4-(2-methyl-furan-3-carbonyl)-morpholine | 29551-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(2-methyl-furan-3-carbonyl)-morpholine
• 英文别名: (2-Methyl-3-furyl)(morpholino)methanone；(2-methylfuran-3-yl)-morpholin-4-ylmethanone
• CAS: 29551-08-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• mdl: MFCD01834635
• 分子量: 195.218
• InChiKey: DIHJAUWTPSBPQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methyl-furan-3-carbonyl)-morpholine 在 氯化亚砜 、 magnesium(II) perchlorate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)2-methylfuran-3-carboxamides

  摘要：

  Acetylation of 2-methylfuran-3-carboxamides with acetic anhydride in the presence of magnesium perchlorate yields the corresponding 5-acetyl derivatives; their carboethoxyhydrazones have been synthesized via the reaction with carboethoxyhydrazine. The carboethoxyhydrazones undergo cyclization into the 5-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)-2-methylfuran-carboxamides upon treatment with thionyl chloride under conditions of the Hurd-Mori reaction. In the case of (2-methyl-3-furoyl)proline esters, the optical activity is retained after the described transformations.

  DOI：

  10.1134/s1070363215110110
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-甲基-3-糠酸甲酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到4-(2-methyl-furan-3-carbonyl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  由甲基酯形成镍催化的酰胺键

  摘要：

  尽管是最重要且经常进行的化学反应之一，酰胺键的合成主要通过浪费的方法完成，该浪费的方法是通过化学计量活化一种原料而进行的。我们报道了一种镍催化的方法，该方法可以使从丰富的甲酯原料中合成出各种酰胺，仅产生化学计量废品的挥发性醇。与酸和碱介导的酰胺化反应相反，该反应被认为是通过中性的交叉偶联型机理进行的，从而为直接，有效，化学选择性的合成开辟了新的机会。

  DOI：

  10.1002/anie.201808560

文献信息

• Direct Amidation of Esters by Ball Milling**
  作者：William I. Nicholson、Fabien Barreteau、Jamie A. Leitch、Riley Payne、Ian Priestley、Edouard Godineau、Claudio Battilocchio、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/anie.202106412

  日期：2021.9.27

  The direct mechanochemical amidation of esters by ball milling is described. The operationally simple procedure requires an ester, an amine, and substoichiometric KOtBu and was used to prepare a large and diverse library of 78 amide structures with modest to excellent efficiency. Heteroaromatic and heterocyclic components are specifically shown to be amenable to this mechanochemical protocol. This

  描述了通过球磨对酯进行直接机械化学酰胺化。操作简单的程序需要一种酯、一种胺和亚化学计量的 KOtBu，并被用于制备一个包含 78 个酰胺结构的大型和多样化的库，效率适中至极好。杂芳族和杂环组分特别表明适合这种机械化学协议。这种直接合成平台已应用于活性药物成分 (API) 和农用化学品的合成以及活性药物的克级合成，所有这些都在没有反应溶剂的情况下进行。
• Manganese Catalyzed Direct Amidation of Esters with Amines
  作者：Zhengqiang Fu、Xinghua Wang、Sheng Tao、Qingqing Bu、Donghui Wei、Ning Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02478

  日期：2021.2.5

  metal catalyzed amidations remains a challenge. Here, a manganese(I)-catalyzed method for the direct synthesis of amides from a various number of esters and amines is reported with unprecedented substrate scope using a low catalyst loading. A wide range of aromatic, aliphatic, and heterocyclic esters, even in fatty acid esters, reacted with a diverse range of primary aryl amines, primary alkyl amines

  酯与胺的过渡金属催化的酰胺键形成反应已被开发为克服传统方法的缺点的先进方法。在过渡金属催化的酰胺化反应中底物的广泛应用仍然是一个挑战。在此，报道了锰（I）催化的方法，其由多种酯和胺直接合成酰胺，具有低催化剂载量，具有无与伦比的底物范围。甚至在脂肪酸酯中，各种各样的芳族，脂族和杂环酯也与各种各样的伯芳基胺，伯烷基胺和仲烷基胺反应形成酰胺。值得注意的是，该方法提供了由脂肪酸酯和胺形成过渡金属催化的酰胺键形成反应的第一个例子。