(5R)-2-iodo-5-methoxymethoxy-hex-2-enoic acid ethyl ester | 566927-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R)-2-iodo-5-methoxymethoxy-hex-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: (2Z,5R)-2-iodo-5-(methoxymethoxy)hex-2-enoic acid ethyl ester；ethyl (Z,5R)-2-iodo-5-(methoxymethoxy)hex-2-enoate
• CAS: 566927-34-2
• 化学式: C₁₀H₁₇IO₄
• 分子量: 328.147
• InChiKey: GATMFQTWPHKCTF-WSQKDGNHSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-L-cysteine ethyl ester 、 (5R)-2-iodo-5-methoxymethoxy-hex-2-enoic acid ethyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到(5R)-2-((2S)-2-benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonyl-ethylsulfanyl)-hex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸衍生物与芳基和烯基卤化物的钯催化硫醇交叉偶联

  摘要：

  已经研究了钯催化的半胱氨酸硫醇与芳基和乙烯基卤化物的交叉偶联反应：Pd 2 dba 3 -CHCl 3和dppf是这些反应的关键选择。碱在这些反应中的作用也受到质疑：已经证明碱可以被HX清除剂（例如环氧丙烷）代替。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00635-1
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl (R)-3-methoxymethoxybutanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5R)-2-iodo-5-methoxymethoxy-hex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  全面合成灰黄霉素的九元硫代内酯核心的方法。

  摘要：

  已经研究了三种合成灰黄绿异丁烯的大环硫代内酯核心的方法。分子内钯催化的硫醇偶联和酯化（羧酸酯活化）导致形成意想不到的重排产物。分子间钯催化的硫醇/碘化乙烯偶联，然后进行酯化（酒精活化），最终导致灰黄霉素的九元核心。

  DOI：

  10.1021/jo034195f

文献信息

• Approaches toward the Total Synthesis of the Nine-Membered Thio-Lactone Core of Griseoviridin
  作者：Xavier Moreau、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1021/jo034195f

  日期：2003.6.1

  toward the synthesis of the macrocyclic thiolactone core of griseoviridin have been studied. Intramolecular palladium-catalyzed thiol coupling and esterification (carboxylate activation) have led to the formation of unexpected rearranged products. An intermolecular palladium-catalyzed thiol/vinyl iodide coupling followed by an esterification (alcohol activation) ultimately led to the nine-membered

  已经研究了三种合成灰黄绿异丁烯的大环硫代内酯核心的方法。分子内钯催化的硫醇偶联和酯化（羧酸酯活化）导致形成意想不到的重排产物。分子间钯催化的硫醇/碘化乙烯偶联，然后进行酯化（酒精活化），最终导致灰黄霉素的九元核心。
• Palladium catalyzed thiol cross-coupling of cystein derivatives with aryl and alkenyl halides
  作者：Xavier Moreau、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00635-1

  日期：2003.12

  Palladium catalyzed cystein thiol cross-coupling reactions with aryl and vinyl halides have been investigated: Pd2dba3-CHCl3 and dppf are the key choice in these reactions. The role of the base in these reactions was also questioned: it has been shown that base can be replaced by an HX-scavenger such as propylene oxide.

  已经研究了钯催化的半胱氨酸硫醇与芳基和乙烯基卤化物的交叉偶联反应：Pd 2 dba 3 -CHCl 3和dppf是这些反应的关键选择。碱在这些反应中的作用也受到质疑：已经证明碱可以被HX清除剂（例如环氧丙烷）代替。