methyl α-D-tagatofuranoside | 60504-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-D-tagatofuranoside
• 英文别名: Methyl-α-D-tagatofuranosid；(2S,3S,4R,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)-2-methoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 60504-77-0
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: JPHVNZOOBXUCDJ-BWBBJGPYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 D-塔格糖 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以47%的产率得到methyl α-D-tagatofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性还原胺化和氨基甲酸酯环化反应合成分子伴侣2,5-二脱氧-2,5-亚氨基-d-麦芽糖醇

  摘要：

  所述亚氨基糖-2,5-二脱氧-2,5-亚氨基d -altritol（DIA，2）是α半乳糖苷酶A的强有力的竞争抑制剂，并表现出很大希望作为治疗法布里病药理学伴侣。尽管如此，DIA的合成仍需要优化。因此，我们报告了7个步骤中DIA的总合成以及从容易获得的d-塔格糖中获得22％的总收率。这是迄今为止DIA最短，最有效的合成方法，是我们合成策略中的关键步骤，包括非对映选择性还原胺化和I 2介导的氨基甲酸酯环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.011

文献信息

• The synthesis of the molecular chaperone 2,5-dideoxy-2,5-imino-d-altritol via diastereoselective reductive amination and carbamate annulation
  作者：Alex A. Hunt-Painter、Bridget L. Stocker、Mattie S.M. Timmer

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.011

  日期：2018.3

  7 steps and in 22% overall yield from readily available d-tagatose. This is the shortest and most efficient synthesis of DIA to date, with key steps in our synthetic strategy including a diastereoselective reductive amination and an I2-mediated carbamate annulation.

  所述亚氨基糖-2,5-二脱氧-2,5-亚氨基d -altritol（DIA，2）是α半乳糖苷酶A的强有力的竞争抑制剂，并表现出很大希望作为治疗法布里病药理学伴侣。尽管如此，DIA的合成仍需要优化。因此，我们报告了7个步骤中DIA的总合成以及从容易获得的d-塔格糖中获得22％的总收率。这是迄今为止DIA最短，最有效的合成方法，是我们合成策略中的关键步骤，包括非对映选择性还原胺化和I 2介导的氨基甲酸酯环化。