N-acetyl-N-methylalanine | 70717-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-N-methylalanine
• 英文别名: 2-(N-Methylacetamido)propanoic acid；2-[acetyl(methyl)amino]propanoic acid
• CAS: 70717-18-9
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: CSNMMNNSBJWRQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-N-methylalanine 、 4,4'-(1,2-ethanediyl)bis(1-hydroxymethyl-2,6-piperazinedione) 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到[4-[2-[4-[2-[Acetyl(methyl)amino]propanoyloxymethyl]-3,5-dioxopiperazin-1-yl]ethyl]-2,6-dioxopiperazin-1-yl]methyl 2-[acetyl(methyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor properties of N1-acyloxymethyl derivatives of bis(2,6-dioxopiperazines).

  摘要：

  许多双(2,6-二氧哌嗪)I、ICRF-154的N1-酰氧甲基衍生物VI被制备并测试了其抗肿瘤活性。将I与甲醛反应得到结晶的双(N1-羟甲基)衍生物VII，该衍生物在不同条件下酰化得到双(N1-酰氧甲基)衍生物VI。研究了VI对小鼠P388白血病的抗肿瘤活性。发现几种双(N1-酰氧甲基)化合物如苯乙酰氧甲基VI-6、甲氧羰基氧甲基VI-41、异丁氧羰基氧甲基VI-44和呋喃甲酰甲基VI-38具有强大的抗肿瘤活性。另一方面，酰基中含有氨基或羧酸功能的水溶性酯类显示出较低的活性。这些双(N-1-酰氧甲基)衍生物VI可能通过体内非特异性酯酶水解为母体双(2,6-二氧哌嗪)I来展现其抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2976
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-乙烯基乙酰胺 在 dicobalt octacarbonyl 一氧化碳 、 氢气 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以17%的产率得到N-acetyl-N-methylalanine
  参考文献：
  名称：

  -乙酰基亚胺，烯胺和烯丙基胺的加氢羧化研究。

  摘要：

  在CO存在的醛酰胺的治疗2（CO）8 / CO / H 2周的结果在-acyl- α-氨基酸。探索了该反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96220-8

文献信息

• Intermolecular 1,3-dipolar cycloadditions of müchnones with acetylenic dipolarophiles: Sorting out the regioselectivity
  作者：Brian P. Coppola、Mark C. Noe、David J. Schwartz、Robert L. Abdon、Barry M. Trost

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80739-0

  日期：1994.4

  A series of 1,3-dipolar cycloadditions of münchnones with acetylenic dipolarophiles was studied, wherein factors related to regioselectivity were investigated. The results from münchnones with electronically divergent thioaryl substituents compared with others bearing alkyl substituents suggest that an unsymmetrical transition state structure, rather than FMO perturbation, plays a significant role

  研究了一系列的慕尼黑1,3-偶极环加成与炔属双极亲和性，研究了与区域选择性有关的因素。具有电子发散的硫代芳基取代基的慕尼黑人与其他带有烷基取代基的慕尼黑人的结果表明，不对称的过渡态结构而不是FMO扰动在区域选择中起着重要作用。但是，如果日蚀相互作用排除了高度不对称的过渡态，那么最小化空间相互作用就变得很重要。一对互补取代的münchnones，仅同位素标记的位置不同，建立了中离子杂环的内在对称电子性质。
• [EN] CRF RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHODS OF USE<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CRF ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021062246A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  Compounds are provided herein, as well as related preparations, compositions and methods for treating diseases and/or disorders that would benefit from the same such as congenital adrenal hyperplasia (CAH).

  本文提供了化合物，以及相关的制剂、组合物和治疗方法，用于治疗需要这些治疗的疾病和/或疾病，例如先天性肾上腺皮质增生症（CAH）。
• CYTOTOXIC AGENTS COMPRISING NEW MAYTANSINOIDS
  申请人：Chari V. J. Ravi

  公开号：US20070264266A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  New thiol and disulfide-containing maytansinoids bearing a mono or di-alkyl substitution on the α-carbon atom bearing the sulfur atom are disclosed. Also disclosed are methods for the synthesis of these new maytansinoids and methods for the linkage of these new maytansinoids to cell-binding agents. The maytansinoid-cell-binding agent conjugates are useful as therapeutic agents, which are delivered specifically to target cells and are cytotoxic. These conjugates display vastly improved therapeutic efficacy in animal tumor models compared to the previously described agents.

  公开了一种新的含有巯基和二硫键的马丹霉素衍生物，其α-碳原子上带有硫原子的位置上具有单烷基或双烷基取代。还公开了制备这些新马丹霉素衍生物的方法以及将这些新马丹霉素衍生物与细胞结合剂连接的方法。马丹霉素-细胞结合剂共轭物作为治疗剂具有特异性地传递到目标细胞并具有细胞毒性。与先前描述的药物相比，这些共轭物在动物肿瘤模型中显示出极大的治疗效果。
• MAYTANSINOIDS AND THE USE OF SAID MAYTANSINOIDS TO PREPARE CONJUGATES WITH AN ANTIBODY
  申请人：BOUCHARD Hervé

  公开号：US20120276124A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The invention relates to a compound of formula (I): wherein: ALK is a (C 1 -C 6 )alkylene group; X 1 et X 2 are each independently one of the following groups: —CH═CH—, —CO—, —CONR—, —NRCO—, —COO—, —OCO—, —OCONR—, —NRCOO—, —NRCONR′—, —NR—, —S(O) n (n=0, 1 or 2) or —O—; R and R′ are independently H or a (C 1 -C 6 )alkyl group; i is an integer of from 1 to 40, preferably from 1 to 20, and more preferably from 1 to 10; j is an integer corresponding to 1 when X 2 is —CH═CH— and 2 when X 2 is not —CH═CH—; Z b is a simple bond, —O— or —NH— and R b is H or a (C 1 -C 6 )alkyl, (C 3 -C 7 )cycloalkyl, aryl, heteroaryl or (C 3 -C 7 )heterocycloalkyl group; or Z b is a single bond and R b is Hal.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)：其中：ALK是(C1-C6)烷基烯基链；X1和X2分别是以下基团之一：—CH═CH—，—CO—，—CONR—，—NRCO—，—COO—，—OCO—，—OCONR—，—NRCOO—，—NRCONR′—，—NR—，—S(O)n(n=0，1或2)或—O—；R和R′独立地为H或(C1-C6)烷基；i为1至40的整数，优选为1至20，更优选为1至10；j为1当X2为—CH═CH—时，为2当X2不为—CH═CH—时；Zb为单键，—O—或—NH—，Rb为H或(C1-C6)烷基，(C3-C7)环烷基，芳基，杂芳基或(C3-C7)杂环烷基；或Zb为单键，Rb为卤素。
• CYTOTOXIC AGENTS COMPRISING NEW MAYTANSINOIDS (DM4)
  申请人：ImmunoGen, Inc.

  公开号：US20150071949A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  New thiol and disulfide-containing maytansinoids bearing a mono or di-alkyl substitution on the α-carbon atom bearing the sulfur atom are disclosed. Also disclosed are methods for the synthesis of these new maytansinoids and methods for the linkage of these new maytansinoids to cell-binding agents. The maytansinoid-cell-binding agent conjugates are useful as therapeutic agents, which are delivered specifically to target cells and are cytotoxic. These conjugates display vastly improved therapeutic efficacy in animal tumor models compared to the previously described agents.

  本文介绍了一种新的含巯基和二硫键的马丹霉素衍生物，其α-碳原子上的硫原子带有单烷基或双烷基取代基。同时，还揭示了合成这些新马丹霉素衍生物和将其与细胞结合剂连接的方法。马丹霉素-细胞结合剂结合物可作为治疗剂，专门传递到靶细胞并具有细胞毒性。与先前描述的治疗剂相比，这些结合物在动物肿瘤模型中显示出极大的治疗效果。