methyl (2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[2-[[5-(5,6-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)-2-hydroxybenzoyl]amino]acetyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]acetyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoate | 945265-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[2-[[5-(5,6-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)-2-hydroxybenzoyl]amino]acetyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]acetyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoate
• CAS: 945265-17-8
• 化学式: C₃₈H₃₉N₉O₇
• 分子量: 733.784
• InChiKey: PWYYNVZFSLFUDW-CONSDPRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[2-[[5-(5,6-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)-2-hydroxybenzoyl]amino]acetyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]acetyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[2-[[5-(5,6-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)-2-hydroxybenzoyl]amino]acetyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]acetyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌，细胞毒性和驱虫潜力的新型苯并咪唑并肽的合成研究。

  摘要：

  在氯化铜的存在下，通过5,6-二甲基-6硝基硝基苯并咪唑与重氮化的取代/未取代的氨基苯甲酸相互作用，合成了四个取代的苯并咪唑基-苯甲酸/水杨酸5-8。将化合物5-8与不同的氨基酸酯盐酸盐/二肽/三肽/四肽甲酯偶联，得到新的苯并咪唑并肽衍生物5a-f，6a-h，7a-g和8a-g。所有新合成的化合物的结构都是基于分析，IR，（1）H NMR，（13）C NMR和质谱数据确定的。通过使用氢氧化锂（LiOH）进一步水解选定的肽酯衍生物，得到相应的酸衍生物5b（a）-d（a​​），6e（a）-g（a），7c（a）-e（a）和8e （a）-g（a）。筛选所有肽衍生物的抗微生物，驱虫和细胞毒性活性。几乎所有新合成的苯并咪唑类肽对所有三种earth均表现出中等至良好的驱虫活性，对病原性真菌白色念珠菌和黑曲霉，革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌和大肠杆菌具有良好的抗菌活性。化合物8g和8g（a）对道尔顿氏淋巴瘤腹

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.11.015
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基水杨酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl (2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[2-[[5-(5,6-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)-2-hydroxybenzoyl]amino]acetyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]acetyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌，细胞毒性和驱虫潜力的新型苯并咪唑并肽的合成研究。

  摘要：

  在氯化铜的存在下，通过5,6-二甲基-6硝基硝基苯并咪唑与重氮化的取代/未取代的氨基苯甲酸相互作用，合成了四个取代的苯并咪唑基-苯甲酸/水杨酸5-8。将化合物5-8与不同的氨基酸酯盐酸盐/二肽/三肽/四肽甲酯偶联，得到新的苯并咪唑并肽衍生物5a-f，6a-h，7a-g和8a-g。所有新合成的化合物的结构都是基于分析，IR，（1）H NMR，（13）C NMR和质谱数据确定的。通过使用氢氧化锂（LiOH）进一步水解选定的肽酯衍生物，得到相应的酸衍生物5b（a）-d（a​​），6e（a）-g（a），7c（a）-e（a）和8e （a）-g（a）。筛选所有肽衍生物的抗微生物，驱虫和细胞毒性活性。几乎所有新合成的苯并咪唑类肽对所有三种earth均表现出中等至良好的驱虫活性，对病原性真菌白色念珠菌和黑曲霉，革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌和大肠杆菌具有良好的抗菌活性。化合物8g和8g（a）对道尔顿氏淋巴瘤腹

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.11.015