methyl (2S,3aR,8aS)-1-(1-cyanocyclohexyl)-3a-(methylthiomethyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indol-2-yl-carboxylate | 951243-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3aR,8aS)-1-(1-cyanocyclohexyl)-3a-(methylthiomethyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indol-2-yl-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3aS,8bR)-3-(1-cyanocyclohexyl)-8b-(methylsulfanylmethyl)-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 951243-22-4
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₂S
• 分子量: 385.53
• InChiKey: QMUAYGRLGASWDO-HFSMHLIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3aR,8aS)-1-(1-cyanocyclohexyl)-3a-(methylthiomethyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indol-2-yl-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(2S,10bR,10cR)-5-imino-2-methoxycarbonyl-10b-methylthiomethyl-1,2,4,5,10b,10c-hexahydropyrrolo[1',2',3':1,9a,9]imidazo[1,2-a]indole-4-spirocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  通过色氨酸衍生的α-氨基腈的闭环反应合成含有新型六氢吡咯并[1'，2'，3'：1,9a，9]咪唑[1,2- a ]吲哚骨架的吲哚生物碱类似物

  摘要：

  新的吲哚生物碱类似物，含有10b-甲基或10b-羟基-1,2,4,5,10b，10c-六氢吡咯并[1'，2'，3'：1,9a，9]咪唑[1，通过色氨酸衍生的α-氨基腈的高度立体选择性亲电加成-环化反应获得了2- a ]吲哚骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.053
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 N-(1-cyanocyclohexyl)-L-tryptophan methyl ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到methyl (2S,3aR,8aS)-1-(1-cyanocyclohexyl)-3a-(methylthiomethyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indol-2-yl-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过色氨酸衍生的α-氨基腈的闭环反应合成含有新型六氢吡咯并[1'，2'，3'：1,9a，9]咪唑[1,2- a ]吲哚骨架的吲哚生物碱类似物

  摘要：

  新的吲哚生物碱类似物，含有10b-甲基或10b-羟基-1,2,4,5,10b，10c-六氢吡咯并[1'，2'，3'：1,9a，9]咪唑[1，通过色氨酸衍生的α-氨基腈的高度立体选择性亲电加成-环化反应获得了2- a ]吲哚骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.053