-yl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  含丙烯酰胺部分的奥木替尼衍生物的设计，合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  设计并合成了两个系列的含有丙烯酰胺部分的olmutinib衍生物，并评估了它们对癌细胞系的IC 50值（A549，H1975，NCI-H460，LO2和MCF-7）。大多数化合物对五种癌细胞系表现出中等的细胞毒活性。最有希望的化合物H10不仅显示出对EGFR激酶的出色活性，而且还显示出对PI3K激酶的积极生物学活性。结构-活性关系（SAR）表明，引入具有较小空间结构的二甲胺支架更有利于抗肿瘤活性。另外，不同丙烯酰胺侧链的取代对化合物的活性有不同的影响。通常，化合物H7H10和H10被证实是有希望的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.3390/molecules26103041
• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,4-dichloro-6-(thiophen-2-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Addition and substitution reactions of chloropyrimidines with lithium reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a057

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUS REPLICATION AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉPLICATION DU VIRUS DE LA GRIPPE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2018108125A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The invention provides a class of compounds as inhibitors of influenza virus replication, preparation methods thereof, pharmaceutical compositions containing these compounds, and uses of these compounds and pharmaceutical compositions thereof in the treatment of influenza.

  本发明提供了一类作为流感病毒复制抑制剂的化合物、其制备方法、含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和药物组合物在治疗流感中的用途。
• [EN] INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUS REPLICATION, APPLICATION METHODS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉPLICATION DU VIRUS DE LA GRIPPE, MÉTHODES D'APPLICATION ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2017097234A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The invention provides a novel class of compounds as inhibitors of influenza virus replication, preparation methods thereof, pharmaceutical compositions containing these compounds, and uses of these compounds and pharmaceutical compositions thereof in the treatment of influenza.

  这项发明提供了一类新型化合物，作为流感病毒复制的抑制剂，以及这些化合物的制备方法、含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和药物组合物在治疗流感中的用途。
• 含4-酰胺苯氧基的2-氨基嘧啶杂环类化合物的制备及应用
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN111732597B

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明涉及通式Ⅰ和Ⅱ所示的含4‑酰胺苯氧基的2‑氨基嘧啶杂环类化合物的制备和应用及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物和前药，其中取代基X、R1和R2具有在说明书中给出的含义。本发明中涉及通式Ⅰ和Ⅱ的化合物具有强的抑制EGFR、EGFRT790M/L858R、EGFRT790M激酶的作用，且对人正常肝细胞LO2具有非常低的抑制活性，并且还涉及该类化合物及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药在制备治疗由于EGFR激酶异常激活高表达及其T790M和L858R突变阳性所引起疾病的药物中的用途，特别是在制备治疗和/或预防癌症的药物中的用途。
• 流感病毒复制抑制剂及其用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN108276401B

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明涉及流感病毒复制抑制剂及其用途。具体地，本发明提供一类作为流感病毒复制抑制剂的化合物、制备它们的方法、包含所述化合物的药物组合物以及所述化合物及其药物组合物在治疗流感中的应用。
• Inhibitors of influenza virus replication, application methods and uses thereof
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD.

  公开号：US10717732B2

  公开（公告）日：2020-07-21

  The invention provides a novel class of compounds as inhibitors of influenza virus replication, preparation methods thereof, pharmaceutical compositions containing these compounds, and uses of these compounds and pharmaceutical compositions thereof in the treatment of influenza.

  本发明提供了作为流感病毒复制抑制剂的一类新型化合物、其制备方法、含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物及其药物组合物在治疗流感中的用途。