8,9-dihydro-4-methyl-8-(2-propenyl)-2H-furo[2,3-h]-1-benzopyran-2-one | 165615-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8,9-dihydro-4-methyl-8-(2-propenyl)-2H-furo[2,3-h]-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 4-Methyl-8-prop-1-en-2-yl-8,9-dihydrofuro[2,3-h]chromen-2-one
• CAS: 165615-35-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: KMJWVLHEHHANGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 8,9-dihydro-4-methyl-8-(2-propenyl)-2H-furo[2,3-h]-1-benzopyran-2-one 在 palladium diacetate 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以1.8 mg的产率得到(8S)-4-methyl-8-[(E)-1-phenylprop-1-en-2-yl]-8,9-dihydrofuro[2,3-h]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有C-8取代的双键的二氢呋喃Angelicins的绝对立体化学：组合的化学/激子手性协议。

  摘要：

  香豆素与多种药理活性有关，导致合成了许多衍生物。但是，没有确定手性香豆素绝对构型的通用方法。现在已经实现了一系列带有各种C-8取代双键的二氢呋喃Angelicins，它们以外消旋形式合成并通过对映选择性色谱拆分。已经开发了组合的化学/手性方案，其中通过（i）交叉复分解，（ii）Heck反应或（iii）用苯乙烯类生色团代替C [双键，长度为m-C]双键。约1 mg样品在温和条件下进行交叉复分解和Heck反应的组合方法。苯乙烯和香豆素发色团之间的耦合产生清晰的激子耦合的CD曲线，适用于绝对构型的分配。苯乙烯类衍生物的溶液构象通过NMR和DFT分子建模确定；通过半经验和TDDFT方法也可以阐明7-羟基香豆素发色团的电子结构。这样得出的构象，结合定量DeVoe的耦合振荡器CD计算，就可以确定香豆素的绝对构型。本文所述的理论研究证明了当前的化学/激子手性方案对这种类型的二氢呋喃Angelicins的

  DOI：

  10.1039/b312542d
• 作为产物：
  描述：

  8-(E-2-butenyl)-8,9-dihydro-4-methyl-2H-furo[2,3-h]-1-benzopyran-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 乙烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以100%的产率得到8,9-dihydro-4-methyl-8-(2-propenyl)-2H-furo[2,3-h]-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有C-8取代的双键的二氢呋喃Angelicins的绝对立体化学：组合的化学/激子手性协议。

  摘要：

  香豆素与多种药理活性有关，导致合成了许多衍生物。但是，没有确定手性香豆素绝对构型的通用方法。现在已经实现了一系列带有各种C-8取代双键的二氢呋喃Angelicins，它们以外消旋形式合成并通过对映选择性色谱拆分。已经开发了组合的化学/手性方案，其中通过（i）交叉复分解，（ii）Heck反应或（iii）用苯乙烯类生色团代替C [双键，长度为m-C]双键。约1 mg样品在温和条件下进行交叉复分解和Heck反应的组合方法。苯乙烯和香豆素发色团之间的耦合产生清晰的激子耦合的CD曲线，适用于绝对构型的分配。苯乙烯类衍生物的溶液构象通过NMR和DFT分子建模确定；通过半经验和TDDFT方法也可以阐明7-羟基香豆素发色团的电子结构。这样得出的构象，结合定量DeVoe的耦合振荡器CD计算，就可以确定香豆素的绝对构型。本文所述的理论研究证明了当前的化学/激子手性方案对这种类型的二氢呋喃Angelicins的

  DOI：

  10.1039/b312542d

文献信息

• An Efficient Approach to Dihydrofurocoumarins via Palladium-Catalyzed Annulation of 1,3-Dienes by <i>o</i>-Iodoacetoxycoumarins
  作者：Roman V. Rozhkov、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo034571w

  日期：2003.8.1

  by o-iodoacetoxycoumarins provides an efficient method for the synthesis of biologically interesting dihydrofurocoumarins. The presence of the acetyl group on the phenolic oxygen and the use of silver carbonate as a base are crucial for this process. This reaction is very general and regio- and stereoselective, and a wide variety of terminal, cyclic, and internal 1,3-dienes can be utilized. Derivatization

  邻碘乙酰氧基香豆素在钯催化的1,3-二烯环化反应中提供了一种有效的方法，用于合成生物学上令人感兴趣的二氢呋喃香豆素。酚氧基上乙酰基的存在以及使用碳酸银作为碱对于该方法至关重要。该反应是非常普遍的，具有区域和立体选择性，并且可以使用各种各样的末端，环状和内部的1，3-二烯。环状产品的衍生化为天然产物的众多类似物提供了一种有效的方法。
• Synthesis of Dihydrofurocoumarins via Palladium-Catalyzed Annulation of 1,3-Dienes by <i>o</i>-Iodoacetoxycoumarins
  作者：Roman V. Rozhkov、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol027342p

  日期：2003.3.1

  text] A variety of biologically interesting dihydrofurocoumarins have been synthesized in high yields by the palladium-catalyzed annulation of 1,3-dienes by o-iodoacetoxycoumarins. This reaction is very general and regioselective, and a wide variety of terminal, cyclic, and internal 1,3-dienes can be utilized.

  [反应：见正文]通过邻碘乙酰乙酰氧基香豆素经钯催化的1,3-二烯环化反应，已高收率合成了多种生物学上有趣的二氢呋喃香豆素。该反应是非常普遍的和区域选择性的，并且可以使用各种各样的末端，环状和内部的1，3-二烯。
• Yamaguchi, Seiji; Saitoh, Akihito; Kawase, Yoshiyuki, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 2, p. 511 - 514
  作者：Yamaguchi, Seiji、Saitoh, Akihito、Kawase, Yoshiyuki

  DOI：——

  日期：——
• Absolute stereochemistry of dihydrofuroangelicins bearing C-8 substituted double bonds: a combined chemical/exciton chirality protocolElectronic supplementary information (ESI) available: Relative energies and relevant geometrical parameters of DFT-optimized structures of sty-2 and sty-5 (Table ESI1). Calculated and experimental 3JMe8,H9a and 3JMe8,H9b values (in Hz) for sty-2 and sty-5 (Table ESI2). UV absorption spectrum of 7-hydroxy-4-methylcoumarin in CH3CN (Fig. ESI1). Description of the procedure for estimating transition dipole moment positions from excited-states calculations. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b312542d/
  作者：Katsunori Tanaka、Gennaro Pescitelli、Lorenzo Di Bari、Tom L. Xiao、Koji Nakanishi、Daniel W. Armstrong、Nina Berova

  DOI：10.1039/b312542d

  日期：——

  now been achieved for a series of dihydrofuroangelicins bearing a variety of C-8 substituted double bonds, synthesized in the racemic form and resolved through enantioselective chromatography. A combined chemical/chiroptical protocol has been developed in which the C[double bond, length as m-dash]C double bonds are replaced with a styrenoid chromophore through either (i) cross metathesis, (ii) Heck reaction

  香豆素与多种药理活性有关，导致合成了许多衍生物。但是，没有确定手性香豆素绝对构型的通用方法。现在已经实现了一系列带有各种C-8取代双键的二氢呋喃Angelicins，它们以外消旋形式合成并通过对映选择性色谱拆分。已经开发了组合的化学/手性方案，其中通过（i）交叉复分解，（ii）Heck反应或（iii）用苯乙烯类生色团代替C [双键，长度为m-C]双键。约1 mg样品在温和条件下进行交叉复分解和Heck反应的组合方法。苯乙烯和香豆素发色团之间的耦合产生清晰的激子耦合的CD曲线，适用于绝对构型的分配。苯乙烯类衍生物的溶液构象通过NMR和DFT分子建模确定；通过半经验和TDDFT方法也可以阐明7-羟基香豆素发色团的电子结构。这样得出的构象，结合定量DeVoe的耦合振荡器CD计算，就可以确定香豆素的绝对构型。本文所述的理论研究证明了当前的化学/激子手性方案对这种类型的二氢呋喃Angelicins的