4-methyl-7-<(β-bromoallyl)oxy>coumarin | 72478-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-7-<(β-bromoallyl)oxy>coumarin
• 英文别名: 7-(2-bromo-allyloxy)-4-methyl-coumarin；7-(2-Brom-allyloxy)-4-methyl-cumarin；4-methyl-7-(2'-bromoallyloxy)coumarin；7-[(2-bromoallyl)oxy]-4-methyl-2H-chromen-2-one；7-(2-bromoprop-2-enoxy)-4-methylchromen-2-one
• CAS: 72478-67-2
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₃
• 分子量: 295.133
• InChiKey: SIEZLKYPPOEGKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-7-<(β-bromoallyl)oxy>coumarin 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 反应 24.0h， 以45%的产率得到4,5'-二甲基异补骨脂素
  参考文献：
  名称：

  Synthetic furocoumarins. 10. Synthesis of .alpha.-methylbenzo[b]furano compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01292a045
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-methyl-7-<(β-bromoallyl)oxy>coumarin
  参考文献：
  名称：

  Process for making .alpha.-loweralkylfurocoumarins

  摘要：

  α-较低烷基呋喃香豆素是通过形成一个β-卤代烷基，例如β-卤代烯丙基，羟基香豆素的醚化合物来制备的，其中羟基的邻位具有活性氢，并且加热所形成的醚化合物，最好在二甲基苯胺或类似的碱性胺溶剂中进行。一种异常的克莱森重排产生了一种新型的o-羟基-(β-卤代烯丙基)香豆素中间体，可以直接脱卤化而不需要分离，得到所需的α-较低烷基呋喃香豆素，例如α-甲基呋喃香豆素。

  公开号：

  US04216154A1

文献信息

• 6 Or 8 Haloallyl substituted 7-hydroxycoumarins
  申请人：Thomas C. Elder, Inc.

  公开号：US04235781A1

  公开（公告）日：1980-11-25

  .alpha.-Loweralkylfurocoumarins are produced by forming a .beta.-haloalk-2-enyl, e.g., .beta.-haloallyl, ether of a hydroxycoumarin having an active hydrogen in the position ortho to the hydroxy group, and heating the formed ether, preferably in dimethylaniline or like basic amine solvent. An abnormal Claisen rearrangement produces a novel o-hydroxy-(.beta.-haloalk-2-enyl) coumarin intermediate which can be dehydrohalogenated directly without isolation to the desired .alpha.-loweralkylfurocoumarin, e.g., .alpha.-methylfurocoumarin.

  .alpha.-低烷基呋喃香豆素是通过形成一个.beta.-卤代烷基，例如.beta.-卤代丙烯基，与一个在羟基位置邻近具有活性氢的羟基香豆素的醚，并在二甲基苯胺或类似的碱性胺溶剂中加热所形成的醚而制得的。一种异常的克莱森重排反应产生了一种新的o-羟基-(.beta.-卤代烯基)香豆素中间体，该中间体可以直接去卤化脱去卤素而不需要分离，从而得到所需的.alpha.-低烷基呋喃香豆素，例如.alpha.-甲基呋喃香豆素。
• Schamschurin; Ibadulin, <NS> Nr. 25 Chimija Nr. 1 <1941> 1, 6
  作者：Schamschurin、Ibadulin

  DOI：——

  日期：——
• US4235781A
  申请人：——

  公开号：US4235781A

  公开（公告）日：1980-11-25
• US4216154A
  申请人：——

  公开号：US4216154A

  公开（公告）日：1980-08-05
• Synthetic furocoumarins. 10. Synthesis of .alpha.-methylbenzo[b]furano compounds
  作者：Kurt D. Kaufman、Larry E. Hewitt

  DOI：10.1021/jo01292a045

  日期：1980.2