7-((4-methoxybenzyl)oxy)hept-1-en-3-ol | 1246367-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-((4-methoxybenzyl)oxy)hept-1-en-3-ol
• 英文别名: 7-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]hept-1-en-3-ol
• CAS: 1246367-09-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: CPFHSGJPIZDTFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-((4-methoxybenzyl)oxy)hept-1-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 174.58h， 生成 (5RS,6SR)-9-hydroxy-5,6-bis((triisopropylsilyl)oxy)non-7-yn-1-yl 4-(2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl )phenyl)-4-((triisopropylsilyl)oxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  前体构象对大环化反应影响的观察

  摘要：

  大环化合物作为一类未充分利用的先导化合物，在药物发现中具有很大的前景。这些分子的低丰度部分可以解释为大环合成中固有的困难和缺乏快速组装的通用方法。我们开展了一项研究计划，旨在开发从简单前体轻松合成大环化合物的方法。描述了两种新环化前体的合成，并介绍和讨论了它们与亚硫酰氯反应的结果。一种无环二醇顺利地进行大环化以提供非对映亚硫酸盐的混合物，而另一种前体在相同的反应条件下会导致线性二氯化物的分离。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501445
• 作为产物：
  描述：

  1-((hex-5-en-1-yloxy)methyl)-4-methoxybenzene 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7-((4-methoxybenzyl)oxy)hept-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  前体构象对大环化反应影响的观察

  摘要：

  大环化合物作为一类未充分利用的先导化合物，在药物发现中具有很大的前景。这些分子的低丰度部分可以解释为大环合成中固有的困难和缺乏快速组装的通用方法。我们开展了一项研究计划，旨在开发从简单前体轻松合成大环化合物的方法。描述了两种新环化前体的合成，并介绍和讨论了它们与亚硫酰氯反应的结果。一种无环二醇顺利地进行大环化以提供非对映亚硫酸盐的混合物，而另一种前体在相同的反应条件下会导致线性二氯化物的分离。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501445

文献信息

• A Formal Enantioselective Synthesis of (–)-Epiquinamide by Proline-Catalyzed One-Pot Sequential α-Amination/Propargylation of Aldehyde and Asymmetric Dihydroxylation of Olefin
  作者：Arumugam Sudalai、Brij Ahuja、Lourdusamy Emmanuvel

  DOI：10.1055/s-0035-1561956

  日期：——

  independent routes to the formal synthesis of (–)-epiquinamide, have been described: the first route utilizes an l -proline-catalyzed one-pot sequential α-amination/propargylation of aldehyde, while the second one employs asymmetric dihydroxylation as the key reaction to install the stereochemistry. While the first synthesis was accomplished in nine steps with 24.4% overall yield and dr 9:1, the second strategy

  已经描述了正式合成 (-)-表喹酰胺的两种独立途径：第一种途径利用 l-脯氨酸催化的单锅顺序 α-氨基化/炔丙酰化醛，而第二种途径采用不对称二羟基化作为关键反应安装立体化学。虽然第一个合成分九步完成，总产率为 24.4%，dr 为 9:1，但第二个策略导致分八步合成，总产率为 36.4%，并具有完美的对映体控制。
• An Asymmetric Hydrogenation Route To (−)-Spongidepsin
  作者：Ye Zhu、Aurore Loudet、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/ol1018773

  日期：2010.10.1

  (-)-Spongidepsin 1, a cytotoxic marine natural product, was prepared via two iridium-catalyzed hydrogenation reactions; both were highly stereoselective, giving convenient access to pivotal intermediates. This synthesis was modified to give several spongidepsin analogues, and their cytotoxicities were compared with those of the natural product.

  (-)-Spongidepsin 1 是一种具有细胞毒性的海洋天然产物，其合成通过两次铱催化的氢化反应完成；这两种反应均具有高度的立体选择性，为获得关键中间体提供了便捷途径。该合成方法经过改良后生成了若干种海绵 depsin 类似物，研究人员将这些类似物的细胞毒性与天然产物进行了比较。
• Regio‐ and Diastereoselective Rhodium‐Catalyzed Allylic Substitution with Unstabilized Benzyl Nucleophiles
  作者：Debasis Pal、Timothy B. Wright、Ryan O'Connor、P. Andrew Evans

  DOI：10.1002/anie.202008071

  日期：2021.2.8

  rhodium‐catalyzed allylic substitution of challenging alkyl‐substituted secondary allylic carbonates with benzylzinc reagents, which are prepared from widely available benzyl halides. This process utilizes rhodium(III) chloride as a commercially available, high‐oxidation state and bench‐stable pre‐catalyst to provide a rare example of a regio‐ and diastereoselective allylic substitution in the absence of an

  我们开发了具有高度区域选择性和非对映选择性的铑催化的具有挑战性的烷基取代的仲碳酸烯丙酯的苄基锌取代烯丙基碳酸酯，该苄基锌试剂由可广泛获得的苄基卤化物制得。该方法利用氯化铑（III）作为市售的高氧化态和稳定的预催化剂，提供了在缺乏外源配体的情况下区域和非对映选择性烯丙基取代的罕见实例。该反应可耐受电子多样性的苄基锌亲核试剂和一系列功能化和/或挑战性的脂族烯丙基亲电试剂。最后，利用铑-烯丙基中间体的构型通量性开发了一种新的非对映选择性过程，用于构建邻近的无环三元/三元立体发生中心，