1,2-dideoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-arabino-hept-1-yn-3-ulo-3,7-pyranose | 75003-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2-dideoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-arabino-hept-1-yn-3-ulo-3,7-pyranose
• 英文别名: (1R,2S,6S,9R)-6-ethynyl-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• CAS: 75003-91-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: MBIJHGVLBRNQHN-DNJQJEMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dideoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-arabino-hept-1-yn-3-ulo-3,7-pyranose 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium permanganate 、 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  CoFe2O4 NPs催化多组分偶联反应合成杂芳基咪唑C-核苷类似物

  摘要：

  通过糖炔与杂（芳基）碘化物的反应，KMnO4 / TBAB氧化和CoFe2O4 NPs催化相应组分的多组分偶联，开发了杂芳基和芳基C-4（5）连接的咪唑C-核苷类似物的一般合成方法一锅中的二酮，NH4OAc和芳香醛。糖炔包括具有酸敏感性保护基的吡喃糖苷和呋喃糖苷。杂（芳基）碘化物包括碘代芳族化合物，碘代杂环和空间受阻的碘代杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.03.013
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,5-bis-O-(isopropylidene)-D-fructopyranose aldehyde 在 正丁基锂 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-dideoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-arabino-hept-1-yn-3-ulo-3,7-pyranose
  参考文献：
  名称：

  准备去推导去苏克雷acétyléniquesterminaux等D'的酸酐ynuroniques面值反应去维蒂希。注意事项†

  摘要：

  利用维蒂希反应合成末端乙炔糖衍生物和壬二酸衍生物

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630509

文献信息

• Mono et Diglycosylbutadiynes
  作者：Jean M. J. Tronchet、Alain-P. Bonenfant

  DOI：10.1002/hlca.19810640622

  日期：1981.9.23

  Mono and Diglycosylbutadiynes

  单和二糖基丁二炔
• One-Pot Synthesis of Aryl Pyrazole<i>C</i>-Nucleoside Analogs of Pyrazofurin from Sugar Alkynes
  作者：Hong Liu、Yan Liang、Tong-Tong Jia、Fen Han、Fuyi Zhang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201601506

  日期：2017.3.17

  The naturally occurring Pyrazofurin possesses a broad spectrum of marked antitumor and antiviral activities. The aryl pyrazole C-nucleoside analogs of Pyrazofurin have been synthesized in good to excellent yields by one-pot coupling of sugar alkynes, acid chlorides and hydrazine hydrate at rt. The method is general, mild, and efficient and sixty-two examples have been given. The sugar alkynes include

  天然存在的吡唑呋喃具有广谱的显着抗肿瘤和抗病毒活性。通过糖炔、酰氯和水合肼在室温下的一锅偶联，已经合成了吡唑呋喃的芳基吡唑C-核苷类似物。该方法通用、温和、高效，已给出62个实例。糖炔包括具有游离羟基的无环糖苷、呋喃糖苷和吡喃糖苷、各种保护基团，例如苄基、甲基、敏感的异亚丙基和空间庞大的三苯甲基取代基。酰氯含有给电子基团、电子中性基团和吸电子基团。
• Facile synthesis of novel <i>3H</i>-1,5-benzodiazepine-derived aryl <i>C</i>-glycosides by coupling of sugar alkynes, acyl chlorides and 1, 2-phenylenediamine
  作者：Qianxia Chen、Xiang Zhou、Fen Han、Fuyi Zhang、Yufen Zhao

  DOI：10.1080/07328303.2022.2045020

  日期：2022.1.2

  ved aryl C-glycosides were synthesized in good to excellent yields by the coupling of structurally diverse terminal sugar alkynes, aroyl chlorides and 1, 2-phenylenediamine. The protocol is general, mild and efficient. It was suitable for various terminal sugar alkynes and aroyl chlorides, with 37 selected examples. The sugar substrates include pyranosides, furanosides, and acyclic sugars with sensitive

  摘要 通过结构多样的末端糖炔烃、芳酰氯和 1, 2-苯二胺的偶联，以良好至优异的产率合成了新型 3 H -1,5-苯二氮卓衍生的芳基C-糖苷。该协议是通用的、温和的和有效的。适用于各种末端糖炔烃和芳酰氯，有37个例子。糖底物包括吡喃糖苷、呋喃糖苷和具有敏感和庞大保护基团的无环糖。芳酰氯含有给电子、吸电子和电子中性的取代基。
• Novel syntheses of aryl quinoxaline C-nucleoside analogs by mild and efficient three-component sequential reactions
  作者：Fuyi Zhang、Yuan Xi、Yanhui Lu、Liming Wang、Linwei Liu、Jinliang Li、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c4cc01448k

  日期：——

  Novel syntheses of C-nucleoside analogs with aryl quinoxalines as nucleobase surrogates have been accomplished by mild and efficient three-component sequential reactions in high yields with a wide scope of substrates. The mechanism was clarified by isolation of novel sugar 1,2-diketone derived from oxidation of the corresponding alkyne.

  通过温和有效的三组分顺序反应以高收率和宽范围的底物实现了具有芳基喹喔啉作为核碱基替代物的C-核苷类似物的新型合成。通过分离衍生自相应炔烃的新型糖1,2-二酮，可以阐明其机理。
• Synthesis of Substituted Mono- and Diindole C-Nucleoside Analogues from Sugar Terminal Alkynes by Sequential Sonogashira/Heteroannulation Reaction
  作者：Fuyi Zhang、Delong Mu、Liming Wang、Pengfei Du、Fen Han、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo501488x

  日期：2014.10.17

  The synthesis of substituted mono- and diindole C-nucleoside analogues has been achieved in good to excellent yields by sequential Sonogashira coupling/NaAuCl4-catalyzed heteroannulation reactions of substituted 2-iodoanilines with various sugar terminal alkynes in one pot. The method is general, mild, and efficient and suitable for a wide range of sugar substrates, and 42 examples are given. The amino

  通过在一个罐中通过顺序的Sonogashira偶联/ NaAuCl 4催化的取代2-碘苯胺与各种糖末端炔烃的杂环化反应，已经以良好或优异的产率实现了取代的单和二吲哚C-核苷类似物的合成。该方法通用，温和，有效，适用于多种糖底物，给出了42个实例。取代的2-碘苯胺的氨基是未保护的。糖末端炔烃包括呋喃糖苷，吡喃糖苷和具有游离羟基的无环糖苷，敏感的功能性取代基和具有不同空间位阻的各种保护基。