3,4-di-(methylsulfanyl)quinoline | 74579-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-di-(methylsulfanyl)quinoline
• 英文别名: 3,4-di(methylthio)quinoline；3,4-Dimethylthioquinoline；3,4-Bis(methylsulfanyl)quinoline
• CAS: 74579-34-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NS₂
• 分子量: 221.347
• InChiKey: JBKPABSMMKMFKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  357.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-(methylsulfanyl)quinoline 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MASLANKIEWICZ, A.;PLUTA, K., MONATSH. CHEM., 1983, 114, N 3, 281-288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3-methylsulfanylquinoline 在 sodium hydroxide 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3,4-di-(methylsulfanyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Maslankiewicz, Andrzej; Pluta, Krystian, Synthesis, 1982, # 10, p. 872 - 874

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THE 1,4-DITHIIN RING OPENING IN ISOTHIOQUINANTHRENE
  作者：Krystian Pluta

  DOI：10.1080/10426509608046349

  日期：1996.5.1

  C4quinolimyl[sbnd]S bond to give alkali metal salts of 4-substituted 4′-mercapto-3,3′-diquinolinyl sulfides 2a-2h and 6 as primary products and after S-akylation in aqueous sodium hydroxide solution 4-substituted 4′-alkylthio-3,3′-diquinolinyl sulfides 3–5 and 7 as the final products. In contrast to sulfides 2a-2h sulfide 3a reacted with S-nucleophiles (sodium alkanethiolates) with cleavage of the C3quinolimyl[sbnd]S

  摘要 异硫基喹蒽 1 (1,4-dithiino[2,3-c;6,5-c']diquinoline) 与选定的 S-、O- 和 Se-亲核试剂在 DMSO 或 DMF 中的 1,4-二噻英开环反应在 20–70°C 下仅裂解一个 C4quinolimyl[sbnd]S 键，得到 4-取代的 4'-巯基-3,3'-二喹啉基硫化物 2a-2h 和 6 的碱金属盐，作为主要产物，S -在氢氧化钠水溶液中烷基化 4-取代的 4'-烷硫基-3,3'-二喹啉基硫化物 3-5 和 7 作为最终产物。与硫化物 2a-2h 相比，硫化物 3a 与 S-亲核试剂（链烷硫醇钠）反应，裂解 C3quinolimyl[sbnd]S、C4quinolimyl[sbnd]S 和 CH3[sbnd]S 键，形成 3,4-二烷基硫喹啉 8a-8e作为主要化合物。
• Homolytic alkylation of some 3,4‐quinolinediyl bis‐sulfides under minisci reaction conditions
  作者：Andrzej Maślankiewicz、Ewa Michalik、Zbigniew Ciunik

  DOI：10.1002/jhet.5570450235

  日期：2008.3

  Reaction of hydrogen sulfate of 3,4-quinolinediyl bis-sulfides 1a, 2a, 3a, and 4a with isopropyl and cyclohexyl radicals formed from alkyl iodide/hydrogen peroxide/DMSO/Fe++ salt system took place at α-quinolinyl position and led to the respective mono- and dialkyl derivatives 1b-e, 2b-e, 3b,c, and 4b,c. Action of sodium methoxide towards isopropyl derivatives 1b,c and 2b,c caused the 1,4-dithiin ring

  3,4-喹啉二基双硫化物1a，2a，3a和4a的硫酸氢与由烷基碘化物/过氧化氢/ DMSO / Fe ++盐体系形成的异丙基和环己基反应在α-喹啉基位置发生并引发分别对应于单和二烷基衍生物1b-e，2b-e，3b，c和4b，c。甲醇钠对异丙基衍生物1b，c和2b，c的作用导致1,4-二硫辛开环形成（在S-甲基化后）3,4'-和3,3'-二喹啉基硫化物6a，b和3,4'-的衍生物。7a，b。
• Synthesis of 1-Methyl-3-methylthio- and 1-Methyl-3-methylsulfinyl-4-substituted 2-(1H)-Quinolinones
  作者：Andrzej Maslankiewicz、Elwira Chrobak

  DOI：10.3987/com-04-10181

  日期：——

  quinolines (1), 4-quinolinethione (5) and 2-quinolinones (3) underwent S-oxidation to a sulfinyl group when the compounds (1), (3) and (5) were treated with nitrating mixture (-5 °C, 1 mol. eqv. of HNO 3 ), but with an excess of nitric acid 2-quinolinones (3) were transformed to the respective 3-methylsulfinyl-6-nitro derivatives (7). The reaction of 4-chloroquinolines (1a), (3a) (at 140-160 °C) and (4a) (at

  用 K 3 [Fe(CN) 6 ] / NaOH 体系在 DMSO 水溶液中处理 4-取代 (X=Cl, OCH 3 , SCH 3 ) 喹啉鎓盐 (2) 得到相应的 2-喹啉酮 (3) ( 60-69 %)，并伴有 1-甲基-3-甲硫基-4-喹啉酮 (8) (约 20%)。当化合物 (1)、(3) 和 (5) 用硝化混合物处理时，喹啉 (1)、4-喹啉硫酮 (5) 和 2-喹啉酮 (3) 中的 3-甲硫基取代基发生 S-氧化为亚磺酰基（-5 °C，1 mol. eqv. HNO 3 ），但在硝酸过量的情况下，2-喹啉酮 (3) 被转化为各自的 3-甲基亚磺酰基-6-硝基衍生物 (7)。4-氯喹啉 (1a)、(3a) (在 140-160 °C) 和 (4a) (在 0 °C) 与二甲胺的反应产生高产率的 4-二甲氨基衍生物 (Id)、(3d) 和（4d），分别。
• [EN] AEROBIC OXIDATION SYSTEM CONTAINING SULFINIC ACID, SULFONIC ACID OR DERIVATIVES THEREOF AND PHOTOCATALYTIC OXIDATION METHOD THEREFOR<br/>[FR] SYSTÈME D'OXYDATION AÉROBIE CONTENANT DE L'ACIDE SULFINIQUE, DE L'ACIDE SULFONIQUE OU DES DÉRIVÉS ASSOCIÉS ET PROCÉDÉ D'OXYDATION PHOTOCATALYTIQUE CORRESPONDANT<br/>[ZH] 一种含亚磺酸、磺酸或其衍生物的需氧氧化体系及其光促氧化方法
  申请人：UNIV TSINGHUA

  公开号：WO2020155595A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  公开了一种需氧氧化体系及其光促需氧氧化方法，该需氧氧化体系包括1)下述物质1a)～1d)的至少一种：1a)亚磺酸或其衍生物；1b)磺酸或其衍生物；1c)通过反应可以生成亚磺酸或其衍生物的化合物或混合物；1d)通过反应可以生成磺酸或其衍生物的化合物或混合物；和2)含分子氧的组分，包括氧气、含氧气的气体和可以原位生成氧分子的反应体系的原料中的至少一种。该需氧氧化体系用于氧化方法时，在光照条件下，无需添加光敏化试剂，室温下即可需氧氧化一系列化合物得到相应的氧化产物，降低了生产成本；另外，所述方法能够大幅度降低能耗，彻底解决由重金属和酸性溶剂带来的废弃物排放污染环境的问题，以及产品中金属残留的问题。
• Pluta, Krystian, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 4, p. 1245 - 1254
  作者：Pluta, Krystian

  DOI：——

  日期：——