ethyl 2-(acetylamino)-2-(ethoxycarbonyl)-3-(4'-fluoro-3'-nitrophenyl)propanoate | 20367-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(acetylamino)-2-(ethoxycarbonyl)-3-(4'-fluoro-3'-nitrophenyl)propanoate
• 英文别名: Diethyl 2-acetamido-2-(4-fluoro-3-nitrobenzyl)malonate；diethyl 2-acetamido-2-[(4-fluoro-3-nitrophenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 20367-99-1
• 化学式: C₁₆H₁₉FN₂O₇
• 分子量: 370.334
• InChiKey: BRNOLJUQUXBGBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(acetylamino)-2-(ethoxycarbonyl)-3-(4'-fluoro-3'-nitrophenyl)propanoate 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (RS)-N-trifluoroacetyl-4-fluoro-3-nitrophenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of enantiomerically pure 4-fluoro-3-nitro and 3-fluoro-4-nitro phenylalanine

  摘要：

  Both antipodes of enantiomerically pure 4-fluoro-3-nitrophenylalanine and 3-fluoro-4-nitrophenylalanine were obtained from their corresponding racemates via enzymatic resolution. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00524-1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苄醇 在 氯化亚砜 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl 2-(acetylamino)-2-(ethoxycarbonyl)-3-(4'-fluoro-3'-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  实验诱导的苯丙酮尿​​症。二。苯丙氨酸羟化酶的潜在抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00308a007

文献信息

• [EN] BIOSYNTHETICALLY GENERATED PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE AND SITE SPECIFIC PROTEIN MODIFICATIONS VIA CHEMICAL DERIVATIZATION OF PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE AND PYRROLYSINE RESIDUES<br/>[FR] PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE PRODUITE PAR BIOSYNTHÈSE ET MODIFICATIONS DE PROTÉINES SPÉCIFIQUES DE SITE OBTENUES PAR UNE DÉRIVATISATION CHIMIQUE DE PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE ET DE RÉSIDUS DE PYRROLYSINE
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2010048582A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Disclosed herein is pyrroline-carboxy-lysine (PCL), a pyrrolysine analogue, which is a natural, biosynthetically generated amino acid, and methods for biosynthetically generating PCL. Also disclosed herein are proteins, polypeptides and peptides that have PCL incorporated therein and methods for incorporating PCL into such proteins, polypeptides and peptides. Also disclosed herein is the site-specific derivatization of proteins, polypeptides and peptides having PCL or pyrrolysine incorporated therein. Also disclosed herein is the crosslinking of proteins, polypeptides and peptides having PCL or pyrrolysine incorporated therein.

  本文披露了吡咯酮羧基赖氨酸（PCL），一种吡咯赖氨酸类似物，它是一种天然的、生物合成产生的氨基酸，以及生物合成生成PCL的方法。本文还披露了含有PCL的蛋白质、多肽和肽以及将PCL纳入这些蛋白质、多肽和肽中的方法。本文还披露了具有PCL或吡咯赖氨酸的蛋白质、多肽和肽的特定位点衍生化。本文还披露了具有PCL或吡咯赖氨酸的蛋白质、多肽和肽的交联。
• Quantitative Insight into the Design of Compounds Recognized by the<scp>L</scp>-Type Amino Acid Transporter 1 (LAT1)
  作者：Henna Ylikangas、Kalle Malmioja、Lauri Peura、Mikko Gynther、Emmanuel O. Nwachukwu、Jukka Leppänen、Krista Laine、Jarkko Rautio、Maija Lahtela-Kakkonen、Kristiina M. Huttunen、Antti Poso

  DOI：10.1002/cmdc.201402281

  日期：2014.12

  L‐Type amino acid transporter 1 (LAT1) is a transmembrane protein expressed abundantly at the blood–brain barrier (BBB), where it ensures the transport of hydrophobic acids from the blood to the brain. Due to its unique substrate specificity and high expression at the BBB, LAT1 is an intriguing target for carrier‐mediated transport of drugs into the brain. In this study, a comparative molecular field

  L型氨基酸转运蛋白1（LAT1）是在血脑屏障（BBB）上大量表达的跨膜蛋白，可确保疏水性酸从血液向大脑的转运。由于其独特的底物特异性和在BBB的高表达，LAT1是载体介导的药物向大脑运输的引人入胜的靶标。在这项研究中，具有相当的统计质量（Q 2 = 0.53，R 2 = 0.75，Q 2  SE = 0.77，R 2  SE = 0.57）和良好的外部预测性（CCC）的比较分子场分析（CoMFA）模型= 0.91）。该模型用于指导八种新前药的合成，这些药物通过使用原位大鼠脑灌注技术测试了对LAT1的亲和力。这导致了以L-色氨酸为启动子的新型LAT1前药的创建。它还可以更好地了解靶向LAT1的高亲和力前药的分子特征，以及它们的原形和母体药物。获得的结果将有助于合理设计新型LAT1结合前药和其他与LAT1结合的化合物。
• Towards a universal organocatalyst for the synthesis of enantioenriched phenylalanine derivatives by enantioselective decarboxylative protonation
  作者：Morgane Pigeaux、Romain Laporte、David C. Harrowven、Jérôme Baudoux、Jacques Rouden

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.001

  日期：2016.10

  Access to enantioenriched non-proteogenic phenylalanine derivatives is described using the enantioselective decarboxylative protonation reaction of amidohemimalonate esters catalysed by various cinchona-based compounds. This study compares the catalytic efficiency as well as the enantioselectivity induced by three types of common organocatalysts, namely thioureas, squaramides and bis-cinchona squaramides

  使用由各种基于金鸡纳的化合物催化的酰氨基半乳糖酸酯的对映选择性脱羧质子化反应，描述了获得对映体富集的非蛋白原性苯丙氨酸衍生物。这项研究比较了三种常见的有机催化剂（硫脲，方酸酰胺和双金鸡纳方酸酰胺）引起的催化效率以及对映选择性。这项工作的主要成果之一是观察到半棉酸盐的N-保护基团对其与催化剂相互作用的重大影响。在温和条件下进行的该方法具有良好的底物范围和官能团耐受性。在某些情况下，还可以使用亚化学计量的催化剂，同时提供良好的产率和选择性。
• BIOSYNTHETICALLY GENERATED PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE AND SITE SPECIFIC PROTEIN MODIFICATIONS VIA CHEMICAL DERIVATIZATION OF PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE AND PYRROLYSINE RESIDUES
  申请人：Geierstanger Bernhard

  公开号：US20110262963A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Disclosed herein is pyrroline-carboxy-lysine (PCL), a pyrrolysine analogue, which is a natural, biosynthetically generated amino acid, and methods for biosynthetically generating PCL. Also disclosed herein are proteins, polypeptides and peptides that have PCL incorporated therein and methods for incorporating PCL into such proteins, polypeptides and peptides. Also disclosed herein is the site-specific derivatization of proteins, polypeptides and peptides having PCL or pyrrolysine incorporated therein. Also disclosed herein is the crosslinking of proteins, polypeptides and peptides having PCL or pyrrolysine incorporated therein.

  本文披露了一种吡咯赖氨酸（PCL），它是一种天然的类似吡咯赖氨酸的氨基酸，通过生物合成生成，并且揭示了生物合成生成PCL的方法。本文还披露了具有PCL的蛋白质、多肽和肽段，以及将PCL纳入这些蛋白质、多肽和肽段中的方法。本文还披露了具有PCL或吡咯赖氨酸的蛋白质、多肽和肽段的位点特异性衍生化。本文还披露了具有PCL或吡咯赖氨酸的蛋白质、多肽和肽段的交联。
• Biosynthetically generated pyrroline-carboxy-lysine and site specific protein modifications via chemical derivatization of pyrroline-carboxy-lysine and pyrrolysine residues
  申请人：Geierstanger Bernhard

  公开号：US08785151B2

  公开（公告）日：2014-07-22

  Disclosed herein is pyrroline-carboxy-lysine (PCL), a pyrrolysine analogue, which is a natural, biosynthetically generated amino acid, and methods for biosynthetically generating PCL. Also disclosed herein are proteins, polypeptides and peptides that have PCL incorporated therein and methods for incorporating PCL into such proteins, polypeptides and peptides. Also disclosed herein is the site-specific derivatization of proteins, polypeptides and peptides having PCL or pyrrolysine incorporated therein. Also disclosed herein is the crosslinking of proteins, polypeptides and peptides having PCL or pyrrolysine incorporated therein.

  本文揭示了一种吡咯赖氨酸（PCL），一种天然的生物合成产生的氨基酸，是一种吡咯赖氨酸类似物，并提供了生物合成生成PCL的方法。本文还揭示了具有PCL的蛋白质、多肽和肽的方法以及将PCL并入这些蛋白质、多肽和肽中的方法。本文还揭示了具有PCL或吡咯赖氨酸并入其中的蛋白质、多肽和肽的位点特异性衍生化。本文还揭示了具有PCL或吡咯赖氨酸并入其中的蛋白质、多肽和肽的交联。