5-m-tolylpent-4-yn-1-ol | 1401463-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-m-tolylpent-4-yn-1-ol
• 英文别名: 5-(3-Methylphenyl)pent-4-yn-1-ol；5-(3-methylphenyl)pent-4-yn-1-ol
• CAS: 1401463-70-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: SIQQMSCOEMMAII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-m-tolylpent-4-yn-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-((5-(m-tolyl)pent-4-yn-1-yl)oxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的炔烃的分子内氧化还原中性或氧化环化：3,4-吲哚骨架的短而有效的合成。

  摘要：

  已开发了一种Rh（III）催化的链状炔烃分子内氧化还原中性或氧化环化反应，可通过C–H活化途径有效地构建3,4-稠合的吲哚。该方法的优点是：（1）现成的环形前体的可用性；（2）基材范围广；（3）完全的区域选择性；（4）反应条件简单温和；（5）不需要外部氧化剂或使用分子氧作为化学计量的末端氧化剂。

  DOI：

  10.1021/ol501599j
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 间碘甲苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 反应 18.5h， 以35%的产率得到5-m-tolylpent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内环化和随后的炔烃系N杂环卡宾碳氢化合物的重排

  摘要：

  炔烃系咪唑和1,2,4-三唑基N-杂环卡宾前体已经制备，并进行了卡宾分子内反应的研究。观察到与分子内环化和随后的重排一致的产物。使用交叉实验的机理研究表明，产物的确来自分子内卡宾的添加。提议该反应通过类似于Boger环加成反应中形成的乙烯基二烷氧基卡宾的乙烯基二氨基卡宾中间体。观察到咪唑取代的二烯是串联环化和消除反应的主要产物，对于基于咪唑的N-杂环卡宾来说，这是观察到的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.038

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Tricyclic Indoles via a N–S Bond Cleavage Strategy
  作者：Bo-Sheng Zhang、Fan Wang、Xue-Ya Gou、Ying-Hui Yang、Wan-Yuan Jia、Yong-Min Liang、Xi-Cun Wang、Yuke Li、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02715

  日期：2021.10.1

  bond cleavage with vinyl palladium, thus achieving a highly selective C–N coupling reaction in the Catallani–Lautens reaction system. On the basis of this discovery, a one-step synthesis of highly functionalized tricyclic indole derivatives was realized.

  在钯/降冰片烯 (Pd/NBE) 化学中，“邻位效应”已被证明是消除 β-碳以挤出 NBE 过程中的关键因素。在此，我们发现被对甲氧基苯磺酰基保护的邻碘苯胺可以恢复“邻位效应”，然后与乙烯基钯发生 N-S 键断裂，从而在 Catallani-Lautens 中实现高选择性的 C-N 偶联反应反应系统。在此发现的基础上，实现了高度官能化的三环吲哚衍生物的一步合成。
• Cu-catalyzed intramolecular aryl-etherification reactions of alkoxyl alkynes with diaryliodonium salts via cleavage of a stable C–O bond
  作者：Jing Chen、Chao Chen、Junjie Chen、Guohua Wang、Hongmei Qu

  DOI：10.1039/c4cc08363f

  日期：——

  A novel Cu-catalyzed intramolecular aryl-etherification reaction of alkoxyl alkynes with diaryliodonium salts is realized. The reactions proceed smoothly to produce valuable oxo-heterocycles with readily available linear starting materials via cleavage of a stable C-O bond.

  实现了一种新型的铜催化的烷氧基炔烃与二芳基碘鎓盐的分子内芳基醚化反应。反应平稳进行，通过裂解稳定的CO键，生成具有容易获得的线性起始原料的有价值的氧杂环。
• Ag-Catalyzed Selective C–C Bond Activation of Cyclopropenones to Access α-Alkylidene Lactones
  作者：Shu-Lin Zhang、Zhao-Bing Wu、Chun-Xin Zhao、Yu-Xin Bai、Wei Sun、Meng Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01853

  日期：2024.7.26

  opening of unsymmetric cyclopropenones for the stereoselective synthesis of a diverse range of α-alkylidene lactones has been developed. In this protocol, two different C–C(O) bonds were distinguished, demonstrating selective C–C bond activation. This reaction features a wide substrate scope, good functional group compatibility, and high atom economy, providing a versatile and general approach to the

  开发了一种新型的银催化不对称环丙烯酮开环方法，用于立体选择性合成各种α-亚烷基内酯。在该方案中，区分了两种不同的 C-C(O) 键，证明了选择性 C-C 键激活。该反应具有底物范围广、官能团相容性好、原子经济性高等特点，为α-亚烷基内酯的构建提供了一种通用的方法。