3-(N-Methoxy-N-methylcarbamoyl)-2,2,5,5-tetramethyl-3-pyrrolin-1-yloxy | 171295-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-(N-Methoxy-N-methylcarbamoyl)-2,2,5,5-tetramethyl-3-pyrrolin-1-yloxy
• 英文别名: 3-(N-methoxy-N-methylcarbamoyl)-2,2,5,5-tetramethyl-1-oxy-pyrroline；3-(N-Methoxy-N-methylcarbamoyl)-2,2,5,5-tetramethyl-1-oxypyrroline
• CAS: 171295-28-6
• 化学式: C₁₁H₁₉N₂O₃
• 分子量: 227.283
• InChiKey: QFGXTNZRLQACNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  33.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-Methoxy-N-methylcarbamoyl)-2,2,5,5-tetramethyl-3-pyrrolin-1-yloxy 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 3-formyl-2,2,5,5-tetramethyl-pyrroline-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  硝酰基-氮丙啶杂化物的合成，物理性质和细胞毒性

  摘要：

  硝酰基-氮丙啶杂化物是磁共振成像（MRI）探针和抗癌药物的候选物，是通过硝唑基引入的醛和胍基内鎓盐的氮丙啶形成反应合成的，具有非对映选择性。通过X射线晶体学分析确定主要非对映异构体在氮丙啶C（2）C（3）键上的相对构型为顺式。手性胍基叶立德的应用导致在84％ee中形成相应的旋光氮丙啶。在循环伏安图和电子自旋共振中分别观察到该杂化物的可逆单电子氧化还原电势和定量自旋产率。然而，未观察到该杂种对所用癌细胞系的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000076
• 作为产物：
  描述：

  四甲基哌啶酮 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 乙二胺四乙酸 、 双氧水 、 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(N-Methoxy-N-methylcarbamoyl)-2,2,5,5-tetramethyl-3-pyrrolin-1-yloxy
  参考文献：
  名称：

  具有不同电子通过键通信的单硝基氧化物和双硝基氧化物的合成

  摘要：

  氮氧化物是一类独特的持久性自由基，具有广泛的应用，从自旋探针到偏振剂，最近双氮氧化物已被用作量子信息处理的概念验证分子。在这里，我们介绍了基于吡咯啉的硝基氧 (NO) 自由基的合成，并比较了两种可能的合成路线，以形成两种关键中间体，即 2,2,5,5-四甲基吡咯啉-1-氧基-3-乙炔 (TPA)和 1-oxyl-2,2,5,5-tetramethylpyrroline-3-carboxylic acid (TPC)。然后将 TPC 和 TPA 用作合成三种模型化合物的前体，这些化合物具有两个远距离的 NO 基团，具有可变的共轭程度，因此它们之间存在电子通信。使用相对简单的合成路线，我们生产了许多具有多种化合物结构的单氮氧化物和双氮氧化物，这些化合物的结构已通过 X 射线晶体学明确表征，而连续波电子顺磁共振 (CW-EPR) 使我们能够量化双氮氧化物中的电子通信。我们的研究扩展了单氮氧化物和

  DOI：

  10.1039/d2ob01863b

文献信息

• Synthesis of nitroxide containing polyenes: Two chemically modified retinals and their interaction with bacterioopsin
  作者：M. Groesbeek、J. Lugtenburg

  DOI：10.1002/recl.19951140906

  日期：——

  The synthesis and spectroscopic characterization of two retinal analogues is described, the paramagnetic 3-pyrrolin-1-yloxy analogue 1 and its diamagnetic equivalent, the 3-pyrroline analogue 2. Various aspects of the synthesis of the aminoxy group containing polyenes are discussed. Upon interaction with bacterioopsin, both 1 and 2 are incorporated in the protein and form a system with λmax 459 nm

  描述了两个视网膜类似物的合成和光谱表征，顺磁性的3-吡咯啉-1-基氧基类似物1及其抗磁性等效物3-吡咯啉类似物2。讨论了含氨氧基的多烯的合成的各个方面。与细菌视紫红质相互作用后，蛋白中会同时掺入1和2，并形成一个λmax 459 nm的系统。两种细菌视紫红质类似物都不具有光活性。包含1的系统的ESR光谱数据表明，蛋白质中发色团的环部分牢固地固定在方向上。
• Spin‐Labeled Riboswitch Synthesized from a Protected TPA Phosphoramidite Building Block
  作者：Frank Kaiser、Burkhard Endeward、Alberto Collauto、Ute Scheffer、Thomas F. Prisner、Michael W. Göbel

  DOI：10.1002/chem.202201822

  日期：2022.10.7

  nitroxide TPA (2,2,5,5-tetramethyl-pyrrolin-1-oxyl-3-acetylene) has been protected with a light sensitive 2-NBOM group and connected to a uridine phosphoramidite building block. Spin-labeled RNA can be obtained from this compound by standard protocols of oligonucleotide synthesis and used for EPR studies after light-induced deprotection.

  硝基氧 TPA（2,2,5,5-四甲基-吡咯啉-1-氧基-3-乙炔）已受到光敏 2-NBOM 基团的保护，并连接到尿苷亚磷酰胺结构单元。自旋标记的 RNA 可以通过寡核苷酸合成的标准方案从该化合物中获得，并用于光诱导脱保护后的 EPR 研究。
• Facile Synthesis of 3-Formyl-2,2,5,5-tetramethyl-1-oxypyrroline
  作者：Sebastian W. Stork

  DOI：10.1055/s-1999-3538

  日期：1999.8
• Synthesis, Physical Properties, and Cytotoxicity of Nitroxyl-Aziridine Hybrid
  作者：Takuya Kumamoto、Kazuya Suzuki、Sang-kook Kim、Katsuyoshi Hoshino、Masahiro Takahashi、Hiromi Sato、Hiroki Iwata、Koichi Ueno、Masahiro Fukuzumi、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1002/hlca.201000076

  日期：2010.11

  synthesized by aziridine formation reaction of nitroxyl‐introduced aldehyde and guanidinium ylide in good diastereoselectivity. The relative configuration at aziridine C(2)C(3) bond of the major diastereoisomer was determined to be cis by X‐ray crystallographic analysis. Application of chiral guanidinium ylide resulted in the formation of the corresponding optically active aziridine in 84% ee. Reversible

  硝酰基-氮丙啶杂化物是磁共振成像（MRI）探针和抗癌药物的候选物，是通过硝唑基引入的醛和胍基内鎓盐的氮丙啶形成反应合成的，具有非对映选择性。通过X射线晶体学分析确定主要非对映异构体在氮丙啶C（2）C（3）键上的相对构型为顺式。手性胍基叶立德的应用导致在84％ee中形成相应的旋光氮丙啶。在循环伏安图和电子自旋共振中分别观察到该杂化物的可逆单电子氧化还原电势和定量自旋产率。然而，未观察到该杂种对所用癌细胞系的细胞毒性。
• Synthesis of mono-nitroxides and of bis-nitroxides with varying electronic through-bond communication
  作者：Angeliki Giannoulis、Katrin Ackermann、Alexey Bogdanov、David B. Cordes、Catherine Higgins、Joshua Ward、Alexandra M. Z. Slawin、James E. Taylor、Bela E. Bode

  DOI：10.1039/d2ob01863b

  日期：——

  -acetylene (TPA) and 1-oxyl-2,2,5,5-tetramethylpyrroline-3-carboxylic acid (TPC). TPC and TPA were then used as precursors for the synthesis of three model compounds featuring two distant NO groups with a variable degree of conjugation and thus electronic communication between them. Using relatively facile synthetic routes, we produced a number of mono- and bis-nitroxides with the structures of multiple

  氮氧化物是一类独特的持久性自由基，具有广泛的应用，从自旋探针到偏振剂，最近双氮氧化物已被用作量子信息处理的概念验证分子。在这里，我们介绍了基于吡咯啉的硝基氧 (NO) 自由基的合成，并比较了两种可能的合成路线，以形成两种关键中间体，即 2,2,5,5-四甲基吡咯啉-1-氧基-3-乙炔 (TPA)和 1-oxyl-2,2,5,5-tetramethylpyrroline-3-carboxylic acid (TPC)。然后将 TPC 和 TPA 用作合成三种模型化合物的前体，这些化合物具有两个远距离的 NO 基团，具有可变的共轭程度，因此它们之间存在电子通信。使用相对简单的合成路线，我们生产了许多具有多种化合物结构的单氮氧化物和双氮氧化物，这些化合物的结构已通过 X 射线晶体学明确表征，而连续波电子顺磁共振 (CW-EPR) 使我们能够量化双氮氧化物中的电子通信。我们的研究扩展了单氮氧化物和