1-chloro-4-(2-nitroprop-1-enyl)benzene | 1163136-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-(2-nitroprop-1-enyl)benzene
• 英文别名: 1-chloro-4-(2-nitro-1(Z)-propenyl)benzene；(Z)-1-(4'-chloro-phenyl)-2-nitro-propene；4-Chloro-1-(2-nitropropenyl)benzene；1-chloro-4-[(Z)-2-nitroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 1163136-86-4
• 化学式: C₉H₈ClNO₂
• 分子量: 197.621
• InChiKey: ABSQKQKOEFDZTI-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(2-nitroprop-1-enyl)benzene 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 高氯酸 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1-(4-chlorophenyl)propan-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  在 HClO4–CH2Cl2–二恶烷–(Pb) 系统中，硝基烯烃还原转化为酮和/或肟

  摘要：

  在 HClO4-CH2Cl2-二恶烷-(Pb) 系统中电化学和化学还原硝基烯烃以良好的收率提供酮和肟，其中每一种都可以通过分别用甲醛水溶液或羟胺作为适当的后处理过程选择性地获得.

  DOI：

  10.1246/cl.1983.607
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-[(1E)-2-硝基-1-丙烯-1-基]苯 生成 1-chloro-4-(2-nitroprop-1-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  季戊四醇四硝酸酯还原酶对 α,β-不饱和硝基烯烃的 C=C 双键的不对称生物还原的基于结构的洞察。

  摘要：

  α-或β-烷基-β-芳基硝基烯烃的生物催化还原为制备手性取代硝基烷烃提供了一种方便有效的方法。来自阴沟肠杆菌的季戊四醇四硝酸盐还原酶（PETN 还原酶）。PB2 催化硝基烯烃如 1-硝基环己烯 (1) 的还原，其稳态和快速反应动力学与其他旧的黄色酶同系物相当。此外，它将 2-芳基-1-硝基丙烯 (4a-d) 还原为其等效的 (S)-硝基丙烷 9a-d。该酶显示出对底物 4a-d 的 (Z)-异构体的偏好，以定量收率提供几乎纯的对映体产物 9a-d（ee 高达 > 99%），而相应的 (E)-异构体减少对映选择性 (63-89% ee) 和较低的产品产率。1-Aryl-2-nitropropenes (5a, b) 也被有效地还原，但产物(R)-10具有较低的光学纯度。酶与 1-硝基环己烯 (1) 复合物的结构由 X 射线晶体学确定，揭示了两种底物结合模式，只有一种与氢化物转移相容。PETN

  DOI：

  10.1002/adsc.200800561

文献信息

• [EN] FLUOROMETHYL-SUBSTITUTED PYRROLE CARBOXAMIDES<br/>[FR] PYRROLE CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS PAR UN FLUOROMÉTHYLE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2014032801A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The invention relates to pyrrole carboxamides bearing a fluoromethyl- moiety as voltage gated calcium channel blockers, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  这项发明涉及带有氟甲基基团的吡咯羧酰胺作为电压门控钙通道阻滞剂，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。
• FLUOROMETHYL-SUBSTITUTED PYRROLE CARBOXAMIDES
  申请人：GRUNENTHAL GMBH

  公开号：US20140066426A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The invention relates to pyrrole carboxamides bearing a fluoromethyl-moiety as voltage gated calcium channel blockers, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  这项发明涉及带有氟甲基基团的吡咯酮羧酰胺作为电压门控钙通道阻滞剂，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。
• A Facile Procedure for the Conversion of Nitroolefins into Carbonyl Compounds Using Al-NiCl₂·6H₂O-THF System
  作者：Maitreyee S. Bezbarua、Ghanashyam Bez、Nabin C. Barua

  DOI：10.1246/cl.1999.325

  日期：1999.4

  It has been demonstrated that a variety of nitroolefins can be efficiently converted into the corresponding carbonyl compounds by the reaction with an Al-NiCl2·6H2O-THF system.

  研究表明，多种硝基烯烃可通过与Al-NiCl2·6H2O-THF体系反应高效转化为相应的羰基化合物。
• An efficient synthesis of pyrroles by a one-pot, three-component condensation of a carbonyl compound, an amine and a nitroalkene in a molten ammonium salt
  作者：Brindaban C. Ranu、Suvendu S. Dey

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00439-8

  日期：2003.3

  A one-pot, three-component condensation of a carbonyl compound, an amine and a nitroalkene leading to an efficient synthesis of alkyl-substituted pyrroles has been carried out in molten tetrabutylammonium bromide. Neither a catalyst nor an organic solvent is required for this reaction and the molten ammonium salt is recyclable.

  已经在熔融的四丁基溴化铵中进行了羰基化合物，胺和硝基烯烃的一锅三组分缩合，从而有效地合成了烷基取代的吡咯。该反应既不需要催化剂也不需要有机溶剂，并且熔融的铵盐是可回收的。
• [EN] FLUOROMETHYL-SUBSTITUTED PYRROLE CARBOXAMIDES IV<br/>[FR] PYRROLE CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS PAR UN GROUPE FLUOROMÉTHYLE IV
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2015090599A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The invention relates to pyrrole carboxamides bearing a fluoromethyl- moiety as voltage gated calcium channel blockers, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  该发明涉及带有氟甲基基团的吡咯羧酰胺作为电压门控钙通道阻滞剂，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或障碍。