tert-butyl 2-((diphenylmethylene)amino)-3-phenylpropanoate | 226900-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-((diphenylmethylene)amino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: tert-butyl 2-(diphenylmethyleneamino)-3-(phenyl)propanoate；tert-butyl 2-(diphenylmethyleneamino)-3-phenylpropanoate；t-butyl 2-(diphenylmethyleneamino)-3-phenylpropanoate；tert-butyl N-diphenylmethylene-phenylalaninate；Tert-butyl-2-(benzhydrylideneamino)-3-phenylpropionate；tert-butyl 2-(benzhydrylideneamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 226900-30-7
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₂
• 分子量: 385.506
• InChiKey: HDCBZHATHZHGAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-((diphenylmethylene)amino)-3-phenylpropanoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 L-苯基丙氨酸盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  球磨机中席夫碱的不对称相转移催化烷基化制备手性氨基酯

  摘要：

  在球磨机中在碱性条件下进行席夫碱的不对称烷基化。甘氨酸的起始席夫碱是通过在没有溶剂的情况下将受保护的甘氨酸盐酸盐和二苯甲酮亚胺研磨而制备的。然后在KOH存在下，在球磨机中使席夫碱与卤代衍生物反应。通过添加衍生自辛可尼定的手性铵盐，该反应在相转移催化条件下不对称进行，获得了出色的收率，对映体过量高达75％。因为使用了等摩尔量的原料，所以大大简化了纯化。

  DOI：

  10.1002/chem.201102885
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 盐酸 、 C₃₇H₃₇N₂O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 tert-butyl 2-((diphenylmethylene)amino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  一种简单的手性铜（II）配合物作为不对称甘氨酸酮亚胺对映体选择性烷基化的有效相转移催化剂。

  摘要：

  研究了在相转移条件下，以1-萘基和苯基为席夫碱取代基的不对称叔丁基甘氨酸酯酮亚胺的催化不对称苄基化反应。有趣的是，Z-亚胺立体异构体的烷基化反应的不对称感应与相应的E立体异构体的对映选择性相似。更有趣的是，发现（R）-2-苯基甘氨醇和2-羟基-1-萘醛衍生的席夫碱的手性Cu（II）络合物在固液条件下具有相当的对映选择性（高达60 ％ee）关于已知的金鸡纳生物碱催化剂。已证明溶剂/碱系统参数可控制最佳催化活性。手性27：944–950，2015年。©2015 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22529

文献信息

• Rate Acceleration of Solid-Liquid Phase-Transfer Catalysis by Rotor-Stator Homogenizer
  作者：Taichi Kano、Yusuke Aota、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/adsc.201600425

  日期：2016.9.15

  A rotor‐stator homogenizer was found to be an effective mixing tool that accelerated solid‐liquid phase‐transfer reactions. In the asymmetric alkylation under phase‐transfer conditions using the homogenizer, a considerably high turnover frequency was observed.

  发现转子-定子均质器是一种有效的混合工具，可加速固液相转移反应。在使用均化器的相转移条件下的不对称烷基化中，观察到相当高的周转频率。
• Ru-Centered coordination complexes as a new phase transfer catalyst for alkylation of enolates and Michael additions
  作者：Dimitrios Tzalis、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00587-0

  日期：1999.5

  A novel phase transfer catalysis based on a Ru(II)-polypyridyl complex 1 allows the fast alkylation of enolates and Michael additions under very mild conditions.

  基于Ru（II）-聚吡啶基配合物1的新型相转移催化可以在非常温和的条件下使烯酸酯和迈克尔加成物快速烷基化。
• Polymeric chiral phase-transfer catalysts derived from cinchona alkaloids for enantioselective synthesis of α-amino acids
  作者：Jeong-Hee Lee、Mi-Sook Yoo、Ji-Hee Jung、Sang-sup Jew、Hyeung-geun Park、Byeong-Seon Jeong

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.076

  日期：2007.8

  practical chiral phase-transfer catalysts (PTCs). Presented are the details on the development of the dimeric PTCs for the synthesis of optically active α-amino acid derivatives and the optimization of the reaction variables suitable for the dimeric PTCs. The 1,3-phenyl- and the 2,7-naphthyl-linked dimeric PTCs showed excellent catalytic capability on the reactivity and enantioselectivity in the catalytic

  衍生自金鸡纳生物碱的一系列二聚/三聚手性季铵盐被设计为高效，实用的手性相转移催化剂。提出了关于用于光学活性α-氨基酸衍生物的合成的二聚体PTC的发展以及适合于二聚体PTC的反应变量的优化的细节。1,3-苯基-和2,7-萘基连接的二聚PTC在N-（二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁酯（1）的催化相转移烷基化反应中表现出出色的反应活性和对映选择性。使用二聚体PTC，尤其是2,7-萘基-二聚体41，可以获得高对映体纯度的多种α-氨基酸衍生物。，以一种非常实用的方式。
• Inhibition of radical reactions for an improved potassium<i>tert</i>-butoxide-promoted¹¹C-methylation strategy for the synthesis of<i>α</i>-¹¹C-methyl amino acids
  作者：Chie Suzuki、Koichi Kato、Atsushi B. Tsuji、Ming-Rong Zhang、Yasushi Arano、Tsuneo Saga

  DOI：10.1002/jlcr.3259

  日期：2015.3

  α-11C-Methyl amino acids are useful tools for biological imaging studies. However, a robust procedure for the labeling of amino acids has not yet been established. In this study, the 11C-methylation of Schiff-base-activated α-amino acid derivatives has been optimized for the radiosynthesis of various α-11C-methyl amino acids. The benzophenone imine analog of methyl 2-amino butyrate was 11C-methylated with [11C]methyl iodide following its initial deprotonation with potassium tert-butoxide (KOtBu). The use of an alternative base such as tetrabutylammonium fluoride, triethylamine, and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene did not result in the 11C-methylated product. Furthermore, the KOtBu-promoted 11C-methylation of the Schiff-base-activated amino acid analog was enhanced by the addition of 1,2,4,5-tetramethoxybenzene or 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) and inhibited by the addition of 1,10-phenanthroline. These results suggest that inhibition of radical generation induced by KOtBu improves the α-11C-methylation of the Schiff-base-activated amino acids. The addition of a mixture of KOtBu and TEMPO to a solution of Schiff-base-activated amino acid ester and [11C]methyl iodide provided optimal results, and the tert-butyl ester and benzophenone imine groups could be readily hydrolyzed to give the desired α-11C-methyl amino acids with a high radiochemical conversion. This strategy could be readily applied to the synthesis of other α-11C-methyl amino acids.

  α-11C-甲基氨基酸是生物成像研究中的有用工具。然而，目前尚未建立起一种稳健的氨基酸标记程序。在本研究中，已对Schiff碱激活的α-氨基酸衍生物的11C-甲基化进行了优化，以实现各种α-11C-甲基氨基酸的放射合成。通过用氢氧化钾叔丁基（KOtBu）对其进行初步去质子化后，使用[11C]甲基碘化物对孟糖基2-氨基丁酸的苯基砜亚胺类似物进行了11C-甲基化。使用四丁基氟铵、三乙胺和1,8-二氮-双环[5.4.0]十一烯等替代性碱未能得到11C-甲基化产物。此外，KOtBu促进的Schiff碱激活氨基酸类似物的11C-甲基化在添加1,2,4,5-四甲氧基苯或2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）后得到了增强，而在添加1,10-菲啰啉后则被抑制。这些结果表明，抑制KOtBu诱导的自由基生成有助于提高Schiff碱激活氨基酸的α-11C-甲基化。将KOtBu和TEMPO的混合物加入Schiff碱活化的氨基酸酯与[11C]甲基碘化物的溶液中可获得最佳结果，叔丁基酯和苯基砜亚胺基团可被容易水解以生成所需的α-11C-甲基氨基酸，且具备高的放射化学转化率。这一策略可以方便地应用于其他α-11C-甲基氨基酸的合成。
• N-Heterocyclic olefins as efficient phase-transfer catalysts for base-promoted alkylation reactions
  作者：Marcus Blümel、Reece D. Crocker、Jason B. Harper、Dieter Enders、Thanh V. Nguyen

  DOI：10.1039/c6cc03771b

  日期：——

  N-Heterocyclic Olefins (NHOs) have very recently emerged as efficient promoters for several chemical reactions due to their strong Bronsted/Lewis basicities. Here we report the novel application of NHOs as efficient...

  N-杂环烯烃（NHOs）由于其强大的Bronsted / Lewis基础性，最近已成为多种化学反应的有效促进剂。在这里，我们将NHO的新颖应用报告为高效...