5-benzylidenamino-2-hydroxy-benzoic acid methyl ester | 122228-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzylidenamino-2-hydroxy-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 5-Benzylidenamino-2-hydroxy-benzoesaeure-methylester；Methyl 2-hydroxy-5benzylideneaminobenzoate；Methyl 2-hydroxy-5-benzylideneaminobenzoate；methyl 5-(benzylideneamino)-2-hydroxybenzoate
• CAS: 122228-39-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: CBUBHFORRFPMCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzylidenamino-2-hydroxy-benzoic acid methyl ester 在 甲醇 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium hydroxide 、 三苯基二氯化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(N-benzyl-2-(N-benzyl-4-methylphenylsulfonamido)acetamido)-2-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] STAT3 DIMERIZATION INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE DIMÉRISATION DE STAT3

  摘要：

  本文所披露的主题涉及组成物的制备和使用方法。在进一步的方面，本文所披露的主题涉及STAT3二聚化抑制剂。还揭示了制备这些组成物的方法以及包含这些组成物的组合物。还揭示了通过向需要的个体投与所披露的化合物的有效量来治疗或预防某些癌症的方法。此外，本文还揭示了通过将细胞与本文所披露的化合物或组合物接触以抑制STAT3的方法。

  公开号：

  WO2014070859A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基水杨酸 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 5-benzylidenamino-2-hydroxy-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  开发Lavendustin B衍生物作为HIV-1整合酶的变构抑制剂的计算和合成方法

  摘要：

  通过基于结构的虚拟筛选和所选天然产物的后续活性测定，Lavendustin B先前被鉴定为HIV-1整合酶（IN）与其同源细胞辅因子，晶状体上皮来源的生长因子（LEDGF / p75）相互作用的抑制剂。为了提高抑制效力，我们在计算机上采用了基于方法。特别是，设计了一系列新的类似物并将其对接到HIV-1 IN的LEDGF / p75结合口袋中。为了确定有前途的线索，我们将分子力学能量与广义玻恩和表面积连续体溶剂化法（MM-GBSA）相结合，进行了分子动力学模拟和氢键占有率分析。在这些研究的基础上，选择了六种含有苄氨基-羟基苯甲酸支架的拉文杜斯坦B类似物进行合成和结构活性关系（SAR）研究。我们的结果证明了计算数据与实验数据之间的良好相关性，并且所有六个类似物在体外均具有提高的抑制IN与LEDGF / p75结合的能力。此外，这些类似物显示出抑制弱于LEDGF / p75的IN催化活性，提示了

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.077

文献信息

• Benzoic acid derivatives and use thereof
  申请人：DAK-Laboratoriet

  公开号：US04933330A1

  公开（公告）日：1990-06-12

  A pharmaceutical composition for use in the treatment of psoriasis comprises 4-aminosalicylic acid (4-ASA) or 5-aminosalicylic acid (5-ASA) or a functional derivative thereof, said pharmaceutical composition being in a form suitable for topical administration. Furthermore, 4- or 5-ASA or a functional derivative thereof are used for the manufacture of pharmaceutical compositions for treating psoriasis, atopic dermatitis, allergic dermatitis, contact dermatitis, seborrhoic dermatitis, or acne diseases. The derivatives have the formulae: ##STR1## where W is COOX, wherein X is H, Li, Na, K, Mg.sub.0.5, Ca.sub.0.5, Zn.sub.0.5, Al.sub.0.33, Fe(II).sub.0.5, Fe(III).sub.0.33, NH.sub.4, NH.sub.3 R.sup.1, NH.sub.2 R.sup.1.sub.2, NHR.sup.1.sub.3, NR.sup.1.sub.4, or R.sup.1, where R.sup.1 is substituted or unsubstituted C.sub.1-6 -alkyl, aryl-C.sub.1-4 -alkyl, or heteroaryl-C.sub.1-4 -alkyl; or COX, where X is NR.sup.1 R.sup.1', where R.sup.1' has the same meaning as R.sup.1 defined above and R.sup.1 and R.sup.1' may be identical or different; Y is H or R.sup.1 CO, where R.sup.1 is defined as above; Z.sup.1 and Z.sup.2, which may be identical or non-identical are H, R.sup.1 or R.sup.1 CO, where R.sup.1 is defined as above, or Z.sup.1 and Z.sup.2 represent R.sup.2, where R.sup.2 is substituted or unsubstituted C.sub.1-6 -alkylidene or aryl-C.sub.1-6 -alkylidene, or heteroaryl-C.sub.1-6 -alkylidene, or Z.sup.1, Z.sup.2 together with the nitrogen atom to which they are attached may represent a 3 to 7 membered saturated or unsaturated heterocyclic ring, or may represent a group of the formula --N.dbd.N--R.sup.3 where R.sup.3 is substituted or unsubstituted aryl or substituted or unsubstituted heteroaryl.

  一种用于治疗牛皮癣的药物组合物包括4-氨基水杨酸（4-ASA）或5-氨基水杨酸（5-ASA）或其功能衍生物，所述药物组合物以适合局部给药的形式存在。此外，4-或5-ASA或其功能衍生物被用于制造治疗牛皮癣、特应性皮炎、过敏性皮炎、接触性皮炎、脂溢性皮炎或痤疮疾病的药物组合物。这些衍生物的化学式为：其中W为COOX，其中X为H、Li、Na、K、Mg0.5、Ca0.5、Zn0.5、Al0.33、Fe(II)0.5、Fe(III)0.33、NH4、NH3R1、NH2R12、NHR13、NR14或R1，其中R1为取代或未取代的C1-6-烷基、芳基-C1-4-烷基或杂环芳基-C1-4-烷基；或COX，其中X为NR1R1'，其中R1'具有与上述定义的R1相同的含义，R1和R1'可以相同也可以不同；Y为H或R1CO，其中R1如上定义；Z1和Z2，可能相同也可能不同，为H、R1或R1CO，其中R1如上定义，或Z1和Z2代表R2，其中R2为取代或未取代的C1-6-烷基亚甲基或芳基-C1-6-烷基亚甲基，或杂环芳基-C1-6-烷基亚甲基，或Z1、Z2与它们连接的氮原子一起可能代表3至7成员的饱和或不饱和杂环环，或可能代表具有化学式--N.dbd.N--R3的基团，其中R3为取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环芳基。
• Keimatsu; Yokota; Satoda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1933, vol. 53, p. 993,1029; dtsch. Ref. S. 203, 206
  作者：Keimatsu、Yokota、Satoda

  DOI：——

  日期：——
• Keimatsu; Jokota; Satoda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1933, vol. 53, p. 933,1035; dtsch. Ref. S. 203, 212
  作者：Keimatsu、Jokota、Satoda

  DOI：——

  日期：——
• Computational and synthetic approaches for developing Lavendustin B derivatives as allosteric inhibitors of HIV-1 integrase
  作者：Fatima E. Agharbaoui、Ashley C. Hoyte、Stefania Ferro、Rosaria Gitto、Maria Rosa Buemi、James R. Fuchs、Mamuka Kvaratskhelia、Laura De Luca

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.077

  日期：2016.11

  Lavendustin B was previously identified as an inhibitor of HIV-1 integrase (IN) interaction with its cognate cellular cofactor, lens epithelium-derived growth factor (LEDGF/p75). In order to improve the inhibitory potency we have employed in silico-based approaches. Particularly, a series of new analogues was designed and docked into the LEDGF/p75 binding pocket of HIV-1 IN. To identify promising leads we used

  通过基于结构的虚拟筛选和所选天然产物的后续活性测定，Lavendustin B先前被鉴定为HIV-1整合酶（IN）与其同源细胞辅因子，晶状体上皮来源的生长因子（LEDGF / p75）相互作用的抑制剂。为了提高抑制效力，我们在计算机上采用了基于方法。特别是，设计了一系列新的类似物并将其对接到HIV-1 IN的LEDGF / p75结合口袋中。为了确定有前途的线索，我们将分子力学能量与广义玻恩和表面积连续体溶剂化法（MM-GBSA）相结合，进行了分子动力学模拟和氢键占有率分析。在这些研究的基础上，选择了六种含有苄氨基-羟基苯甲酸支架的拉文杜斯坦B类似物进行合成和结构活性关系（SAR）研究。我们的结果证明了计算数据与实验数据之间的良好相关性，并且所有六个类似物在体外均具有提高的抑制IN与LEDGF / p75结合的能力。此外，这些类似物显示出抑制弱于LEDGF / p75的IN催化活性，提示了
• [EN] STAT3 DIMERIZATION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE DIMÉRISATION DE STAT3
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CT & RES

  公开号：WO2014070859A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The subject matter disclosed herein relates to compositions and methods of making and using the compositions. In a further aspect, the subject matter disclosed herein relates to inhibitors of STAT3 dimerization. Methods of making these compositions as well as compositions comprising these compositions are also disclosed. Also disclosed are methods of treating or preventing certain cancers by administering to an individual in need thereof and effective amount of the compounds disclosed herein. Still further, disclosed herein are methods of inhibiting STAT3 by contacting a cell with a compound or composition as disclosed herein.

  本文所披露的主题涉及组成物的制备和使用方法。在进一步的方面，本文所披露的主题涉及STAT3二聚化抑制剂。还揭示了制备这些组成物的方法以及包含这些组成物的组合物。还揭示了通过向需要的个体投与所披露的化合物的有效量来治疗或预防某些癌症的方法。此外，本文还揭示了通过将细胞与本文所披露的化合物或组合物接触以抑制STAT3的方法。