4-Phenylthian-4-amine | 1092119-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-Phenylthian-4-amine
• 英文别名: 4-phenylthian-4-amine
• CAS: 1092119-92-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NS
• 分子量: 193.313
• InChiKey: URUBZXUXNXRXMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Phenylthian-4-amine 、 (R)-N-叔丁氧羰基-3-氨基-4-(2-氟苯基)丁酸 在 N-乙基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  （3R）-3-氨基-4-（2,4,5-三氟苯基）-N- {4- [6-（2-甲氧基乙氧基）苯并噻唑-2-基]四氢吡喃-4-基}丁酰胺作为有效的二肽基肽酶IV抑制剂，用于治疗2型糖尿病。

  摘要：

  合成了一系列新颖的3-氨基-N-（4-芳基-1,1-二氧噻吩-4-基）丁酰胺和3-氨基-N-（4-芳基四氢吡喃-4-基）丁酰胺并评估为二肽基肽酶IV （DPP-IV）抑制剂。掺入6-取代的苯并噻唑基团的衍生物显示出强效的DPP-IV抑制活性。（3R）-3-氨基-4-（2,4,5-三氟苯基）-N- {4- [6-（2-甲氧基乙氧基）苯并噻唑-2-基]四氢吡喃-4-基}丁酰胺的口服给药（ 12u）在口服葡萄糖耐量试验中降低了血糖偏移。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.042
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-phenyl-tetrahydro-thiopyran-4-yl)-acetamide 在 二苯基硅烷 、 titanium(IV)isopropoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-Phenylthian-4-amine
  参考文献：
  名称：

  （3R）-3-氨基-4-（2,4,5-三氟苯基）-N- {4- [6-（2-甲氧基乙氧基）苯并噻唑-2-基]四氢吡喃-4-基}丁酰胺作为有效的二肽基肽酶IV抑制剂，用于治疗2型糖尿病。

  摘要：

  合成了一系列新颖的3-氨基-N-（4-芳基-1,1-二氧噻吩-4-基）丁酰胺和3-氨基-N-（4-芳基四氢吡喃-4-基）丁酰胺并评估为二肽基肽酶IV （DPP-IV）抑制剂。掺入6-取代的苯并噻唑基团的衍生物显示出强效的DPP-IV抑制活性。（3R）-3-氨基-4-（2,4,5-三氟苯基）-N- {4- [6-（2-甲氧基乙氧基）苯并噻唑-2-基]四氢吡喃-4-基}丁酰胺的口服给药（ 12u）在口服葡萄糖耐量试验中降低了血糖偏移。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.042

文献信息

• (3R)-3-Amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)-N-{4-[6-(2-methoxyethoxy)benzothiazol-2-yl]tetrahydropyran-4-yl}butanamide as a potent dipeptidyl peptidase IV inhibitor for the treatment of type 2 diabetes
  作者：Aiko Nitta、Hideaki Fujii、Satoshi Sakami、Yutaka Nishimura、Tomofumi Ohyama、Mikiya Satoh、Junko Nakaki、Shiho Satoh、Chifumi Inada、Hideki Kozono、Hiroki Kumagai、Masahiro Shimamura、Tominaga Fukazawa、Hideki Kawai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.042

  日期：2008.10

  and 3-amino-N-(4-aryltetrahydropyran-4-yl)butanamides were synthesized and evaluated as dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) inhibitors. Derivatives incorporating the 6-substituted benzothiazole group showed highly potent DPP-IV inhibitory activity. Oral administration of (3R)-3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)-N-4-[6-(2-methoxyethoxy)benzothiazol-2-yl ]tetrahydropyran-4-yl}butanamide (12u) reduced blood

  合成了一系列新颖的3-氨基-N-（4-芳基-1,1-二氧噻吩-4-基）丁酰胺和3-氨基-N-（4-芳基四氢吡喃-4-基）丁酰胺并评估为二肽基肽酶IV （DPP-IV）抑制剂。掺入6-取代的苯并噻唑基团的衍生物显示出强效的DPP-IV抑制活性。（3R）-3-氨基-4-（2,4,5-三氟苯基）-N- 4- [6-（2-甲氧基乙氧基）苯并噻唑-2-基]四氢吡喃-4-基}丁酰胺的口服给药（ 12u）在口服葡萄糖耐量试验中降低了血糖偏移。