1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione | 4496-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione
• 英文别名: Naphth<2.3-d>imidazoldion-(4.9)；NSC 14771；1H-benzo[f]benzimidazole-4,9-dione
• CAS: 4496-30-4
• 化学式: C₁₁H₆N₂O₂
• 分子量: 198.181
• InChiKey: ABVGDXLCJRFCOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  369 °C
• 沸点：
  520.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.517±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-isobutyl-4,9-dioxo-3-(2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl)-4,9-dihydro-1H-naphtho[2,3-d]imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  萘醌苯甲酰咪唑衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  为了扩大结构多样性并提高抗肿瘤效率，设计、合成和评估了 40 种新型萘醌苯甲酰咪唑衍生物。使用容易获得的起始材料在温和条件下获得了良好的合成产率。这些化合物对一组人肿瘤细胞系的体外细胞毒性进行了评估：人乳腺癌细胞系 (MCF-7)、人宫颈癌细胞系 (HeLa) 和人肺癌细胞系 (A549)。其中，最佳化合物7m显示出出色的抗增殖活性，对 MCF-7的抗增殖活性低至 50 nMIC 50值，与正常细胞系 L929 相比，选择性高 256 倍。复合7m以剂量依赖性方式诱导细胞凋亡。进一步的机制实验表明，化合物7m显着抑制survivin的表达并激活促凋亡蛋白caspase-3。我们的结果表明，在没有 2-取代基的情况下对萘醌咪唑鎓的 1,3-取代基进行结构修饰也有望获得新的抗肿瘤化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127977
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氯-1,4-二氢-1,4-二氧代-2-萘基)乙酰胺 在 硫酸 、 氨 、 硝基苯 作用下， 生成 1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Some Imidazole Derivatives of 1,4-Naphthoquinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01645a028

文献信息

• [EN] AZOLIUM AND PURINIUM SALT ANTICANCER AND ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] ANTIMICROBIENS ET ANTINÉOPLASIQUES DE SELS D'AZOLIUM ET DE PURINIUM
  申请人：UNIV AKRON

  公开号：WO2012149523A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Singly and multiply charged imidazolium cations (ICs) have been identified as a class of chemical compositions that possess potent antineoplastic, antibacterial and antimicrobial properties. The imidazolium cations disclosed demonstrate greater or equivalent potency towards cancerous cells as the current clinical standard, cisplatin. These imidazolium cations, however, achieve this efficacy without any of the known toxic side effects caused by heavy metal-based antineoplastic drugs such as cisplatin.

  单电荷和多电荷咪唑阳离子（ICs）已被确认为一类具有强效抗肿瘤、抗菌和抗微生物特性的化学成分。所披露的咪唑阳离子对癌细胞表现出比当前临床标准顂铂更高或相等的效力。然而，这些咪唑阳离子在不引起类似顂铂等重金属抗肿瘤药物已知的毒副作用的情况下实现了这种功效。
• 1,4-萘醌/蒽醌咪唑衍生物及其制备和用途
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN108530365B

  公开（公告）日：2020-07-14

  本发明公开了一种1,4‑萘醌/蒽醌咪唑衍生物及其制备和用途；1,4‑萘醌咪唑衍生物结构式如：或1,4‑蒽醌咪唑衍生物结构式如：或其中，R为异丙基，叔丁基，环丙基，2‑甲氧基乙基，环己基、吡嗪‑2‑甲基，3‑甲基‑2‑丁烯基，2‑丙炔基，乙氰基；R1为H、NO2或NH2；R2、R3、R6、R7分别为烷基、烯基、(取代)苯基、杂芳基；X1为I、PF6、OTf、Br、Cl、MeSO3或OTs；R4为H，烷基、烯基、(取代)苯基，杂芳基；R5、R8为H或甲基；X2为Cl，Br，I，PF6，OTf，OTs，OMs，ClO4。该衍生物结构新颖，体外试验显示出良好的肿瘤细胞生长抑制活性,可用于肿瘤的治疗。
• 一种酰甲基萘醌咪唑衍生物及其制备和用途
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN108794403A

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明公开了一种酰甲基萘醌咪唑衍生物及其制备和用途；其结构式如式(Ⅰ)所示：其中R为烷基、杂烷基、炔基、烯基、芳基、酰基；R1为H、苯基、取代苯基、杂芳基、烷基、酰基、胺基；R2为H、芳基、烷基、酰基、硝基、氨基、氰基、F、Cl、Br、三氟甲基、烷氧基；X为Cl、Br、I、OTs、OTf、OMs、ClO4；正电荷在咪唑环上的两个N之间共振。本发明的酰甲基萘醌咪唑衍生物结构新颖，体外试验显示出良好的肿瘤细胞生长抑制活性和选择性,均可用于肿瘤的治疗。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel naphthoquinone derivatives as IDO1 inhibitors
  作者：Liangkun Pan、Qiang Zheng、Yu Chen、Rui Yang、Yanyan Yang、Zhongjun Li、Xiangbao Meng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.013

  日期：2018.9

  Indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) mediated kynurenine pathway of tryptophan degradation is identified as an appealing and novel target in immunotherapy for the treatment of cancer. In this study, a novel series of naphthoquinone derivatives were synthesized, characterized and evaluated for their inhibitory activities against IDO1, and their structure−activity relationship was investigated. Among them,

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 介导的色氨酸降解犬尿氨酸途径被确定为治疗癌症的免疫疗法中一个有吸引力的新靶点。在这项研究中，合成、表征和评估了一系列新的萘醌衍生物对 IDO1 的抑制活性，并研究了它们的构效关系。其中，化合物T16、T44、T47、T49、T53和T54显示出有效的IDO1抑制活性，IC 50值介于18和61 nM之间，其效力比正在进行临床试验III评估的INCB024360更有效。此外，化合物T28、T44和T53使大鼠血浆中的犬尿氨酸水平降低 30%–50%。还评估了表现出优异 IDO1 抑制活性的化合物对色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO) 的抑制活性。其中，化合物T28 (IDO1 IC 50  = 120 nM) 显示出有希望的 TDO 抑制 (IC 50 72 nM)，并被鉴定为 IDO1/TDO 双重抑制剂。
• Fused imidazolium derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030114508A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  This invention relates to medicaments, particularly novel fused imidazolium derivatives useful for the treatment of cancers and novel synthetic intermediate compounds thereof. The novel imidazolium derivatives fused with an aryl or heteroaryl ring, characterized in that the 1- and/or 3-position is substituted by an alkyl group etc. having a substituent selected from the group consisting of —OR a , —SRa and the like, have excellent anti-tumor activity and low toxicity and are useful as anticancer agents having wide margins of safety. 1

  这项发明涉及药物，特别是用于治疗癌症的新型融合咪唑基衍生物，以及其新型合成中间化合物。这些新型咪唑基衍生物与芳基或杂环芳基环融合，其特征在于1-和/或3-位置被取代为具有从羟基、烷基等取代基中选择的取代基，具有出色的抗肿瘤活性和低毒性，并且作为具有广泛安全边界的抗癌剂而有用。