bis(ortho-anisyl)magnesium | 50794-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: bis(ortho-anisyl)magnesium
• 英文别名: di(4-methoxyphenyl)magnesium
• CAS: 50794-00-8
• 化学式: C₁₄H₁₄MgO₂
• 分子量: 238.569
• InChiKey: XXWWJTUXKMWUAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(ortho-anisyl)magnesium 在 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 4-allyl-4-(4-methoxyphenyl)-1-triisopropylsilyl-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  通过4-烯基取代的N-Silyl-1,4-二氢吡啶类化合物的分子内杂-Diels-Alder反应接近包含2-氮杂双环[2.2.2]辛烷骨架的三环亚胺

  摘要：

  抽象的 继承了2-氮杂双环[2.2.2]辛烷（异喹啉）骨架的三环亚胺，通过平滑，广泛适用的各种4-ω-烯基取代的分子内杂Diels-Alder反应，具有中等至非常高的产率，具有很高的区域选择性。三氟乙酸催化下的1,4-二氢吡啶（DHP）。在用三异丙基甲硅烷基三氟甲磺酸盐进行N-活化后，通过二有机镁试剂将不同链长的ω-链烯基部分引入到不同的4-取代的吡啶的4-位中，从而获得了所需的4,4-二取代的1,4-DHP。 继承了2-氮杂双环[2.2.2]辛烷（异喹啉）骨架的三环亚胺，通过平滑，广泛适用的各种4-ω-烯基取代的分子内杂Diels-Alder反应，具有中等至非常高的产率，具有很高的区域选择性。三氟乙酸催化下的1,4-二氢吡啶（DHP）。在用三异丙基甲硅烷基三氟甲磺酸盐进行N-活化后，通过二有机镁试剂将不同链长的ω-链烯基部分引入到不同的4-取代的吡啶的4-位中，从而获得了所需的4,4-二取代的1

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690619
• 作为产物：
  描述：

  双(4-甲氧基苯基)汞 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 生成 bis(ortho-anisyl)magnesium
  参考文献：
  名称：

  The remarkable crystal structure of the dimeric species [bis(ortho-anisyl)magnesium · THF]2

  摘要：

  The crystal structure of dimeric bis(ortho-methoxyphenyl)magnesium tetrahydrofuranate, 1, has been determined, and found to be remarkably unsymmetrical. The magnesium atoms in 1 have different coordination numbers and are connected by two ortho-methoxyphenyl groups each bridging in a unique fashion.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)83036-4

文献信息

• Synthesis of Polyfunctional Diorganomagnesium and Diorganozinc Reagents through In Situ Trapping Halogen–Lithium Exchange of Highly Functionalized (Hetero)aryl Halides in Continuous Flow
  作者：Marthe Ketels、Maximilian A. Ganiek、Niels Weidmann、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201706609

  日期：2017.10.2

  Go with the flow: A halogen–lithium exchange using BuLi or PhLi was performed in the presence of various metal salts (ZnCl2, MgCl2⋅LiCl) on a broad range of sensitive bromo- or iodo(hetero)arenes using a commercially available continuous-flow setup. The resulting diarylmagnesium or diarylzinc species were trapped with various electrophiles to give polyfunctional (hetero)arenes in high yields and with

  顺其自然：在各种金属盐的存在下进行使用丁基锂或PhLi卤素-锂交换（的ZnCl 2，氯化镁2 ⋅LiCl）上的宽范围的敏感溴或碘（杂）芳烃的使用市售的连续流设置。用各种亲电试剂捕获所得的二芳基镁或二芳基锌物质，从而以高收率和优异的化学选择性得到多官能（杂）芳烃。
• US4139490A
  申请人：——

  公开号：US4139490A

  公开（公告）日：1979-02-13
• US4174431A
  申请人：——

  公开号：US4174431A

  公开（公告）日：1979-11-13
• Accessing Tricyclic Imines Comprising a 2-Azabicyclo[2.2.2]octane Scaffold by Intramolecular Hetero-Diels–Alder Reaction of 4-Alkenyl-Substituted N-Silyl-1,4-dihydropyridines
  作者：Heinrich-Karl A. Rudy、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1055/s-0039-1690619

  日期：2019.11

  by a smooth, broadly applicable intramolecular hetero-Diels–Alder reaction of various 4-ω-alkenyl-substituted 1,4-dihydropyridines (DHPs) under trifluoroacetic acid catalysis. The required­ 4,4-disubstituted 1,4-DHPs were obtained by introduction of ω-alkenyl moieties of varying chain length via diorganomagnesium reagents into the 4-position of diversely 4-substituted pyridines after prior N-activation

  抽象的 继承了2-氮杂双环[2.2.2]辛烷（异喹啉）骨架的三环亚胺，通过平滑，广泛适用的各种4-ω-烯基取代的分子内杂Diels-Alder反应，具有中等至非常高的产率，具有很高的区域选择性。三氟乙酸催化下的1,4-二氢吡啶（DHP）。在用三异丙基甲硅烷基三氟甲磺酸盐进行N-活化后，通过二有机镁试剂将不同链长的ω-链烯基部分引入到不同的4-取代的吡啶的4-位中，从而获得了所需的4,4-二取代的1,4-DHP。 继承了2-氮杂双环[2.2.2]辛烷（异喹啉）骨架的三环亚胺，通过平滑，广泛适用的各种4-ω-烯基取代的分子内杂Diels-Alder反应，具有中等至非常高的产率，具有很高的区域选择性。三氟乙酸催化下的1,4-二氢吡啶（DHP）。在用三异丙基甲硅烷基三氟甲磺酸盐进行N-活化后，通过二有机镁试剂将不同链长的ω-链烯基部分引入到不同的4-取代的吡啶的4-位中，从而获得了所需的4,4-二取代的1
• The remarkable crystal structure of the dimeric species [bis(ortho-anisyl)magnesium · THF]2
  作者：Peter R. Markies、Gerrit Schat、Alan Villena、Otto S. Akkerman、F. Bickelhaupt、Wilbert J.J. Smeets、Anthony L. Spek

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83036-4

  日期：1991.7

  The crystal structure of dimeric bis(ortho-methoxyphenyl)magnesium tetrahydrofuranate, 1, has been determined, and found to be remarkably unsymmetrical. The magnesium atoms in 1 have different coordination numbers and are connected by two ortho-methoxyphenyl groups each bridging in a unique fashion.