1,2-dipropionyllycorine | 1101848-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 1,2-dipropionyllycorine
• 英文别名: 1,2-di-O-propanoyllycorine；(1S,2S,3a(1)S,12bS)-2,3a(1),4,5,7,12b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-1,2-diyl dipropionate；[(1S,17S,18S,19S)-18-propanoyloxy-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-2,4(8),9,15-tetraen-17-yl] propanoate
• CAS: 1101848-32-1
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₆
• 分子量: 399.444
• InChiKey: FHZQSULZQZRVBO-GUGJDKNPSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dipropionyllycorine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到1-O-propanoyllycorine
  参考文献：
  名称：

  来自Lycoris traubii的新的lycorine型生物碱以及对lycorine衍生物的抗锥虫和抗疟疾活性的评估。

  摘要：

  从Lycoris traubii Hayward（Amaryllidaceae）的地上部分和鳞茎中分离出一种新的lycorine衍生物LT1（4）。通过光谱分析和半合成将其包括绝对构型的结构确定为1-O-（3'S）-羟基丁酰赖氨酸。检查了包括LT1在内的一些蛋氨酸酯衍生物对布鲁氏锥虫布鲁斯氏菌（与昏睡病有关的寄生虫）和恶性疟原虫（疟疾的病原体）的抑制活性。其中，2-O-乙酰基肾上腺素（6）对寄生虫T. b的活性最强。brucei和LT1（4），1-O-（3'R）-羟基丁酰赖氨酸（8），1,2-二-O-丁酰赖氨酸（11）和1-O-丙酰赖氨酸（12）对P具有显着活性恶性疟原虫在体外实验中。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.061
• 作为产物：
  描述：

  盐酸石蒜碱 、 丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到1,2-dipropionyllycorine
  参考文献：
  名称：

  石蒜碱衍生物及其在农药上的应用

  摘要：

  本发明涉及结构(1‑1～1‑20)所示的石蒜碱类化合物及其在农药上的应用，用作新型杀虫杀菌剂，部分化合物对粘虫、蚊幼虫、棉铃虫、玉米螟的毒杀活性以及对小麦赤霉、马铃薯晚疫、油菜菌核、黄瓜灰霉的抑制率都要远高于石蒜碱母体。

  公开号：

  CN107266462B

文献信息

• In search of a cytostatic agent derived from the alkaloid lycorine: Synthesis and growth inhibitory properties of lycorine derivatives
  作者：Nikolai M. Evdokimov、Delphine Lamoral-Theys、Véronique Mathieu、Anna Andolfi、Liliya V. Frolova、Stephen C. Pelly、Willem A.L. van Otterlo、Igor V. Magedov、Robert Kiss、Antonio Evidente、Alexander Kornienko

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.09.051

  日期：2011.12

  compounds were evaluated for antiproliferative activities in vitro in a panel of tumor cell lines including those exhibiting resistance to proapoptotic stimuli and representing solid cancers associated with dismal prognoses, such as melanoma, glioblastoma, and non-small-cell lung cancer. Most active analogues were not discriminatory between cancer cells displaying resistance or sensitivity to apoptosis

  作为我们旨在开发一种源自石蒜科生物碱石蒜碱的新型细胞抑制剂的研究的延续，我们合成了这种天然产物的 32 种类似物。这组合成类似物包括将 C1 与 C2 羟基选择性衍生化、芳构化环 C、内酰胺化 N6 氮、二羟基化 C3-C3a 烯烃官能团、从 C3-C3a 到 C2-C3 或 C3a-C4 的转置烯烃和 C1 的化合物长链脂肪酸酯。所有合成的化合物都在一组肿瘤细胞系中进行了体外抗增殖活性的评估，这些细胞系包括那些对促凋亡刺激物表现出抗性并代表与预后不良相关的实体癌，如黑色素瘤、胶质母细胞瘤和非小细胞肺癌。大多数活性类似物不能区分对细胞凋亡具有抗性或敏感性的癌细胞，表明这些化合物因此能够克服癌细胞对促凋亡刺激的内在抗性。1,2-Di-O- allyllycorine 被鉴定为一种石蒜碱类似物，其对抗 U373 人类胶质母细胞瘤模型的效力是母体天然产物的 100 倍。此外，许多合成类似物被确定为有希望用于即将进行的体内研究。
• Synthesis and antiplasmodial activity of lycorine derivatives
  作者：Juan C. Cedrón、David Gutiérrez、Ninoska Flores、Ángel G. Ravelo、Ana Estévez-Braun

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.023

  日期：2010.7

  Twenty seven lycorine derivatives were prepared and evaluated for their in vitro antimalarial activity against chloroquine-sensitive strains of Plasmodium falciparum. The best antiplasmodial activities were achieved with lycorine derivatives that present free hydroxyl groups at C-1 and C-2 or esterified as acetates or isobutyrates. The double bond C-2-C-3 is also important for the activity. Concerning to the antiplasmodial activity of the secolycorines, the higher values were obtained with the replacement of the methylenedioxy moiety by hydroxyl or acetate groups and with methyl substituent attached to the nitrogen atom. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 石蒜碱衍生物及其在农药上的应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN107266462B

  公开（公告）日：2019-03-29

  本发明涉及结构(1‑1～1‑20)所示的石蒜碱类化合物及其在农药上的应用，用作新型杀虫杀菌剂，部分化合物对粘虫、蚊幼虫、棉铃虫、玉米螟的毒杀活性以及对小麦赤霉、马铃薯晚疫、油菜菌核、黄瓜灰霉的抑制率都要远高于石蒜碱母体。
• New lycorine-type alkaloid from Lycoris traubii and evaluation of antitrypanosomal and antimalarial activities of lycorine derivatives
  作者：Yosuke Toriizuka、Eri Kinoshita、Noriyuki Kogure、Mariko Kitajima、Aki Ishiyama、Kazuhiko Otoguro、Haruki Yamada、Satoshi Ōmura、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.061

  日期：2008.12.15

  A new lycorine derivative LT1 (4) was isolated from the aerial part and bulbs of Lycoris traubii Hayward (Amaryllidaceae). Its structure including absolute configuration was established by spectroscopic analysis and semi-synthesis to be 1-O-(3'S)-hydroxybutanoyllycorine. Some lycorine ester derivatives including LT1 were examined for their inhibitory activity against Trypanosoma brucei brucei, the

  从Lycoris traubii Hayward（Amaryllidaceae）的地上部分和鳞茎中分离出一种新的lycorine衍生物LT1（4）。通过光谱分析和半合成将其包括绝对构型的结构确定为1-O-（3'S）-羟基丁酰赖氨酸。检查了包括LT1在内的一些蛋氨酸酯衍生物对布鲁氏锥虫布鲁斯氏菌（与昏睡病有关的寄生虫）和恶性疟原虫（疟疾的病原体）的抑制活性。其中，2-O-乙酰基肾上腺素（6）对寄生虫T. b的活性最强。brucei和LT1（4），1-O-（3'R）-羟基丁酰赖氨酸（8），1,2-二-O-丁酰赖氨酸（11）和1-O-丙酰赖氨酸（12）对P具有显着活性恶性疟原虫在体外实验中。