6-amino-1,3,4-triphenyl-1,4-dihydropyrano[2, 3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 53316-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-amino-1,3,4-triphenyl-1,4-dihydropyrano[2, 3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-1,3,4-triphenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-amino-1,3,4-triphenyl-5-cyano-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole；6-amino-1,3,4-triphenyl-1,4-dihydro-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；4H-6-Amino-5-cyan-1,3,4-triphenyl-pyrano<2,3-c>pyrazol；6-amino-1,3,4-triphenyl-4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 53316-58-8
• 化学式: C₂₅H₁₈N₄O
• 分子量: 390.444
• InChiKey: SYCVVGUTFUBQMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1,3,4-triphenyl-1,4-dihydropyrano[2, 3-c]pyrazole-5-carbonitrile 、 丙酸 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以88%的产率得到7-ethyl-1,3,4-triphenyl-4,6-dihydropyrazolo[4′,3′:5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联分子内 Pinner-Dimroth 重排轻松合成新型吡唑并[4',3':5,6]吡喃并[2,3-d]嘧啶-5(1H)-ones及其抗菌评价

  摘要：

  摘要 通过6-氨基-1的杂环化反应制备了一些新的7-烷基-4,6-二氢吡唑并[4',3':5,6]吡喃并[2,3-d]嘧啶-5(1H)-酮， 4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑-5-腈与脂肪族羧酸在磷酰氯的存在下以高产率回流。建议的机制涉及串联分子内 Pinner-Dimroth 重排。根据FT-IR、1H NMR和13C NMR光谱和微量分析数据对产品进行表征，并评估其对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌和假单胞菌）的抗菌活性aeruginosa) 使用圆盘扩散法。

  DOI：

  10.1515/znb-2018-0166
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.02h， 生成 6-amino-1,3,4-triphenyl-1,4-dihydropyrano[2, 3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-CANCER COMPOUNDS TARGET RAL GTPASES AND METHODS OF USING THE SAME
  [FR] COMPOSÉS ANTICANCÉREUX CIBLANT DES GTPASES RAL ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  通过抑制受试者中的Ral GTPase来抑制癌症的生长或转移的方法，以及在本发明方法中有用的Ral GTPase的小分子抑制剂。包含本发明化合物的药物组合物，以及使用这些方法的方法。

  公开号：

  WO2016007905A1

文献信息

• Darstellung einiger 4H-Pyrano[2.3-c]pyrazolderivate
  作者：H.-H. Otto

  DOI：10.1002/ardp.19743070609

  日期：——

  Aus 4‐Aryliden‐5‐pyrazolonen und Malondinitril werden in Gegenwart von Natriummethylat die Titelverbindungen erhalten.

  在甲醇钠存在下，由 4-亚芳基-5-吡唑啉酮和丙二腈得到标题化合物。
• Anti-cancer compounds targeting Ral GTPases and methods of using the same
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, a body corporate

  公开号：US09353121B2

  公开（公告）日：2016-05-31

  The invention provides methods of inhibiting the growth or metastasis of a cancer in a mammal by inhibiting a Ral GTPase in the mammal. The invention also provides small molecule inhibitors of Ral GTPases useful in the methods of the invention and pharmaceutical compositions containing the therapeutically effective compounds of the invention, and methods of using the same.

  这项发明提供了通过抑制哺乳动物体内的Ral GTP酶来抑制癌症生长或转移的方法。该发明还提供了在该方法中有用的Ral GTP酶的小分子抑制剂，以及含有该发明的治疗有效化合物的药物组合物和使用相同的方法。
• 一种碱性离子液体催化制备吡喃并[2，3-c]吡 唑衍生物的方法
  申请人：安徽工业大学

  公开号：CN106749291B

  公开（公告）日：2018-10-23

  本发明提供一种碱性离子液体催化制备吡喃并[2，3‑c]吡唑衍生物的方法，属于有机合成技术领域。该制备反应中芳香醛、乙酰乙酸乙酯或苯甲酰乙酸乙酯、丙二腈和肼的摩尔比为1：1：1～1.2：1，碱性离子液体催化剂的摩尔量是所用芳香醛的4～6％，以毫升计的反应溶剂90％乙醇水溶液的体积量是以毫摩尔计的芳香醛摩尔量的3～5倍，回流反应时间为12～40min，反应结束后冷却至室温，抽滤，滤渣真空干燥后得到吡喃并[2，3‑c]吡唑衍生物。本发明与其它离子液体作催化剂的制备方法相比，具有催化剂制备成本低、可循环使用次数多、易于生物降解，产物提纯过程简单，整个制备过程经济高效以及便于工业化大规模生产等特点。
• [EN] ANTI-CANCER COMPOUNDS TARGETING RAL GTPASES AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS ANTICANCÉREUX CIBLANT DES GTPASES RAL ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV COLORADO

  公开号：WO2013096820A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The invention provides methods of inhibiting the growth or metastasis of a cancer in a mammal by inhibiting a Ral GTPase in the mammal. The invention also provides small molecule inhibitors of Ral GTPases useful in the methods of the invention and pharmaceutical compositions containing the therapeutically effective compounds of the invention, and methods of using the same.

  本发明提供了一种通过抑制哺乳动物中的Ral GTP酶来抑制癌症的生长或转移的方法。本发明还提供了Ral GTP酶的小分子抑制剂，可用于本发明的方法，以及含有本发明的治疗有效化合物的制药组合物，以及使用它们的方法。
• ANTI-CANCER COMPOUNDS TARGETING RAL GTPASES AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO a body corporate

  公开号：US20140315894A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The invention provides methods of inhibiting the growth or metastasis of a cancer in a mammal by inhibiting a Ral GTPase in the mammal. The invention also provides small molecule inhibitors of Ral GTPases useful in the methods of the invention and pharmaceutical compositions containing the therapeutically effective compounds of the invention, and methods of using the same.

  本发明提供了一种通过抑制哺乳动物中的Ral GTP酶来抑制癌症生长或转移的方法。本发明还提供了Ral GTP酶的小分子抑制剂，可用于本发明的方法，以及含有本发明的治疗有效化合物的药物组合物和使用方法。