tert-butyl (2S)-2-isocyanato-3-phenylpropanoate | 117156-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-isocyanato-3-phenylpropanoate
• CAS: 117156-31-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: HENGQWOLMJNYCS-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-isocyanato-3-phenylpropanoate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ((4-(5,6-dihydroxy-4-oxo-7-(((2S,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4H-chromen-2-yl)phenoxy)carbonyl)-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and physiochemical property evaluation of carbamate derivatives of scutellarin methyl ester

  摘要：

  A series of carbamate prodrugs of scutellarin methyl ester (4a-4e) were prepared in the presence of bis(trichloromethyl) carbonate (BTC) with scutellarin methyl esters and c-amino acid tert-butyl ester hydrochloride as starting materials. In vitro stability and aqueous solubility of target compounds were evaluated. The results indicated that compounds 4d and 4e have higher solubility and in vitro stability than scutellarin respectively. (C) 2013 Xiao-Zhong Fu. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.02.003
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 L-苯基丙氨酸叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到tert-butyl (2S)-2-isocyanato-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Isocyanates, Part 4. Convenient Phosgene-Free Method for the Synthesis and Derivatization of Enantiopure α-Isocyanato Carboxylic Acid Esters

  摘要：

  以δ-氨基酸酯为起点合成δ-异氰酸羧酸酯的不含光气的新方法已经实现。通过 DMAP 催化与二碳酸二叔丁酯的异氰酸酯化反应，可在室温下 10 分钟内获得对映体纯度大于 99% 的异氰酸酯。异氰酸酯通过与胺和醇反应进行原位衍生，可得到相应的对映体脲和氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1997-928

文献信息

• Solution and soluble polymer syntheses of 3-aminoimidazoline-2,4-diones
  作者：Juyoung Yoon、Chang-Woo Cho、Hyunsoo Han、Kim D. Janda

  DOI：10.1039/a807067i

  日期：——

  3-Aminoimidazoline-2,4-dione derivatives have been synthesized from a combination of α- and aza-amino acids by both solution phase and soluble polymer supported approaches; this soluble polymer methodology combines clean product isolation with recycling of the original matrix.

  3-氨基咪唑啉-2,4-二酮衍生物已通过溶液相和可溶性聚合物支载方法从α-氨基酸和氮杂氨基酸的组合中合成；这种可溶性聚合物方法将清洁的产品分离与原始矩阵的回收相结合。
• Synthesis of cyclic 1,3-diols as scaffolds for spatially directed libraries
  作者：Gurpreet Singh、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1039/c6ob00598e

  日期：——

  A series of 1,3-diols has been synthesized and used to create a pilot library of spatially diverse compounds.

  一系列1,3-二醇已经合成并用于创建一个空间多样化化合物的试验库。
• Conjugates of Tetramethylpyrazine’ metabolites and amino acid as potential antiplatelet agents
  作者：Yongxi Dong、Shuxia Wu、Mingji Liu、Jiayu Huang、Yuanhu Mao、Jiquan Zhang、Zhanzhan Yang、Lei Li、Gang Liu、Shanggao Liao、Li Dong

  DOI：10.1007/s00044-021-02817-3

  日期：2022.1

  limited its applications. 3, 5, 6-Trimethylpyrazine-2-carboxAylic acid (TMP-COOH) and 2-hydroxy-3, 5, 6-trimethylpyrazine (TMP-OH) are the two major active metabolites of TMP in vivo. Both displayed antiplatelet aggregation activity but have obvious disadvantage of rapid metabolism. In this study, conjugates of TMP-COOH/TMP-OH with amino acids were designed to address this issue. We demonstrated that 13

  四甲基吡嗪（TMP）是临床常用的抗血小板药物。然而，半衰期短和生物利用度低限制了其应用。3, 5, 6-Trimethylpyrazine-2-carboxAylic acid (TMP-COOH) 和 2-hydroxy-3, 5, 6-trimethylpyrazine (TMP-OH) 是 TMP 在体内的两种主要活性代谢物。两者均具有抗血小板聚集活性，但代谢快的缺点明显。在这项研究中，设计了 TMP-COOH/TMP-OH 与氨基酸的结合物来解决这个问题。我们证明 20 种偶联物中的 13 种显示出比 TMP 更高的抗血小板聚集活性。优化后的化合物4a进一步证明可减少凝块回缩，延长出血时间、凝血酶时间、凝血酶原时间、活化部分凝血铂时间和降低纤维蛋白原含量。总之，我们证明了共轭策略可用于开发抗血小板药物的 TMP 衍生物。
• Synthesis of hydrazine and azapeptide derivatives by alkylation of carbazates and semicarbazones
  作者：Yesica Garcia-Ramos、Caroline Proulx、William D. Lubell

  DOI：10.1139/v2012-070

  日期：2012.11

  Hydrazine and azapeptide analogs were synthesized effectively by alkylation of alkylidene carbazates and semicarbazones. In comparisons of benzylidene, benzhydrylidene, and fluorenylidene tert-butyl carbazates in alkylations using bases of different pK_b character, superior conversion was obtained using the fluorenone derivative. Mild alkylation conditions were found employing Et₄NOH as base and used to convert fluorenylidene tert-butyl carbazate into 13 different protected hydrazines. Moreover, racemization was avoided during alkylation of fluorenylidene semicarbazide in the synthesis of aza-propargylglycinylphenylalanine tert-butyl ester, the protecting groups from which could be selectively removed.

  通过烷基化反应合成了联苯肼和氮代肽类似物，利用不同pKb值特性的碱对苄基联苯甲酰肼、苄氢基联苯甲酰肼和芴基联苯甲酰肼进行烷基化比较，结果表明使用芴酮衍生物可以获得更高的转化率。采用Et4NOH作为碱的温和烷基化条件被发现，用于将芴基联苯甲酰肼转化为13种不同的保护肼。此外，在合成氮代-丙炔基甘氨酸苄基酯时，避免了芴基半卡巴酰胺的烷基化过程中的外消旋作用，该化合物的保护基可以选择性地去除。
• Enzymatic C_β–H Functionalization of <scp>l</scp>-Arg and <scp>l</scp>-Leu in Nonribosomally Derived Peptidyl Natural Products: A Tale of Two Oxidoreductases
  作者：Zheng Cui、Han Nguyen、Minakshi Bhardwaj、Xiachang Wang、Martin Büschleb、Anke Lemke、Christian Schütz、Christian Rohrbacher、Pierre Junghanns、Stefan Koppermann、Christian Ducho、Jon S. Thorson、Steven G. Van Lanen

  DOI：10.1021/jacs.1c08177

  日期：2021.11.24

  Muraymycins are peptidyl nucleoside antibiotics that contain two Cβ-modified amino acids, (2S,3S)-capreomycidine and (2S,3S)-β-OH-Leu. The former is also a component of chymostatins, which are aldehyde-containing peptidic protease inhibitors that─like muraymycin─are derived from nonribosomal peptide synthetases (NRPSs). Using feeding experiments and in vitro characterization of 12 recombinant proteins, the

  Muraymycins 是肽基核苷抗生素，含有两个 C β-修饰的氨基酸，(2 S ,3 S )-卷曲霉素和 (2 S ,3 S )-β-OH-Leu。前者也是凝乳抑素的成分，凝乳抑素是一种含醛的肽蛋白酶抑制剂，与胞壁霉素一样，源自非核糖体肽合成酶 (NRPS)。使用 12 种重组蛋白的喂养实验和体外表征，现在定义了两种非蛋白质氨基酸的生物合成机制。(2 S ,3 S)-capreomycidine 显示涉及 FAD 依赖性脱氢酶：需要 NRPS 结合途径中间体作为底物的环化酶。与其他卷曲霉素非对映异构体的生物合成相比，这种隐蔽的脱氢策略在时间上和机制上都是不同的，之前已证明其通过非血红素 Fe 2+ - 和 α 成员催化的游离 l -Arg 的C β -羟基化进行-酮戊二酸 (αKG) 依赖性双加氧酶家族和（最终）由不同酶催化的脱水介导的环化过程。与我们最初的预期相反，唯一的非血红素 Fe