(E)-N'-(2-hydroxybenzylidene)-2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)acetohydrazide | 1246449-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (E)-N'-(2-hydroxybenzylidene)-2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)acetohydrazide
• 英文别名: 2-[(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7–yl)oxy]-N'-(2-hydroxybenzylidene)acetohydrazide；N'-[(E)-(2-hydroxyphenyl)methylidene]-2-[(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]acetohydrazide；N-[(E)-(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-2-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyacetamide
• CAS: 1246449-53-5
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₅
• 分子量: 352.346
• InChiKey: UOCMOACDAUPYOD-KEBDBYFISA-N

物化性质

• 熔点：
  284-286 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N'-(2-hydroxybenzylidene)-2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)acetohydrazide 、 巯基乙酸 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以72%的产率得到N-(2-(2-hydroxyphenyl)-4-oxothiazolidin-3-yl)-2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antioxidant Activity of Some New Coumarinyl-1,3-Thiazolidine-4-ones

  摘要：

  一系列席夫碱（E）-N-2-芳基亚甲基-2-（4-甲基-2-氧-2H-色烯-7-基氧）乙酰肼2a-l和N-（2-（取代苯基）-4-氧-噻唑烷-3-基）-2-（4-甲基-2-氧-2H-色烯-7-基氧）乙酰胺3a-l被合成并通过磷钼酸法评估其抗氧化活性。与抗坏血酸相比，大多数具有苯环上两个羟基的席夫碱和硫氮杂酮显示出优异的抗氧化活性。对一些代表性样品进行了初步的细胞毒性和抗真菌活性研究。

  DOI：

  10.3390/molecules15106795
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 potassium carbonate 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-N'-(2-hydroxybenzylidene)-2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  4-甲基伞形酮新香豆素衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  考虑到杂环化合物的潜在利益，本研究的目的是合成新的香豆素衍生物，以提供其完整的化学特性并评估其抗菌活性。2-（4-甲基-2-氧代- 2的反应ħ -色烯-7-基氧基）乙酸甲酯2用氢氧化钠，得到相应的2-（2-氧代-4-甲基-2 ħ -苯并吡喃-7-氧基）乙酸3将其用一系列醇中的碘的存在下，得到一个新的系列香豆素酯的酯化4A - Ĵ。另一方面，关键中间体2的处理用肼在乙醇中的水溶液在回流下得到相应的酰肼5，该酰肼通过分别与一系列芳族醛和环酐缩合而进一步转化为香豆素衍生物6a - f和7a - c。合成的化合物通过1 H NMR，13 C NMR，IR和HRMS进行完全表征。使用圆盘扩散法评估了新合成化合物的抗菌和抗真菌活性，这似乎很重要。

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1368-y

文献信息

• Design synthesis and anti-proliferative activity of some new coumarin substituted hydrazide–hydrazone derivatives
  作者：Nongnaphat Duangdee、Wiratchanee Mahavorasirikul、Saisuree Prateeptongkum

  DOI：10.1007/s12039-020-01767-4

  日期：2020.12

  hydrazide–hydrazone derivatives. Unfortunately, all test compounds, as well as doxorubicin, showed no cytotoxicity toward drug-resistant cell line, Caco-2. Our preliminary results indicated that coumarin hydrazide–hydrazone derivatives could be exploited as leading structures for further anticancer-drug development. Graphic abstract Synthesis of coumarin substituted hydrazide-hydrazone derivatives

  摘要 设计，合成和评估了一系列21种香豆素酰肼-hydr衍生物，并在体外以25μg/ mL的浓度评估48 h对肝癌（HepG2）细胞系的潜在细胞毒性作用。然后，从21种化合物中筛选出7种细胞存活率低于60％的化合物，以评估其对肝癌（HepG2），乳腺癌（SKBR-3）和人结肠癌（Caco-2）细胞的体外抗增殖活性线。在测试化合物中，5g，6d和6f对Hep-G2和SKBR-3细胞系均显示出有效的活性。更重要的是，具有4-溴苯基部分的化合物6d对IC 50表现出对Hep-G2细胞系的最佳细胞毒性活性值2.84±0.48μg/ mL，与标准阿霉素相当（IC 50  = 2.11±0.13μg/ mL）。此外， 与其他经测试的香豆素酰肼-hydr衍生物相比，具有4-甲氧基苯基部分的化合物6f对SKBR-3细胞系表现出最强的活性（IC 50 = 2.34±0.68μg/ mL）。不幸的是，所有测试
• Synthesis and Antioxidant Activity of Some New Coumarinyl-1,3-Thiazolidine-4-ones
  作者：Milan Čačić、Maja Molnar、Bojan Šarkanj、Elizabeta Has-Schön、Valentina Rajković

  DOI：10.3390/molecules15106795

  日期：——

  A series of Schiff’s bases (E)-N-2-aryliden-2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)acetohydrazides 2a-l and N-(2-(substituted phenyl)-4-oxo-thiazolidin-3-yl)-2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)acetamides 3a-l were synthesized and evaluated for their antioxidant activity by the phosphomolybdenum method. Most of the Schiff’s bases and thiazolidine-4-ones bearing two hydroxyl groups on the phenyl ring showed excellent antioxidant activity in comparison with ascorbic acid. Preliminary investigation on cytotoxic and antifungal activity was done on some representative samples.

  一系列席夫碱（E）-N-2-芳基亚甲基-2-（4-甲基-2-氧-2H-色烯-7-基氧）乙酰肼2a-l和N-（2-（取代苯基）-4-氧-噻唑烷-3-基）-2-（4-甲基-2-氧-2H-色烯-7-基氧）乙酰胺3a-l被合成并通过磷钼酸法评估其抗氧化活性。与抗坏血酸相比，大多数具有苯环上两个羟基的席夫碱和硫氮杂酮显示出优异的抗氧化活性。对一些代表性样品进行了初步的细胞毒性和抗真菌活性研究。
• Synthesis and antimicrobial activity of novel coumarin derivatives from 4-methylumbelliferone
  作者：Sined Medimagh-Saidana、Anis Romdhane、Mejda Daami-Remadi、Haifa Jabnoun-Khiareddine、David Touboul、Hichem Ben Jannet、M’hamed Ali Hamza

  DOI：10.1007/s00044-015-1368-y

  日期：2015.8

  Considering the potential interest of heterocyclic compounds, the aim of the present study is to synthesize new coumarin derivatives, to provide their full chemical characterization and to evaluate their antimicrobial activities. The reaction of ethyl 2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy) acetate 2 with sodium hydroxide afforded the corresponding 2-(2-oxo-4-methyl-2H-chromen-7-yloxy) acetic acid 3

  考虑到杂环化合物的潜在利益，本研究的目的是合成新的香豆素衍生物，以提供其完整的化学特性并评估其抗菌活性。2-（4-甲基-2-氧代- 2的反应ħ -色烯-7-基氧基）乙酸甲酯2用氢氧化钠，得到相应的2-（2-氧代-4-甲基-2 ħ -苯并吡喃-7-氧基）乙酸3将其用一系列醇中的碘的存在下，得到一个新的系列香豆素酯的酯化4A - Ĵ。另一方面，关键中间体2的处理用肼在乙醇中的水溶液在回流下得到相应的酰肼5，该酰肼通过分别与一系列芳族醛和环酐缩合而进一步转化为香豆素衍生物6a - f和7a - c。合成的化合物通过1 H NMR，13 C NMR，IR和HRMS进行完全表征。使用圆盘扩散法评估了新合成化合物的抗菌和抗真菌活性，这似乎很重要。