dimethylphosphonate | 79202-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dimethylphosphonate
• 英文别名: dimethyl [(4-methoxyphenyl)-(pyridin-2-ylamino)methyl]phosphonate；dimethyl [(4-methoxyphenyl)(pyridin-2-ylamino)methyl]phosphonate；dimethyl[p-methoxy-α-(2-pyridylamino)benzyl]phosphonate；N-[dimethoxyphosphoryl-(4-methoxyphenyl)methyl]pyridin-2-amine
• CAS: 79202-03-2
• 化学式: C₁₅H₁₉N₂O₄P
• 分子量: 322.301
• InChiKey: USHQQKDWNTXSEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C
• 沸点：
  488.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 4-甲氧基苯甲醛 、 三甲氧基磷 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到dimethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  无环酸性离子液体催化一锅三组分合成α-氨基膦酸酯

  摘要：

  制备了一些无环酸性离子液体，并将其用作室温下醛、胺和亚磷酸三甲酯在水中一锅三组分合成α-氨基膦酸酯的催化剂。产物可以简单地从催化剂/水体系中分离出来，催化剂可以重复使用至少六次，催化活性不会明显降低。

  DOI：

  10.1080/10426501003724905

文献信息

• Zirconium(IV) Compounds As Efficient Catalysts for Synthesis of α-Aminophosphonates
  作者：Srikant Bhagat、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo8009006

  日期：2008.8.1

  Zirconium(IV) compounds are reported as excellent catalysts for a three-component one-pot reaction of an amine, an aldehyde or a ketone, and a di/trialkyl/aryl phosphite to form α-aminophosphonates under solvent-free conditions at rt. Among the various zirconium compounds, ZrOCl2·8H2O and ZrO(ClO4)2·6H2O were most effective. The reactions were faster with dialkyl/diaryl phosphites than with trialkyl/triaryl

  据报道，锆（IV）化合物是胺，醛或酮与亚磷酸二/三烷基酯/芳基酯在室温下在无溶剂条件下形成三组分一锅法反应的极佳催化剂。在各种锆化合物中，ZrOCl 2 ·8H 2 O和ZrO（ClO 4）2 ·6H 2 O最有效。亚磷酸二烷基/二芳基酯的反应比亚磷酸三烷基酯/三芳基酯的反应更快。用芳基甲基醚和甲基酯基团没有发生O -Me裂解。α，β-不饱和羰基部分不与发色部分进行共轭加成。
• An Extremely Efficient Three-Component Reaction of Aldehydes/Ketones, Amines, and Phosphites (Kabachnik−Fields Reaction) for the Synthesis of α-Aminophosphonates Catalyzed by Magnesium Perchlorate
  作者：Srikant Bhagat、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo062140i

  日期：2007.2.1

  an extremely efficient catalyst for the synthesis of α-aminophosphonates. A three-component reaction (3-CR) of an amine, an aldehyde or a ketone, and a di-/trialkyl phosphite (Kabachnik−Fields reaction) took place in one pot under solvent-free conditions to afford the corresponding α-aminophosphonates in high yields and short times. The use of solvent retards the rate of the reaction and requires a

  据报道，可商购的高氯酸镁是用于合成α-氨基膦酸酯的极其有效的催化剂。胺，醛或酮与亚磷酸二/三烷基酯的三组分反应（3-CR）（Kabachnik-Fields反应）在无溶剂条件下在一锅中进行，得到相应的α-氨基膦酸酯高产和短时间。与纯净条件下相比，溶剂的使用延迟了反应的速度并且需要更长的反应时间。涉及醛，没有任何吸电子取代基的芳族胺和亚磷酸酯的反应在室温下进行。涉及环状酮，具有吸电子取代基的芳族胺和芳基烷基酮（例如苯乙酮）的反应在室温或加热下需要更长的反应时间。在4-甲氧基苯甲醛，2,4-二硝基苯胺和亚磷酸二甲酯的反应过程中，发现高氯酸镁优于其他金属高氯酸盐和三氟甲磺酸盐。抗衡阴离子影响各种镁化合物的催化活性，发现高氯酸镁是最有效的。发现该反应通常与亚磷酸二-/三烷基酯和亚磷酸二芳基酯反应。镁（ClO4）本研究中2催化的α-氨基膦酸酯合成可能代表了真正的三组分反应，因为未观察到亚胺或α-羟基
• One-Pot Synthesis of α-Aminophosphonates: An Inexpensive Approach
  作者：A. Manjula、B. Vittal Rao、Parvathi Neelakantan

  DOI：10.1081/scc-120022468

  日期：2003.9.1

  Abstract A one-pot synthesis of the α-aminophosphonates from aldehydes and amines using trimethyl phosphite catalyzed by aluminum chloride at ambient temperature is reported. #IICT Communication No. 20412.

  摘要 报道了在室温下，在氯化铝的催化下，使用亚磷酸三甲酯由醛和胺一锅法合成 α-氨基膦酸酯。#IICT 通讯第 20412 号。
• Dicationic ionic liquids as recyclable catalysts for one-pot solvent-free synthesis of α-aminophosphonates
  作者：Dong Fang、Jinming Yang、Chunjie Ni

  DOI：10.1002/hc.20647

  日期：——

  task-specific ionic liquids N,N,N′,N′-tetramethyl-N,N′-dipropanesulfonic acid ethylene-diammonium hydrogen sulfate, N,N,N′,N′-tetramethyl-N,N′-dipropanesulfonic acid-1,3-propanediammonium hydrogen sulfate, N,N,N′,N′- tetramethyl-N,N′- dipropanesulfonic acid-1,6-hexanediammonium hydrogen sulfate were prepared. These ionic liquids could be used as efficient and recyclable catalysts for the synthesis of α-aminophosphonates

  一些特定任务的离子液体 N,N,N',N'-四甲基-N,N'-二丙磺酸 乙二硫酸氢二铵，N,N,N',N'-四甲基-N,N'-二丙磺酸制备了-1,3-丙烷二硫酸氢铵、N,N,N',N'-四甲基-N,N'-二丙磺酸-1,6-己二硫酸氢铵。这些离子液体可用作高效且可回收的催化剂，用于在室温下通过一锅三组分反应在无有机溶剂条件下合成 α-氨基膦酸酯，产率可达 83-96%。后处理简单，催化剂可重复使用至少六次，催化活性不会明显降低。新颖的清洁程序具有反应时间短、产率高、操作简单和环境友好等优点。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:1–5, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20647
• Efficient synthesis, crystallographic study, antimicrobial activity and in silico studies of novel bioactive α-aminophosphonates based on pyridine moiety
  作者：Ismahene Grib、Malika Berredjem、Seif-Eddine Djouad、Chahrazed Benzaid、Khadidja Otmane Rachedi、Rania Bahadi、Lina Manel Djendi、Malika Ibrahim-Ouali、Sofiane Bouacida、Khaldoun Bachari、Yacine Laichi、Christelle Marminon、Marc LE Borgne、Radia Bouasla

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138138

  日期：2024.8

  This study articulates the synthesis, spectroscopic characterization, antimicrobial evaluation, theoretical calculations, and molecular docking analysis of a novel α-aminophosphonates derived from aminopyridine as potential antibacterial pharmacophore. The structures of all compounds was established using FTIR, H, C, P NMR spectroscopy. A single crystal of the studied compound was selected for X-ray

  本研究阐述了一种源自氨基吡啶的新型 α-氨基膦酸盐作为潜在抗菌药效团的合成、光谱表征、抗菌评估、理论计算和分子对接分析。所有化合物的结构均使用 FTIR、H、C、P NMR 光谱确定。选择所研究化合物的单晶进行X射线衍射分析，其结晶为具有P 21/n 空间群的单斜晶系。利用基于 B3LYP /6-31G (d, p) 理论水平的密度泛函理论 (DFT) 的理论研究来研究所研究的 α-氨基膦酸盐的稳定性和电子特性。由瑞士ADME和OSIRIS软件进行的ADME/毒性分析表明，所有合成的分子均表现出良好的药代动力学、生物利用度，并且无毒性特征。