4-chloro-9H-fluoren-9-one | 4269-13-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4-chloro-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 4-Chlorfluorenon；4-chloro-9-fluorenone；4-chlorofluorenone；4-chlorofluoren-9-one
• CAS: 4269-13-0
• 化学式: C₁₃H₇ClO
• 分子量: 214.651
• InChiKey: WMJKFIGTUHMFAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  376.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-9H-fluoren-9-one 在 一水合肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到4-chloro-9-fluorenone hydrazone
  参考文献：
  名称：

  用电子调谐的重氮芴类似物模拟重氮苯并[b]芴天然产物的生物活性。

  摘要：

  在适当的电子调制下，简单的重氮芴类似物在基于硫醇的还原条件下概括了凯那霉素D的DNA裂解活性。在这些还原条件下实现DNA裂解是抗癌活性的关键，因为最具活性的化合物1-甲氧基重氮芴可抑制HeLa细胞的增殖。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.024
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-9-芴酮 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-chloro-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  �ber die Halogenierung von 1-Aminofluoren-9-on

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00909027

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Deoxygenative Intramolecular Acylation of Biarylcarboxylic Acids: Access to Fluorenones
  作者：Rehanguli Ruzi、Muliang Zhang、Keyume Ablajan、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02197

  日期：2017.12.1

  various biarylcarboxylic acids via photoredox catalysis. Attractive features of this process include generation of acyl radical, which quickly underdone intramolecular radical cyclization. This method marks the first photocatalytic intramolecular acyl radical coupling for constructing carbon–carbon bond, which further synthesizes the valuable fluorenone products with mild conditions, good yields, and

  已经报道了通过光氧化还原催化通过使用各种联芳基羧酸来合成芴酮的有效的脱氧自由基环化反应。该方法的吸引人的特征包括酰基基团的产生，其迅速完成了分子内基团的环化。该方法标志着首次用于构建碳-碳键的光催化分子内酰基自由基偶联，该偶联进一步合成了温和的条件，良好的收率和良好的官能团相容性的有价值的芴酮产品。
• Access to Atropisomerically En­riched Biaryls by the Coupling of Aryllithiums with Arynes under Control by Homochiral Oxazolines
  作者：Boubacar Yalcouye、Anaïs Berthelot-Bréhier、David Augros、Armen Panossian、Sabine Choppin、Matthieu Chessé、Françoise Colobert、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1002/ejoc.201501503

  日期：2016.2

  We report the preparation of axially stereoenriched biphenyls by the coupling of in situ generated aryllithiums and arynes using chiral oxazoline auxiliaries. The design of the aryne precursors, the choice of oxazoline and the reaction conditions were key to accessing the desired, highly substituted, atropisomerically enriched biarylic products. In one case, the two atropo-diastereomers could be obtained

  我们报告了通过使用手性恶唑啉助剂将原位生成的芳基锂和芳烃偶联来制备轴向立体富集的联苯。芳炔前体的设计、恶唑啉的选择和反应条件是获得所需的、高度取代的、富含阻转异构的二芳基产物的关键。在一种情况下，可以通过柱色谱分离和通过 X 射线晶体学建立的绝对构型以异构纯形式获得两种阻滞非对映体。反应的立体选择性似乎受微妙的参数控制。
• Atropo-diastereoselective coupling of aryllithiums and arynes — variations around the chiral auxiliary
  作者：David Augros、Boubacar Yalcouye、Anaïs Berthelot-Bréhier、Matthieu Chessé、Sabine Choppin、Armen Panossian、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.047

  日期：2016.8

  The atropo-selective coupling of in situ generated arynes and aryllithiums bearing various chiral auxiliaries ortho to lithium (tert-butylsulfoxide, para-tolylsulfoxide, tartrate-derived chiral diethers and oxazolines) is described. Chiral oxazolines showed the best results in terms of yields of coupling products. Different reaction parameters like the nature of the aryne precursor, the oxazoline,

  描述了在原位生成的芳烃和芳基锂的对位选择性偶联，所述芳烃和芳基锂带有与锂邻位的各种手性助剂（叔丁基亚砜，对甲苯基亚砜，酒石酸酯衍生的手性二醚和恶唑啉）。就偶联产物的产率而言，手性恶唑啉显示出最佳结果。揭示了不同的反应参数，如芳烃前体，恶唑啉，烷基锂碱或溶剂的性质，对于获得良好的收率和非对映选择性至关重要。
• Direct Deoxygenative Intramolecular Acylation of Biarylcarboxylic Acids
  作者：Chengjian Zhu、Jin Xie、Yantao Li、Wentao Xu

  DOI：10.1055/s-0040-1707246

  日期：2021.3

  A photocatalyzed intramolecular cyclization is developed for the synthesis of fluorenones. In this photoredox reaction, triphenylphosphine is used as an inexpensive and effective deoxygenative reagent for biarylcarboxylic acids to give acyl radicals, which quickly undergo intramolecular radical cyclization. Reactions in the presence of air and continuous flow photoredox technology demonstrate the generality

  开发了一种用于合成芴酮的光催化分子内环化。在该光氧化还原反应中，三苯基膦被用作联芳羧酸的廉价且有效的脱氧试剂，以产生酰基自由基，该自由基迅速进行分子内自由基环化。在空气和连续流光氧化还原技术存在下的反应证明了该过程的通用性和实用性。
• An Aryl to Imidoyl Palladium Migration Process Involving Intramolecular C−H Activation
  作者：Jian Zhao、Dawei Yue、Marino A. Campo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ja070657l

  日期：2007.4.1

  imidoyl palladium migration, followed by intramolecular arylation. The fluoren-9-one synthesis appears to involve both a palladium migration mechanism and a C-H activation process proceeding through an unprecedented organopalladium(IV) hydride intermediate. The results from deuterium labeling experiments are consistent with the proposed dual mechanism.

  具有生物学意义的 fluoren-9-one 和 xanthen-9-one 衍生物已通过新型芳基到亚胺酰基钯的迁移，然后进行分子内芳基化制备。芴 9-one 合成似乎涉及钯迁移机制和 CH 活化过程，该过程通过前所未有的有机钯 (IV) 氢化物中间体进行。氘标记实验的结果与提出的双重机制一致。