(R)-3-azido-1-O-(4'-methoxyphenyl)-1,2-propanediol | 131760-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-3-azido-1-O-(4'-methoxyphenyl)-1,2-propanediol
• 英文别名: (2R)-1-azido-3-(4-methoxyphenoxy)propan-2-ol
• CAS: 131760-56-0
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₃
• 分子量: 223.232
• InChiKey: BUWZTUOONXBIQT-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-azido-1-O-(4'-methoxyphenyl)-1,2-propanediol 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 N-[(2R)-3-(4-methoxyphenoxy)-2-(phenylmethoxy)propyl](tert-butoxy)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含有 α-取代-β-氨基酸的发夹聚酰胺识别 DNA 的小凹槽

  摘要：

  将柔性氨基酸 β-丙氨酸 (β) 结合到由 N-甲基吡咯 (Py) 和 N-甲基咪唑 (Im) 氨基酸组成的发夹聚酰胺中，需要以高亲和力和序列选择性与长度超过七个碱基对的 DNA 序列结合. 配对 α-取代-β-氨基酸 (S)-异丝氨酸 (^SIs)、(R)-异丝氨酸 (^RIs)、β-氨基丙氨酸 (Aa) 和 α-氟-β-丙氨酸 (Fb) 侧-与发夹聚酰胺中的 β 并列，相对于含有 β/β 配对的母体聚酰胺改变 DNA 结合亲和力和选择性。对包含序列 5'-TGCNGTA-3'（N = A、T、G 和 C）的限制性片段进行的定量 DNase I 足迹滴定研究表明，聚酰胺 ImPy^SIsImPy-γ-PyPyβImPy-β-Dp (^SIs /β 配对) 与 N = T (K_a = 4.5 × 10^9 M^(-1)) 结合优先于 N = A (K_a = 6.2 × 10^8 M^(-1))。该结果与亲本

  DOI：

  10.1021/ja000509u
• 作为产物：
  描述：

  2,3-环氧丙基-4-甲氧基苯基醚 在 (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 sodium azide 、 水 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (R)-3-azido-1-O-(4'-methoxyphenyl)-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  含有 α-取代-β-氨基酸的发夹聚酰胺识别 DNA 的小凹槽

  摘要：

  将柔性氨基酸 β-丙氨酸 (β) 结合到由 N-甲基吡咯 (Py) 和 N-甲基咪唑 (Im) 氨基酸组成的发夹聚酰胺中，需要以高亲和力和序列选择性与长度超过七个碱基对的 DNA 序列结合. 配对 α-取代-β-氨基酸 (S)-异丝氨酸 (^SIs)、(R)-异丝氨酸 (^RIs)、β-氨基丙氨酸 (Aa) 和 α-氟-β-丙氨酸 (Fb) 侧-与发夹聚酰胺中的 β 并列，相对于含有 β/β 配对的母体聚酰胺改变 DNA 结合亲和力和选择性。对包含序列 5'-TGCNGTA-3'（N = A、T、G 和 C）的限制性片段进行的定量 DNase I 足迹滴定研究表明，聚酰胺 ImPy^SIsImPy-γ-PyPyβImPy-β-Dp (^SIs /β 配对) 与 N = T (K_a = 4.5 × 10^9 M^(-1)) 结合优先于 N = A (K_a = 6.2 × 10^8 M^(-1))。该结果与亲本

  DOI：

  10.1021/ja000509u

文献信息

• Regioselective and Stereospecific Azidation of 1,2- and 1,3-Diols by Azidotrimethylsilane via a Mitsunobu Reaction
  作者：Linli He、Meni Wanunu、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo9906375

  日期：1999.8.1

  A one-pot regio- and stereospecific azidation reaction of 1,2- and 1,3-diols with azidotrimethylsilane (Me3SiN3) via a Mitsunobu reaction has been achieved. With 1,2- and 1,3-diols, the reaction of triphenylphosphine, diisopropyl azodicarboxylate, and Me3SiN3 in dichloromethane gave regioselective azidation at C-2 and C-3, respectively, in good yield (74-90% combined yield of 1a + 1b or of 2a + 2b). However, application of the same reaction conditions to a 1,4-diol led to the exclusive formation of the cyclic ether. The regioselectivity of this one-pot reaction is influenced by the solvent, the degree of steric bulk at C-2 of the 1,2-diol or at C-3 of the 1,3-diol, and the presence of electron-donating and electron-withdrawing groups near the secondary carbinol carbon. This selectivity is discussed in terms of the mechanistic model proposed by Mathieu-Pelta and Evans (Mathieu-Pelta, I.; Evans, S. A., Jr. J. Org. Chem. 1898, 57, 3409-3413), which involves reaction of the dioxaphospholane intermediate with Me3SiN3 to form oxyphosphonium ions 4 and 5.
• A New Synthetic Route to Chiral Glycerolipid Precursors Using a Cyclic Sulfate Synthon:  Preparation of 1-<i>O</i>-Hexadecyl-3-<i>O</i>-(4‘-methoxyphenyl)- <i>sn</i>-glycerol and Its 1-Thio and 1-Aza Analogues
  作者：Linli He、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo980471s

  日期：1998.8.1