Leu-Phe-OtBu | 61465-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Leu-Phe-OtBu
• 英文别名: H-Leu-Phe-Ot-Bu；tert-Butyl L-leucyl-L-phenylalaninate；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 61465-69-8
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₃
• 分子量: 334.459
• InChiKey: DWQYKHQLTGWFER-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Leu-Phe-OtBu 在 过氧乙酸 、 氯甲酸乙酯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 反应 6.0h， 生成 L-Leucyl-L-leucyl-L-phenylalanin-tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  Kunz, Horst; Barthels, Regina, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 3, p. 833 - 845

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-苯基丙氨酸叔丁酯 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Leu-Phe-OtBu
  参考文献：
  名称：

  Kunz,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 1674 - 1679

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fully Enzymatic Peptide Synthesis using C-Terminal tert-Butyl Ester Interconversion
  作者：Timo Nuijens、Claudia Cusan、Theodorus J. G. M. van Dooren、Harold M. Moody、Remco Merkx、John A. W. Kruijtzer、Dirk T. S. Rijkers、Rob M. J. Liskamp、Peter J. L. M. Quaedflieg

  DOI：10.1002/adsc.201000313

  日期：2010.10.4

  Chemoenzymatic peptide synthesis is potentially the most cost-efficient technology for the synthesis of short and medium-sized peptides with some important advantages. For instance, stoichiometric amounts of expensive coupling reagents are not required and racemisation does not occur, thus rendering purification easier compared to chemical peptide synthesis. The economically most attractive synthesis runs in the

  化学酶促肽合成可能是合成短和中等大小肽的最经济有效的技术，具有一些重要的优势。例如，不需要化学计量的昂贵偶联剂，也不会发生外消旋化，因此与化学肽合成相比，纯化更加容易。经济上最具吸引力的合成是在NC末端方向进行的，其中廉价的C末端保护的氨基酸被用作延伸的基础。然而，延长步骤后的C末端脱保护和激活-不会裂解侧链保护基或肽键-仍然是一个挑战。在本文中，我们描述了一种新颖的C丝氨酸内肽酶Alcalase催化末端酯的相互转化。C-末端保护的肽叔丁酯以定量收率被酶促转化为伯烷基酯，并与另一种氨基酸叔丁酯直接用于下一步的酶促延伸步骤。通过C-末端酯互变的这种完全酶促NC延伸策略被用于合成高达五聚体水平的生物活性肽。
• Synthesis of IB-01212 by multiple N-methylations of peptide bonds
  作者：Ryota Nabika、Shinya Oishi、Ryosuke Misu、Hiroaki Ohno、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.08.036

  日期：2014.11

  natural peptides with multiple N-methylamino acids that exhibit potent attractive biological activities. N-methylation of a peptide bond(s) is also one of the standard approaches in medicinal chemistry of bioactive peptides, to improve the potency and physicochemical properties, especially membrane permeability. In this study, we investigated a facile synthesis process of N-methylated peptides via simultaneous

  有许多具有多个N-甲基氨基酸的天然肽表现出强大的吸引力生物活性。肽键的N-甲基化也是生物活性肽的药物化学中的标准方法之一，以提高效力和理化性质，特别是膜通透性。在这项研究中，我们研究了在不被甲基化的肽键存在下，通过同时对几个肽键进行N-甲基化来合成N-甲基化肽的简便方法。作为模型研究，我们研究了抗增殖二肽IB-01212的合成。我们使用假脯氨酸在与MeI–Ag 2同时进行N-甲基化的过程中保护非甲基化的肽键O.使用包括二聚/环化过程在内的进一步操作，成功合成了IB-01212及其衍生物。初步的结构-活性关系研究表明，对称结构有助于IB-01212的有效细胞毒活性。
• Peptide Heterocycle Conjugates:  A Diverted Edman Degradation Protocol for the Synthesis of N-Terminal 2-Iminohydantoins
  作者：Ghotas Evindar、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol034032d

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] A modified Edman degradation procedure provides an effective means of introducing a heterocycle at the N-terminus of an alpha-amino acid amide or peptide. Reaction of a peptide with an isothiocyanate, followed by dehydrothiolative trapping of the intermediate thiourea, by intramolecular cyclization of the weakly nucleophilic adjacent amide nitrogen, generates an iminohydantoin

  [反应：见正文]改进的Edman降解程序提供了一种在α-氨基酸酰胺或肽的N末端引入杂环的有效方法。肽与异硫氰酸酯反应，然后通过弱亲核性相邻酰胺氮的分子内环化，对中间硫脲进行脱氢巯基化捕集，生成亚氨基乙内酰脲。亚氨基乙内酰脲的溶液相平行合成以及由二肽和三肽衍生的亚氨基乙内酰脲的聚合物支持的合成也得以实现。
• Oxidative peptide bond formation of glycine–amino acid using 2-(aminomethyl)malononitrile as a glycine unit
  作者：Xiaoling Wang、Jing Li、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1039/d1cc00130b

  日期：——

  of glycine–amino acid was synthesized by coupling of substituted 2-(aminomethyl)malononitrile as a C-terminal glycine unit and N-terminal amine using CsOAc and O2 in an aqueous solution. This is a coupling reagent-free and catalyst-free peptide synthesis via oxidative amide bond formation. Various tripeptides and tetrapeptides were synthesized efficiently and the sulfide moiety is inert even under

  甘氨酸-氨基酸的酰胺键是通过在水溶液中使用CsOAc和O 2偶联取代的2-（氨基甲基）丙二腈作为C末端甘氨酸单元和N末端胺而合成的。这是通过氧化酰胺键形成的无偶联试剂和无催化剂的肽合成。有效地合成了各种三肽和四肽，并且即使在氧气气氛下，硫化物部分也是惰性的。
• Ynamide‐Mediated Peptide Bond Formation: Mechanistic Study and Synthetic Applications
  作者：Silin Xu、Dandan Jiang、Zejun Peng、Long Hu、Tao Liu、Lili Zhao、Junfeng Zhao

  DOI：10.1002/anie.202212247

  日期：2022.11.14

  overcoming their disadvantages, and exhibit superiority in addressing the notorious racemization/epimerization issue. The applicability of ynamide coupling reagents has been successfully expanded to peptide fragment condensation, head-to-tail cyclization, and solid-phase peptide synthesis on the basis of a systematic mechanistic study.

  Ynamide 偶联剂结合了传统活性酯和偶联剂的优点，同时克服了它们的缺点，并在解决臭名昭著的外消旋/差向异构化问题方面表现出优势。在系统的机理研究的基础上，ynamide 偶联试剂的适用性已成功扩展到肽片段缩合、头尾环化和固相肽合成。