3-chloro-D-alanyl chloride hydrochloride | 121362-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-D-alanyl chloride hydrochloride
• 英文别名: D-2-amino-3-chloropropionic acid chloride hydrochloride；(2R)-2-amino-3-chloropropanoyl chloride;hydrochloride
• CAS: 121362-14-9
• 化学式: C₃H₅Cl₂NO*ClH
• 分子量: 178.446
• InChiKey: WPIMQPVUXXHGMZ-HSHFZTNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-D-alanyl chloride hydrochloride 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以58.1%的产率得到D-环丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  一锅法制备D-环丝氨酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种一锅法制备D‑环丝氨酸的方法。该方法为：3‑氯代‑D‑丝氨酸和氯化亚砜在溶剂中反应，得到中间体3‑氯代‑D‑丙氨酰氯盐酸盐溶液；配制35%的氢氧化钠水溶液降温至0℃以下，控温‑5‑5℃加入3‑氯代‑D‑丙氨酰氯盐酸盐溶液；加完后搅拌均匀,再控温‑5‑5℃加入盐酸羟胺水溶液，加完后缓慢升温至20‑30℃，加入35%氢氧化钠水溶液调节溶液pH值至10.5‑12.0，反应完毕后静置分液,取水相浓缩至近干，加入甲醇溶解，过滤得到甲醇溶液，降温至‑5‑5℃后用60%乙酸甲醇溶液调溶液pH值6.0‑6.5，搅拌析晶，离心，所得湿品干燥得到D‑环丝氨酸粗品，精制得到D‑环丝氨酸成品。利用上述方法制备的产品液相纯度大于99.6%，比旋度+110°以上。

  公开号：

  CN110183391A
• 作为产物：
  描述：

  D-丝氨酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到3-chloro-D-alanyl chloride hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  D-环丝氨酸的原创高效合成

  摘要：

  介绍了制备 D-环丝氨酸的简单途径。通过FT-IR、1H-NMR谱和元素分析对中间体和D-环丝氨酸进行了表征。D-环丝氨酸能抑制结核分枝杆菌的生长，可作为治疗结核病的二线药物，特别适用于发展中国家。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900316

文献信息

• Novel practical synthesis of d-cycloserine
  作者：Hee-Kwon Kim、Kyoung-Joo Jenny Park

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.120

  日期：2012.8

  The synthesis of d-cycloserine has been successfully accomplished from the readily available d-serine through three simple and efficient routes. In each synthetic strategy, cyclization reactions are involved as the key step, and one-pot processes are employed. The simple treatment and mild reaction conditions are attractive features in this methodology.

  d-环丝氨酸的合成已通过三种简单有效的途径从容易获得的d-丝氨酸成功完成。在每种合成策略中，环化反应都是关键步骤，并且采用一锅法。简单的处理方法和温和的反应条件是该方法的诱人之处。
• 一锅法制备D-环丝氨酸的方法
  申请人：山东诚汇双达药业有限公司

  公开号：CN110183391A

  公开（公告）日：2019-08-30

  本发明公开了一种一锅法制备D‑环丝氨酸的方法。该方法为：3‑氯代‑D‑丝氨酸和氯化亚砜在溶剂中反应，得到中间体3‑氯代‑D‑丙氨酰氯盐酸盐溶液；配制35%的氢氧化钠水溶液降温至0℃以下，控温‑5‑5℃加入3‑氯代‑D‑丙氨酰氯盐酸盐溶液；加完后搅拌均匀,再控温‑5‑5℃加入盐酸羟胺水溶液，加完后缓慢升温至20‑30℃，加入35%氢氧化钠水溶液调节溶液pH值至10.5‑12.0，反应完毕后静置分液,取水相浓缩至近干，加入甲醇溶解，过滤得到甲醇溶液，降温至‑5‑5℃后用60%乙酸甲醇溶液调溶液pH值6.0‑6.5，搅拌析晶，离心，所得湿品干燥得到D‑环丝氨酸粗品，精制得到D‑环丝氨酸成品。利用上述方法制备的产品液相纯度大于99.6%，比旋度+110°以上。
• Original and Efficient Synthesis of D-Cycloserine
  作者：Xiaomeng Li、Xia Meng、Hongdong Duan、Lizhen Wang、Shixiao Wang、Yi Zhang、Dawei Qin

  DOI：10.1002/ardp.200900316

  日期：——

  A simple pathway for the preparation of D‐cycloserine is presented. The intermediates and D‐cycloserine were characterized by FT‐IR, 1H‐NMR spectra and elemental analysis. D‐Cycloserine can inhibit the growth of Mycobacterium tuberculosis and can be used as a second‐line drug for the treatment of tuberculosis, especially for the use in developing countries.

  介绍了制备 D-环丝氨酸的简单途径。通过FT-IR、1H-NMR谱和元素分析对中间体和D-环丝氨酸进行了表征。D-环丝氨酸能抑制结核分枝杆菌的生长，可作为治疗结核病的二线药物，特别适用于发展中国家。