2-benzyloxy-1-methoxy-4-[2-nitroprop-1-enyl]benzene | 35645-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-benzyloxy-1-methoxy-4-[2-nitroprop-1-enyl]benzene
• 英文别名: 1-Benzyloxy-2-methoxy-5-(2-nitro-propenyl)-benzol；1-methoxy-4-(2-nitroprop-1-enyl)-2-phenylmethoxybenzene
• CAS: 35645-84-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: UZWKPALORZHQAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-1-methoxy-4-[2-nitroprop-1-enyl]benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+/-)-1-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of dibenzo(b,f)azonines and dibenzo(b,g)azecines through ring expansion of 1-substituted isoquinolines.

  摘要：

  1-(2-bromo-4, 5-methylenedioxyphenethyl)-1, 2, 3, 4-tetrahydro-6-hydroxy-7-methoxy-2-methylisoquinoline (13) 与甲基亚磺酰甲烷化钠反应生成二苯并[b, g]氮杂喹啉 (14)。在类似的条件下，在 3-位上具有甲基的 1-苄基类似物转化为 6，13-二取代的二苯并[b，f]氮杂喹啉（33）。33 转化为相应的 6，13-二甲基衍生物（35）。还研究了 N-甲基二苯并[a, f]喹嗪碘化物（23）在 Adams 催化剂上的氢解反应，得到二苯并[b, g]氮杂吖嗪（24）。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.648
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-benzyloxy-1-methoxy-4-[2-nitroprop-1-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL DIHYDROQUINOLIZINONES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION
  [FR] NOUVELLES DIHYDROQUINOLIZINONES POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B

  摘要：

  这项发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述，包括这些化合物的组合物以及在治疗乙型肝炎病毒方面使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2015113990A1

文献信息

• Novel dihydroquinolizinones for the treatment and prophylaxis of hepatitis B virus infection
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150210682A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The invention provides novel compounds having the general formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般公式的新化合物： 其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述，包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• Demethyl analogs of psychoactive methoxyphenalkylamines: synthesis and serotonin receptor affinities
  作者：Richard A. Glennon、Stephen M. Liebowitz、Dianne Leming-Doot、John A. Rosecrans

  DOI：10.1021/jm00183a006

  日期：1980.9

  5-dimethoxyphenalkylamines increases their affinity for the serotonin receptors of the isolated rat fundus preparation. In several instances, demethylation of methoxyphenalkylamines results in compounds which produce an antagonism which is not of a competitive nature. With respect to 1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane (DOM), demethylation of the 2-methoxy group alters affinity in a manner which parallels

  几种2，5-二甲氧基苯烷基胺的单O-去甲基化增加了它们对离体大鼠眼底制剂中血清素受体的亲和力。在几种情况下，甲氧基苯烷基胺的去甲基化导致化合物产生拮抗作用，该拮抗作用不是竞争性的。关于1-（2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）-2-氨基丙烷（DOM），2-甲氧基的去甲基化以与5-甲氧基-N，N的脱甲基化所观察到的平行的方式改变亲和力。 -二甲基色胺。使用判别性刺激范式，对大鼠的行为研究显示，DOM的2-羟基类似物而非5-羟基类似物产生的作用（感受暗示）类似于5-甲氧基-N，N-二甲基色胺。
• [EN] NOVEL DIHYDROQUINOLIZINONES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION<br/>[FR] NOUVELLES DIHYDROQUINOLIZINONES POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015113990A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2 R3, R4, R5 and R6 are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds in the treatment of the hepatitis B virus.

  这项发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述，包括这些化合物的组合物以及在治疗乙型肝炎病毒方面使用这些化合物的方法。
• Syntheses of dibenzo(b,f)azonines and dibenzo(b,g)azecines through ring expansion of 1-substituted isoquinolines.
  作者：SHINZO KANO、EIJI KOMIYAMA、YOUKO TAKAHAGI、SHIROSHI SHIBUYA

  DOI：10.1248/cpb.24.648

  日期：——

  The reaction of 1-(2-bromo-4, 5-methylenedioxyphenethyl)-1, 2, 3, 4-tetrahydro-6-hydroxy-7-methoxy-2-methylisoquinoline (13) with sodium methylsulfinylmethanide gave the dibenzo [b, g] azecine (14). The 1-benzyl analog possessing a methyl group at the 3-position was transformed to the 6, 13-disubstituted dibenzo [b, f] azonine (33) under the similar conditions. 33 was converted to the corresponding 6, 13-dimethyl derivative (35). Hydrogenolysis of the N-methyl-dibenzo [a, f] quinolizinium iodide (23) over Adams catalyst was also examined to give the dibenzo [b, g] azecine (24).

  1-(2-bromo-4, 5-methylenedioxyphenethyl)-1, 2, 3, 4-tetrahydro-6-hydroxy-7-methoxy-2-methylisoquinoline (13) 与甲基亚磺酰甲烷化钠反应生成二苯并[b, g]氮杂喹啉 (14)。在类似的条件下，在 3-位上具有甲基的 1-苄基类似物转化为 6，13-二取代的二苯并[b，f]氮杂喹啉（33）。33 转化为相应的 6，13-二甲基衍生物（35）。还研究了 N-甲基二苯并[a, f]喹嗪碘化物（23）在 Adams 催化剂上的氢解反应，得到二苯并[b, g]氮杂吖嗪（24）。