Trimethyl-[2-((E)-styryl)-phenylethynyl]-silane | 648934-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Trimethyl-[2-((E)-styryl)-phenylethynyl]-silane
• 英文别名: Trimethyl{[2-(2-phenylethenyl)phenyl]ethynyl}silane；trimethyl-[2-[2-(2-phenylethenyl)phenyl]ethynyl]silane
• CAS: 648934-15-0
• 化学式: C₁₉H₂₀Si
• 分子量: 276.453
• InChiKey: YCFCIBWWNKQKNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-[2-((E)-styryl)-phenylethynyl]-silane 在 [(tris(1-pyrazolyl)borate)Ru(P(phenyl)3)(CH3CN)2]PF6 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-苯基萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  钌催化环氧化物与系链炔烃的环化：通过氧从环氧化物转移到末端炔烃形成乙烯酮中间体

  摘要：

  在热甲苯（100 摄氏度，3-6 小时）中用 TpRuPPh(3)(CH(3)CN)(2)PF(6) (10 mol %) 处理（邻乙炔基）苯基环氧化物得到 2-萘酚或 1-亚烷基-2-茚满酮的分离产率超过 72%，这取决于环氧化物取代基的性质。令人惊讶的是，反应中间体被证明是一种钌-π-乙烯酮物质，它可以被醇有效地捕获以产生酯化合物。这种现象表明在钌配合物的催化下，一种新的氧从环氧化物转移到其末端炔烃。在反应产物和氘标记实验的基础上提出了一个合理的机制。2-萘酚产物被认为源自（邻烯基）苯基乙烯酮中间体的 6-endo-dig 环化，而 1-亚烷基-2-indanones 来自 5-endo-dig 环化途径。

  DOI：

  10.1021/ja049943c
• 作为产物：
  描述：

  (2-iodobenzyl)triphenylphosphonium bromide 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 Trimethyl-[2-((E)-styryl)-phenylethynyl]-silane
  参考文献：
  名称：

  フェナセン化合物、フェナセン化合物の製造方法及び有機発光素子

  摘要：

  提供具有高荧光量子产率的菲咯烯化合物。所述化合物由式（1）表示。[A代表由式（2）表示的基；Z1和Z2代表融合的0至2个苯环；*表示与式（1）中苯环的连接位置；X代表H、C1-18烷基、C4-10芳基或由式（3）表示的基；n为1至2的整数；**表示与式（2）中三键的连接位置；Y1至Y3代表H、C1-8烷基或C4-10芳基；由式（2）表示的基可被C1-18烷基取代；Z1和Z2中苯环的总数为0至3个；从Y1至Y3中选择的一个或多个为C1-8烷基或C4-10芳基]【选择图】无

  公开号：

  JP2017154993A

文献信息

• New Cascade Processes on Group 6 Fischer-Type Carbene Complexes:  Cyclopropanation and Metathesis Reactions
  作者：José Barluenga、Facundo Andina、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1021/ol701604g

  日期：2007.10.1

  Alkynyl Fischer carbene complexes 1, which feature a pendant olefin group, undergo novel cascade processes triggered by [2+2], [3+2], and [4+2] cycloadditions. Competition between cyclopropanation and olefin metathesis is controlled by the substitution at the double bond. The method described can be used to obtain different kind of polycarbo- and -heterocycles. A mechanistic explanation by means of DFT computational modeling is provided.
• フェナセン化合物、フェナセン化合物の製造方法及び有機発光素子
  申请人：国立大学法人群馬大学

  公开号：JP2017154993A

  公开（公告）日：2017-09-07

  【課題】高い蛍光収率を有するフェナセン化合物の提供。【解決手段】式（１）で表されるフェナセン化合物。〔Ａは式（２）で表される基；Ｚ１及びＺ２は縮環した０個〜２個のベンゼン環；＊は式（１）中のベンゼン環との結合位置；ＸはＨ、Ｃ１〜１８のアルキル基、Ｃ４〜１０のアリール基又は式（３）で表される基；ｎは１〜２の整数；＊＊は式（２）中の三重結合との結合位置；Ｙ１〜Ｙ３はＨ、Ｃ１〜８のアルキル基又はＣ４〜１０のアリール基；式（２）で表される基はＣ１〜１８のアルキル基で置換されていてもよい；Ｚ１及びＺ２におけるベンゼン環の総数は０〜３個；Ｙ１〜Ｙ３から選ばれる１つ以上はＣ１〜８のアルキル基又はＣ４〜１０のアリール基〕【選択図】なし

  提供具有高荧光量子产率的菲咯烯化合物。所述化合物由式（1）表示。[A代表由式（2）表示的基；Z1和Z2代表融合的0至2个苯环；*表示与式（1）中苯环的连接位置；X代表H、C1-18烷基、C4-10芳基或由式（3）表示的基；n为1至2的整数；**表示与式（2）中三键的连接位置；Y1至Y3代表H、C1-8烷基或C4-10芳基；由式（2）表示的基可被C1-18烷基取代；Z1和Z2中苯环的总数为0至3个；从Y1至Y3中选择的一个或多个为C1-8烷基或C4-10芳基]【选择图】无
• Ruthenium-Catalyzed Cyclization of Epoxide with a Tethered Alkyne:  Formation of Ketene Intermediates via Oxygen Transfer from Epoxides to Terminal Alkynes
  作者：Reniguntala J. Madhushaw、Ming-Yuan Lin、Shariar Md. Abu Sohel、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja049943c

  日期：2004.6.1

  Treatment of (o-ethynyl)phenyl epoxides with TpRuPPh(3)(CH(3)CN)(2)PF(6) (10 mol %) in hot toluene (100 degrees C, 3-6 h) gave 2-naphthols or 1-alkylidene-2-indanones very selectively with isolated yields exceeding 72%, depending on the nature of the epoxide substituents. Surprisingly, the reaction intermediate proved to be a ruthenium-pi-ketene species that can be trapped efficiently by alcohol to

  在热甲苯（100 摄氏度，3-6 小时）中用 TpRuPPh(3)(CH(3)CN)(2)PF(6) (10 mol %) 处理（邻乙炔基）苯基环氧化物得到 2-萘酚或 1-亚烷基-2-茚满酮的分离产率超过 72%，这取决于环氧化物取代基的性质。令人惊讶的是，反应中间体被证明是一种钌-π-乙烯酮物质，它可以被醇有效地捕获以产生酯化合物。这种现象表明在钌配合物的催化下，一种新的氧从环氧化物转移到其末端炔烃。在反应产物和氘标记实验的基础上提出了一个合理的机制。2-萘酚产物被认为源自（邻烯基）苯基乙烯酮中间体的 6-endo-dig 环化，而 1-亚烷基-2-indanones 来自 5-endo-dig 环化途径。