1-isobutyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-isobutyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione
• 英文别名: 3-(2-Methylpropyl)benzo[f]benzimidazole-4,9-dione
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: BIRAJMWNEOGKHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isobutyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione 、 2-溴代-2-乙酰基萘 以 乙腈 为溶剂， 以65.3 mg的产率得到1-isobutyl-3-(2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl)-4,9-dioxo-4,9-dihydro-1H-naphtho[2,3-d]imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  萘醌苯甲酰咪唑衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  为了扩大结构多样性并提高抗肿瘤效率，设计、合成和评估了 40 种新型萘醌苯甲酰咪唑衍生物。使用容易获得的起始材料在温和条件下获得了良好的合成产率。这些化合物对一组人肿瘤细胞系的体外细胞毒性进行了评估：人乳腺癌细胞系 (MCF-7)、人宫颈癌细胞系 (HeLa) 和人肺癌细胞系 (A549)。其中，最佳化合物7m显示出出色的抗增殖活性，对 MCF-7的抗增殖活性低至 50 nMIC 50值，与正常细胞系 L929 相比，选择性高 256 倍。复合7m以剂量依赖性方式诱导细胞凋亡。进一步的机制实验表明，化合物7m显着抑制survivin的表达并激活促凋亡蛋白caspase-3。我们的结果表明，在没有 2-取代基的情况下对萘醌咪唑鎓的 1,3-取代基进行结构修饰也有望获得新的抗肿瘤化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127977
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基萘-1,4-二酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 1-isobutyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  萘醌苯甲酰咪唑衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  为了扩大结构多样性并提高抗肿瘤效率，设计、合成和评估了 40 种新型萘醌苯甲酰咪唑衍生物。使用容易获得的起始材料在温和条件下获得了良好的合成产率。这些化合物对一组人肿瘤细胞系的体外细胞毒性进行了评估：人乳腺癌细胞系 (MCF-7)、人宫颈癌细胞系 (HeLa) 和人肺癌细胞系 (A549)。其中，最佳化合物7m显示出出色的抗增殖活性，对 MCF-7的抗增殖活性低至 50 nMIC 50值，与正常细胞系 L929 相比，选择性高 256 倍。复合7m以剂量依赖性方式诱导细胞凋亡。进一步的机制实验表明，化合物7m显着抑制survivin的表达并激活促凋亡蛋白caspase-3。我们的结果表明，在没有 2-取代基的情况下对萘醌咪唑鎓的 1,3-取代基进行结构修饰也有望获得新的抗肿瘤化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127977

文献信息

• 一种酰甲基萘醌咪唑衍生物及其制备和用途
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN108794403A

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明公开了一种酰甲基萘醌咪唑衍生物及其制备和用途；其结构式如式(Ⅰ)所示：其中R为烷基、杂烷基、炔基、烯基、芳基、酰基；R1为H、苯基、取代苯基、杂芳基、烷基、酰基、胺基；R2为H、芳基、烷基、酰基、硝基、氨基、氰基、F、Cl、Br、三氟甲基、烷氧基；X为Cl、Br、I、OTs、OTf、OMs、ClO4；正电荷在咪唑环上的两个N之间共振。本发明的酰甲基萘醌咪唑衍生物结构新颖，体外试验显示出良好的肿瘤细胞生长抑制活性和选择性,均可用于肿瘤的治疗。
• Water-soluble methine compound and photographic silver halide emulsion containing the same
  申请人：FUJI PHOTO FILM CO., LTD.

  公开号：EP0452965A1

  公开（公告）日：1991-10-23

  A water-soluble methine compound represented by the following general formula (I): wherein Z1 and Z2, which may be the same or different, each represents a non-metallic atomic group required for forming a 5-membered or 6-membered nitrogen-containing heterocyclic ring; R1 and R2, which may be the same or different, each represents an alkyl group; Q1 and Q2 each represents an atomic group required, in combination, for forming a 4-thiazolidinone ring, a 5-thiazolidinone ring, a 4-imidazolidinone ring, a 4-oxazolidinone ring, a 5-oxazolidinone ring, a 5-imidasolidinone ring or a 4-dithiolanone ring; L1, L2, L3, L4 and Ls, which may be the same or different, each represents a methine group; R represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or a heterocyclic group; m represents 1 or 2; i and h each represents 0 or 1; krepresents 1 or 2; and j and k each represents 0, 1, 2 or 3. A photographic silver halide emulsion containing said methine compound added in the form of an aqueous solution is also disclosed.

  由以下通式(I)代表的水溶性甲烷化合物： 其中 Z1 和 Z2（可以相同或不同）各自代表形成 5 元或 6 元含氮杂环所需的非金属原子团； R1 和 R2（可以相同或不同）各自代表烷基；Q1 和 Q2 各自代表组合形成 4-噻唑烷酮环、5-噻唑烷酮环、4-咪唑烷酮环、4-恶唑烷酮环、5-恶唑烷酮环、5-咪唑烷酮环或 4-二硫环戊酮环所需的原子团；L1、L2、L3、L4 和 Ls（可以相同或不同）各自代表一个甲基；R 代表氢原子、烷基、芳基或杂环基；m 代表 1 或 2；i 和 h 各自代表 0 或 1；k 代表 1 或 2；j 和 k 各自代表 0、1、2 或 3。 本发明还公开了一种照相卤化银乳剂，该乳剂含有以水溶液形式添加的所述甲基化合物。
• Photopolymerizable composition
  申请人：FUJI PHOTO FILM CO., LTD.

  公开号：EP0520364A1

  公开（公告）日：1992-12-30

  A photopolymerizable composition comprises: (i) a polymerizable compound carrying an addition-polymerizable unsaturated bond; (ii) a methine compound; (iii) at least one compound selected from the group consisting of: (a) compounds having carbon-halogen bonds, (b) aromatic onium salts, (c) organic peroxides, (d) thio compounds, (e) hexaarylbiimidazoles, (f) ketooxime esters, and (g) compounds represented by the following general formula (III): wherein R⁶, R⁷, R⁸ and R⁹ may be the same or different and each represents a substituted or unsubstituted alkyl, aryl, alkenyl, alkynyl or heterocyclic group, provided that at least two of R⁶, R⁷, R⁸ and R⁹ may be bonded together to form a ring structure and that at least one of them represents an alkyl group; and Z ⁺ represents an alkali metal cation or a quaternary ammonium cation. The composition has a high sensitivity to a wide range of actinic light rays extending from ultraviolet to visible light.

  一种可光聚合的组合物包括：(i) 含有可加成聚合的不饱和键的可聚合化合物；(ii) 甲 烷化合物；(iii) 至少一种选自以下组别的化合物：(a) 具有碳-卤键的化合物；(b) 芳香族 鎓盐；(c) 有机过氧化物；(d) 硫代化合物；(e) 六芳基咪唑；(f) 酮肟酯和 (g) 下述通式 (III) 所代表的化合物： 其中 R⁶、R⁷、R⁸ 和 R𠞙 可以相同或不同，且各自代表取代或未取代的烷基、芳基、烯基、炔基或杂环基团，条件是 R⁶、R⁷、R⁸ 和 R𠞙 中至少有两个可键合在一起形成环结构，且其中至少有一个代表烷基；和 Z ⁺代表碱金属阳离子或季铵盐阳离子。该组合物对从紫外线到可见光的各种放电光线具有高灵敏度。
• US5250692A
  申请人：——

  公开号：US5250692A

  公开（公告）日：1993-10-05
• US5385807A
  申请人：——

  公开号：US5385807A

  公开（公告）日：1995-01-31