5-(4-bromophenyl)-3-(chloromethyl)-1,2,4-oxadiazole | 1152498-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-3-(chloromethyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 1152498-89-9
• 化学式: C₉H₆BrClN₂O
• 分子量: 273.516
• InChiKey: DJFUKRJFOXPFCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟甲香豆素 、 5-(4-bromophenyl)-3-(chloromethyl)-1,2,4-oxadiazole 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.25h， 以73%的产率得到7-((5-(4-bromophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，体内和计算机模拟新的香豆素-1,2,4-恶二唑杂合体作为抗惊厥药。

  摘要：

  设计，合成和评价了香豆素-1,2,4-恶二唑杂合体的新系列，并作为抗惊厥剂进行了评估。通过适当的香豆素和3-芳基-5-（氯甲基）-1，2，4-恶二唑衍生物的反应容易地合成标题化合物。使用戊烯四唑（PTZ）和最大电击（MES）诱发的癫痫发作测定了合成化合物的体内抗惊厥活性，证实了它们对MES测试的效果比对PTZ测试的效果更好。应该注意的是，化合物3b，3c和3e在MES模型中显示出最佳的活性，该模型具有类似药物的特性，并且没有神经毒性。用氟马西尼处理后，最有效的化合物3b的抗惊厥活性显着降低，这证实了苯二氮卓机制参与了抗惊厥活性。还，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.102989
• 作为产物：
  描述：

  [(1-Amino-2-chloroethylidene)amino] 4-bromobenzoate 以 甲苯 为溶剂， 以70 mg的产率得到5-(4-bromophenyl)-3-(chloromethyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE PDE10 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS PYRIMIDINES DE PDE10

  摘要：

  本发明涉及嘧啶化合物，这些化合物用作治疗与磷酸二酯酶10（PDE10）相关的中枢神经系统障碍的治疗剂。本发明还涉及使用这些化合物来治疗神经和精神障碍，如精神分裂症、精神疾病或亨廷顿病，以及与纹状体功能减退或基底神经节功能障碍相关的疾病。

  公开号：

  WO2014081619A1

文献信息

• PYRIMIDINE PDE10 INHIBITORS
  申请人：MCCOMAS Casey C.

  公开号：US20150307489A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention is directed to pyrimidine compounds which are useful as therapeutic agents for the treatment of central nervous system disorders associated with phosphodiesterase 10 (PDE10). The present invention also relates to the use of such compounds for treating neurological and psychiatric disorders, such as schizophrenia, psychosis or Huntington's disease, and those associated with striatal hypofunction or basal ganglia dysfunction.

  本发明涉及嘧啶化合物，其可作为治疗与磷酸二酯酶10（PDE10）相关的中枢神经系统疾病的治疗剂。本发明还涉及使用这些化合物治疗神经和精神障碍，如精神分裂症、精神病或亨廷顿病，以及与纹状体功能低下或基底节功能障碍相关的疾病。
• US9663513B2
  申请人：——

  公开号：US9663513B2

  公开（公告）日：2017-05-30
• [EN] PYRIMIDINE PDE10 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS PYRIMIDINES DE PDE10
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014081619A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  The present invention is directed to pyrimidine compounds which are useful as therapeutic agents for the treatment of central nervous system disorders associated with phosphodiesterase 10 (PDE10). The present invention also relates to the use of such compounds for treating neurological and psychiatric disorders, such as schizophrenia, psychosis or Huntington's disease, and those associated with striatal hypofunction or basal ganglia dysfunction.

  本发明涉及嘧啶化合物，这些化合物用作治疗与磷酸二酯酶10（PDE10）相关的中枢神经系统障碍的治疗剂。本发明还涉及使用这些化合物来治疗神经和精神障碍，如精神分裂症、精神疾病或亨廷顿病，以及与纹状体功能减退或基底神经节功能障碍相关的疾病。
• Design, synthesis, in vivo, and in silico evaluation of new coumarin-1,2,4-oxadiazole hybrids as anticonvulsant agents
  作者：Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Nematollah Ahangar、Sepideh Sobhani、Patrick Honarchian Masihi、Aidin Shakiba、Mina Saeedi、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102989

  日期：2019.8

  A novel series of coumarin-1,2,4-oxadiazole hybrids were designed, synthesized, and evaluated as anticonvulsant agents. The title compounds were easily synthesized from reaction of appropriate coumarins and 3-aryl-5-(chloromethyl)-1,2,4-oxadiazole derivatives. In vivo anticonvulsant activity of the synthesized compounds were determined using pentylenetetrazole (PTZ)- and maximal electroshock (MES)-induced

  设计，合成和评价了香豆素-1,2,4-恶二唑杂合体的新系列，并作为抗惊厥剂进行了评估。通过适当的香豆素和3-芳基-5-（氯甲基）-1，2，4-恶二唑衍生物的反应容易地合成标题化合物。使用戊烯四唑（PTZ）和最大电击（MES）诱发的癫痫发作测定了合成化合物的体内抗惊厥活性，证实了它们对MES测试的效果比对PTZ测试的效果更好。应该注意的是，化合物3b，3c和3e在MES模型中显示出最佳的活性，该模型具有类似药物的特性，并且没有神经毒性。用氟马西尼处理后，最有效的化合物3b的抗惊厥活性显着降低，这证实了苯二氮卓机制参与了抗惊厥活性。还，