4-hydroxy-6-(pent-4-en-1-yl)-2H-pyran-2-one | 156490-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-hydroxy-6-(pent-4-en-1-yl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-6-pent-4-enylpyran-2-one
• CAS: 156490-04-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: ZGHAUSHXRYGTSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-6-(pent-4-en-1-yl)-2H-pyran-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 Hoveyda-Grubbs Catalyst II 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl (E)-6-(4-hydroxy-2-oxo-3-propionyl-2H-pyran-6-yl)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS: SOLUBLE SALTS AND AQUEOUS FORMULATIONS OF PYRONINS
  [FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS : SELS SOLUBLES ET FORMULATIONS AQUEUSES DE PYRONINES

  摘要：

  该发明提供了公式Ia、Ib、Ic或Id的盐：其中变量如说明书中所述，以及包含公式Ia-Id盐的组合物，制备这种盐的方法，以及将这种盐用作细菌RNA聚合酶的抑制剂和抗菌剂的方法。

  公开号：

  WO2019160875A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 1-溴-2-丁烯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以97%的产率得到4-hydroxy-6-(pent-4-en-1-yl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS: SOLUBLE SALTS AND AQUEOUS FORMULATIONS OF PYRONINS
  [FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS : SELS SOLUBLES ET FORMULATIONS AQUEUSES DE PYRONINES

  摘要：

  该发明提供了公式Ia、Ib、Ic或Id的盐：其中变量如说明书中所述，以及包含公式Ia-Id盐的组合物，制备这种盐的方法，以及将这种盐用作细菌RNA聚合酶的抑制剂和抗菌剂的方法。

  公开号：

  WO2019160875A1

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS: O-ALKYL-DEUTERATED PYRONINS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS : PYRONINES O-ALKYL-DEUTÉRÉS
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2019160873A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  The invention provides compounds of formula Ia, Ib, Ic, or Id: and salts thereof, wherein variables are as described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula Ia-Id, methods of making such compounds, and methods of using such compounds, e.g., as inhibitors of bacterial RNA polymerase and as antibacterial agents.

  该发明提供了化合物Ia、Ib、Ic或Id的公式，以及其盐，其中变量如规范中所述，以及包括化合物Ia-Id的组合物，制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物的方法，例如作为细菌RNA聚合酶的抑制剂和抗菌剂。
• Novel Hybrid-Type Antimicrobial Agents Targeting the Switch Region of Bacterial RNA Polymerase
  作者：Fumika Yakushiji、Yuko Miyamoto、Yuki Kunoh、Reiko Okamoto、Hidemasa Nakaminami、Yuri Yamazaki、Norihisa Noguchi、Yoshio Hayashi

  DOI：10.1021/ml300350p

  日期：2013.2.14

  The bacterial RNA polymerase (RNAP) is an ideal target for the development of antimicrobial agents against drug-resistant bacteria. Especially, the switch region within RNAP has been considered as an attractive binding site for drug discovery. Here, we designed and synthesized a series of novel hybrid-type inhibitors of bacterial RNAP. The antimicrobial activities were evaluated using a paper disk diffusion assay, and selected derivatives were tested to determine their MIC values. The hybrid-type antimicrobial agent 29 showed inhibitory activity against Escherichia coli RNAP. The molecular docking study suggested that the RNAP switch region would be the binding site of 29.
• Shimo, Tetsuro; Matsuzaki, Shigeki; Somekawa, Kenichi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 2, p. 387 - 390
  作者：Shimo, Tetsuro、Matsuzaki, Shigeki、Somekawa, Kenichi

  DOI：——

  日期：——
• ANTIBACTERIAL AGENTS: SOLUBLE SALTS AND AQUEOUS FORMULATIONS OF PYRONINS
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：EP3752142A1

  公开（公告）日：2020-12-23
• ANTIBACTERIAL AGENTS: O-ALKYL-DEUTERATED PYRONINS
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：EP3752143A1

  公开（公告）日：2020-12-23