1,6-anhydro-3-deoxy-β-D-arabino-hexopyranose | 29514-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-anhydro-3-deoxy-β-D-arabino-hexopyranose
• 英文别名: (1R,2S,4S,5R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,4-diol；β-D-arabino-1,6-anhydro-3-deoxy-hexopyranose；β-D-arabino-1,6-Anhydro-3-desoxy-hexopyranose；(1r,2s,4s,5r)-6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,4-diol
• CAS: 29514-09-8
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: IIFOHXMMNFNWKX-UNTFVMJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-3-deoxy-β-D-arabino-hexopyranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (-)-(1R,4R,5R)-7,8-Dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  操纵左葡萄糖苷的烯酮部分：1,3-移位反应，包括导致异左葡萄糖苷的反应

  摘要：

  描述了与生物质衍生的，高手性的和现在丰富的化合物左葡糖醛酮（1）相关的烯酮部分的操作。尽管衍生自烯丙醇3和4的三氯乙酰亚氨酸酯无法参与Overman型重排，但某些酯衍生物在Pd [0]催化剂存在下反应生成β，γ-不饱和丙二酸酯或酮的区域异构混合物，通过单晶X射线分析证实了其结构。在涉及1，3-转位反应的其他序列中，描述了用于将化合物1转化为异硫葡糖苷（2）的操作上简单的方法。 下载：下载高分辨率图片（51KB） 下载：下载全图

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.023
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-3,4-dideoxy-β-D-threo-hex-3-enopyranose 在 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 反应 5.0h， 生成 1,6-anhydro-3-deoxy-β-D-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  左旋葡糖酮的甲基硫烷基甲基醚衍生物的合成及杀真菌活性

  摘要：

  根据左葡糖醛酮合成了一系列衍生物，其中左旋葡糖酮在С-4原子或С-2和С-4原子上含有羟基，或在С-4原子上含有羟基和甲基。另外，合成了4-羟甲基丁醇化物。获得了含羟基的衍生物，为甲基硫烷基甲基醚。已经确定，含有6,8-二氧杂双环[3.2.1]-辛烷环的化合物表现出对solani Rhizoctonia solani的杀真菌活性。已表明在环中存在甲基硫烷基甲基部分可以增加化合物的杀真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02415-7

文献信息

• Preparation of the diastereomerically pure 2S-hydroxy derivative of dihydrolevoglucosenone (cyrene)
  作者：Bulat T. Sharipov、Anna N. Davydova、Liliya Kh. Faizullina、Farid A. Valeev

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.03.029

  日期：2019.3

  Diastereomerically pure levoglucosenone alcohol, synthesized from levoglucosenone, upon hydrogenation on Raney Ni or Pd/BaSO4 undergoes epimerization at C2 atom caused by formation of cyrene by-product and its subsequent non-specific reduction. A microbiological stereospecific technique using baker's yeast (Saccharomyces cerevisiae) has been developed levoglucosenone for cyrene reduction into cyrene

  由左葡糖醛酮合成的非对映体纯的左葡糖醇酮醇在阮内镍或Pd / BaSO 4上氢化后，由于形成c副产物及其随后的非特异性还原而在C 2原子上发生差向异构化。已经开发出了使用面包酵母（酿酒酵母）的微生物立体定向技术，用于将c还原为c醇的左葡糖醛酮，并且还用于还原c的4-烷氧基和4-苄氧基衍生物。
• Crystalline 3-Deoxy-α-D-ribo-hexose. Preparation and Properties of 1,6-Anhydro-3-deoxy-β-D-arabino-hexopyranose, 1,6-Anhydro-3-deoxy-β-D-ribo-hexopyranose and Related Compounds^1,2
  作者：James W. Pratt、Nelson K. Richtmyer

  DOI：10.1021/ja01567a063

  日期：1957.5
• Cerny, Ivan; Trnka, Tomas; Cerny, Miloslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 2, p. 433 - 443
  作者：Cerny, Ivan、Trnka, Tomas、Cerny, Miloslav

  DOI：——

  日期：——
• Manipulating the enone moiety of levoglucosenone: 1,3-Transposition reactions including ones leading to isolevoglucosenone
  作者：Xinghua Ma、Xin Liu、Patrick Yates、Warwick Raverty、Martin G. Banwell、Chenxi Ma、Anthony C. Willis、Paul D. Carr

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.023

  日期：2018.9

  The manipulation of the enone moiety associated with the biomass-derived, homochiral and now abundant compound levoglucosenone (1) is described. While the trichloroacetimidates derived from the allylic alcohols 3 and 4 failed to engage in Overman-type rearrangements, certain ester derivatives reacted in the presence of Pd[0]-catalysts to give regio-isomeric mixtures of β,γ-unsaturated malonates or

  描述了与生物质衍生的，高手性的和现在丰富的化合物左葡糖醛酮（1）相关的烯酮部分的操作。尽管衍生自烯丙醇3和4的三氯乙酰亚氨酸酯无法参与Overman型重排，但某些酯衍生物在Pd [0]催化剂存在下反应生成β，γ-不饱和丙二酸酯或酮的区域异构混合物，通过单晶X射线分析证实了其结构。在涉及1，3-转位反应的其他序列中，描述了用于将化合物1转化为异硫葡糖苷（2）的操作上简单的方法。 下载：下载高分辨率图片（51KB） 下载：下载全图
• Synthesis and fungicidal activity of methylsulfanylmethyl ether derivatives of levoglucosenone
  作者：Bulat T. Sharipov、Anna N. Davidova、Alena S. Ryabova、Nailya F. Galimzyanova、Farid A. Valeev

  DOI：10.1007/s10593-019-02415-7

  日期：2019.1

  A series of derivatives were synthesized on the basis of levoglucosenone that contained hydroxy groups at the С-4 atom or С-2 and С-4 atoms or a hydroxy and methyl group at the С-4 atom. In addition, 4-hydroxymethylbutanolides were synthesized. Derivatives containing hydroxy groups were obtained as methylsulfanylmethyl ethers. It was established that compounds containing a 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]-octane

  根据左葡糖醛酮合成了一系列衍生物，其中左旋葡糖酮在С-4原子或С-2和С-4原子上含有羟基，或在С-4原子上含有羟基和甲基。另外，合成了4-羟甲基丁醇化物。获得了含羟基的衍生物，为甲基硫烷基甲基醚。已经确定，含有6,8-二氧杂双环[3.2.1]-辛烷环的化合物表现出对solani Rhizoctonia solani的杀真菌活性。已表明在环中存在甲基硫烷基甲基部分可以增加化合物的杀真菌活性。