3-methyl-2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 326886-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-Methyl-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 326886-29-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• mdl: MFCD02173445
• 分子量: 222.29
• InChiKey: YZFCURQAPBMMLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 1-(p-tolyl)propan-1-one O-acetyl oxime 在 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以73%的产率得到3-methyl-2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  乙酸铜酮肟与吡啶的铜催化有氧氧化环化反应合成咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  摘要 已开发出铜（I）催化的酮肟肟乙酸酯与简单的吡啶的好氧氧化偶联，用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应可耐受各种官能团，并且在温和条件下以高收率提供了一系列有价值的咪唑并[1,2- a ]吡啶。 已开发出铜（I）催化的酮肟肟乙酸酯与简单的吡啶的好氧氧化偶联，用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应可耐受各种官能团，并且在温和条件下以高收率提供了一系列有价值的咪唑并[1,2- a ]吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561950

文献信息

• Iron(III)-Catalyzed Denitration Reaction: One-Pot Three-Component Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Derivatives
  作者：Hao Yan、Yuling Wang、Congming Pan、Hao Zhang、Sizhuo Yang、Xiaoyu Ren、Jian Li、Guosheng Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201301658

  日期：2014.5

  An iron(III)-catalyzed one-pot three-component cross-coupling nitration reaction of 2-aminopyridines, aldehydes and nitroalkanes, straightforwardly forms imidazo[1,2-a]pyridine derivatives and is described in this report. The system shows good functional-group tolerance and proceeds smoothly in moderate to good yields.

  铁 (III) 催化的 2-氨基吡啶、醛和硝基烷烃的一锅三组分交叉偶联硝化反应直接形成咪唑并 [1,2-a] 吡啶衍生物，并在本报告中进行了描述。该系统显示出良好的官能团耐受性，并以中等至良好的产率顺利进行。
• [EN] SELECTIVE LIGANDS OF HUMAN CONSTITUTIVE ANDROSTANE RECEPTOR<br/>[FR] LIGANDS SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR D'ANDROSTANE CONSTITUTIF HUMAIN
  申请人：USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCHEMIE AV CR V V I

  公开号：WO2020221380A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  The present invention provides a structurally novel class of heterocyclic compounds of general formula I wherein L1 is heteroaryl and L2 is heteroaryl or aryl. The novel compounds are useful in a method of prevention or treatment of a condition which is mediated by the action, or by loss of action, of Constitutive androstane receptor (CAR) receptor or its endogenous ligands. The present invention thus provides the novel compounds for medicinal use, as well as pharmaceutical composition containing said compounds. (I)

  本发明提供了一类结构新颖的杂环化合物，其通用公式为I，其中L1是杂芳基，L2是杂芳基或芳基。这些新颖化合物在预防或治疗由构成雄烷受体（CAR）受体或其内源性配体的作用或作用丧失介导的疾病的方法中是有用的。因此，本发明提供了用于药用的新颖化合物，以及含有所述化合物的药物组合物。(I)
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Three-Component Reactions for the Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Thiruvengadam Palani、Kyungho Park、Manian Rajesh Kumar、Hyun Ming Jung、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201200679

  日期：2012.9

  Imidazo[1,2-a]pyridine derivatives were synthesized through multicomponent coupling reactions of 2-aminopyridines, aldehydes, and alkynecarboxylic acids in the presence of 10 mol-% CuI/Cu(OTf)2. Both aryl- and alkyl-substituted alkynecarboxylic acids, including propiolic acid, were good alkyne sources and afforded the desired imidazo[1,2-a]pyridines in good yields through the decarboxylative coupling

  在 10 mol% CuI/Cu(OTf)2 存在下，通过 2-氨基吡啶、醛和炔羧酸的多组分偶联反应合成了咪唑并 [1,2-a] 吡啶衍生物。芳基和烷基取代的炔烃羧酸，包括丙炔酸，都是良好的炔烃来源，并通过脱羧偶联反应以良好的产率提供所需的咪唑并 [1,2-a] 吡啶。芳基炔羧酸是通过芳基碘化物和丙炔酸之间的钯催化偶联反应合成的，并与 2-氨基吡啶和醛反应，有或没有纯化步骤。在这两种情况下，都以良好的收率获得了所需的咪唑并[1,2-a]吡啶。机理研究表明，在丙炔酸的情况下，脱羧加成优于末端炔加成。
• One-Pot Synthesis of 3-Methyl-2-arylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines Using Calcium Carbide as an Alkyne Source
  作者：Wei Chen、Zheng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01877

  日期：2022.1.7

  An efficient method for the construction of 3-methyl-2-arylimidazo[1,2-a]pyridines from the reactions of calcium carbide, 2-aminopyridines, and aromatic aldehydes is described. The notable advantages for this strategy include the use of an inexpensive and concise solid alkyne source, cheap and readily available raw materials, wide-scope substrates, and a simple work-up procedure.

  描述了一种由电石、2-氨基吡啶和芳香醛反应构建 3-甲基-2-芳基咪唑并[1,2- a ] 吡啶的有效方法。该策略的显着优势包括使用廉价且简洁的固体炔烃源、廉价且容易获得的原材料、广泛的底物和简单的后处理程序。
• Iron(II)-Catalyzed Denitration Reaction: Synthesis of 3-Methyl-2-arylimidazo[1,2-a]pyridine Derivatives from Aminopyridines and 2-Methylnitroolefins
  作者：Rulong Yan、Guosheng Huang、Hao Yan、Sizhuo Yang、Xiai Gao、Kang Zhou、Chao Ma

  DOI：10.1055/s-0032-1317685

  日期：——

  A variety of ways to synthesize imidazo[1,2-a]pyridines have been reported and many approaches are devoted to the functionalization of imidazo[1,2-a]pyridines. However, the use of a denitration reaction in the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines has not been reported. We report here the iron-catalyzed synthesis of 3-methyl-2-arylimidazo [1,2-a] pyridine derivatives from aminopyridines and 2-methyl-nitroolefins. The procedure, using FeCl2 as catalyst, is simple and inexpensive. Various functional groups are tolerated and provide the products in good yields.