ethyl β-(m-methoxy)phenylglycidate | 16546-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl β-(m-methoxy)phenylglycidate
• 英文别名: 2,3-Epoxy-3-<3-methoxy-phenyl>-propionsaeure-aethylester；2-Aethoxycarbonyl-3-(3-methoxy-phenyl)-oxiren；Aethyl-3-(3-methoxy-phenyl)-glycidat；3-(3-methoxy-phenyl)-oxiranecarboxylic acid ethyl ester；Ethyl 3-(3-methoxyphenyl)oxirane-2-carboxylate；ethyl 3-(3-methoxyphenyl)oxirane-2-carboxylate
• CAS: 16546-34-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: JRBJKHNOCLATAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl β-(m-methoxy)phenylglycidate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 xylene 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 mellein methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Sinha, Jawahar; Singh, Ramyan Prasad; Srivastava, Jagdish N., Journal of the Indian Chemical Society, 1986, vol. 63, p. 907 - 909

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 、 3-甲氧基苯甲醛 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl β-(m-methoxy)phenylglycidate
  参考文献：
  名称：

  通过PIFA介导的氧化联芳基偶联进行Tenuifolin的首次全合成

  摘要：

  倍半萜类化合物tenuifolin的第一个全合成是通过七个线性步骤完成的。苯碘（III）双（三氟乙酸）（PIFA）介导的氧化联芳基偶联被用作构建带有双键的中心七元环的关键步骤。还利用了双键的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.069

文献信息

• Scaffold-Hopping of Aurones: 2-Arylideneimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridinones as Topoisomerase IIα-Inhibiting Anticancer Agents
  作者：Garima Priyadarshani、Anmada Nayak、Suyog M. Amrutkar、Sarita Das、Sankar K. Guchhait、Chanakya N. Kundu、Uttam C. Banerjee

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00242

  日期：2016.12.8

  the first time. 2-Arylideneimidazo[1,2-a]pyridinones as potential topoisomerase IIα (hTopoIIα)-targeting anticancer compounds were considered. A multifunctional activator, polyphosphoric acid, enabled to realize a cascade reaction of 2-aminopyridine with 2,3-epoxyesters toward synthesis of 2-arylideneimidazo[1,2-a]pyridinones. Most of the compounds exhibited hTopoIIα-selective poison activity with efficiency

  首次研究了生物活性天然产物金黄色素的脚手架跳跃。有人考虑将2-Arylideneimidazo [1,2- a ]吡啶酮作为潜在的拓扑异构酶IIα（hTopoIIα）靶向抗癌化合物。多功能活化剂多磷酸能够实现2-氨基吡啶与2,3-环氧酯的级联反应，从而合成2-芳基亚氨基咪唑[1,2- a]]吡啶酮。大多数化合物表现出hTopoIIα选择性毒性活性，其效率高于依托泊苷和DNA结合特性，但不与hTopo I相互作用。这些化合物在纳摩尔浓度范围内表现出明显的抗增殖活性，对正常细胞的毒性相对较弱，抑制了侵袭性，并且凋亡作用。还观察到抑制微管蛋白装配的活性CDK1和pCDK1。有趣的是，与具有相同取代作用的相应母体金黄色素相比，具有代表性的强效化合物的hTopoIIα抑制作用（体外和离体研究）和抗增殖活性更高，表明这种支架跳跃策略在药物化学研究中的重要性。
• Sinha, Jawahar; Singh, Ramyan Prasad; Srivastava, Jagdish N., Journal of the Indian Chemical Society, 1986, vol. 63, p. 907 - 909
  作者：Sinha, Jawahar、Singh, Ramyan Prasad、Srivastava, Jagdish N.

  DOI：——

  日期：——
• First total synthesis of tenuifolin via PIFA mediated oxidative biaryl coupling
  作者：Changhua Tang、Ziyuan Li、Yiyun Wang、Jinyi Xu、Lingyi Kong、Hequan Yao、Xiaoming Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.069

  日期：2011.6

  The first total synthesis of a sesquiterpenoid, tenuifolin, was achieved in seven linear steps. Phenyliodine(III) bis(trifluoacetate) (PIFA) mediated oxidative biaryl coupling was employed as a key step to construct the central seven-membered ring with a double bond. The double bond formation was also exploited.

  倍半萜类化合物tenuifolin的第一个全合成是通过七个线性步骤完成的。苯碘（III）双（三氟乙酸）（PIFA）介导的氧化联芳基偶联被用作构建带有双键的中心七元环的关键步骤。还利用了双键的形成。