5-Aethoxy-4-phenyloxazol | 34619-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Aethoxy-4-phenyloxazol
• 英文别名: 5-Ethoxy-4-phenyloxazol；5-Ethoxy-4-phenyl-oxazole；5-ethoxy-4-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 34619-55-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: HHPLYIHZWJRSNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Aethoxy-4-phenyloxazol 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 5-hydroxy-6-phenylpyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一些二氟尼柳氮杂类似物的合成和初步抗炎和抗菌评价†

  摘要：

  我们的目标是确定具有抗炎和抗菌活性的新的多靶点化合物，用于治疗人类感染。Diflunisal 是一种非甾体抗炎剂，最近因其对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的抗毒力特性而被重新利用。抗炎药二氟尼柳的一些氮杂类似物的有效合成是按照关键恶唑中间体的路线进行的，以获得o-和m-羟基吡啶羧酸衍生物。新合成的二氟尼柳氮杂类似物在高达 80 μM 时没有表现出细胞毒活性，其中一些表现出抗炎活性，降低了人原代巨噬细胞中细菌脂多糖诱导的促炎细胞因子和前列腺素的水平。发现 10 种二氟尼柳氮杂类似物具有有趣的抗菌活性，使金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌、屎肠球菌和铜绿假单胞菌对 β-内酰胺类抗生素和蛋白质合成抑制剂的抗菌作用敏感。

  DOI：

  10.1039/c8md00139a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(formyl-amino)-2-phenylacetate 在 tricalcium aliminate 、 四磷十氧化物 、 magnesium oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到5-Aethoxy-4-phenyloxazol
  参考文献：
  名称：

  一些二氟尼柳氮杂类似物的合成和初步抗炎和抗菌评价†

  摘要：

  我们的目标是确定具有抗炎和抗菌活性的新的多靶点化合物，用于治疗人类感染。Diflunisal 是一种非甾体抗炎剂，最近因其对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的抗毒力特性而被重新利用。抗炎药二氟尼柳的一些氮杂类似物的有效合成是按照关键恶唑中间体的路线进行的，以获得o-和m-羟基吡啶羧酸衍生物。新合成的二氟尼柳氮杂类似物在高达 80 μM 时没有表现出细胞毒活性，其中一些表现出抗炎活性，降低了人原代巨噬细胞中细菌脂多糖诱导的促炎细胞因子和前列腺素的水平。发现 10 种二氟尼柳氮杂类似物具有有趣的抗菌活性，使金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌、屎肠球菌和铜绿假单胞菌对 β-内酰胺类抗生素和蛋白质合成抑制剂的抗菌作用敏感。

  DOI：

  10.1039/c8md00139a

文献信息

• Pyridopyridazine compounds and their use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05420275A1

  公开（公告）日：1995-05-30

  An assay method which comprises utilizing chemiluminescence of a pyridopyridazine compound of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is a hydrocarbon group or a heterocyclic group each of which may be substituted and R.sub.2 is hydroxy group, thiol group, amino group or a monosubstituted amino group, and when R.sub.2 is a monosubstituted amino group, R.sub.2 may be taken together with R.sub.1 to form the ring; R.sub.3 is hydrogen atom, a hydroxy group which may be substituted, an amino group which may be substituted, a thiol group which may be substituted, a halogen atom, a heterocyclic group, nitro group, cyano group, carboxyl group which may be esterified or amidated, azido group, sulfo group or an organic sulfonyl group, provided that when R.sub.1 is an aliphalic group, R.sub.3 is not hydrogen atom; and X is oxygen atom or sulfur atom/or a salt thereof; and a novel compound of the formula (I) wherein the symbols are as defined above with proviso that R.sub.3 is hydrogen atom, R.sub.1 is a substituted aryl group or a heterocyclic group which may be substituted, or a salt thereof and the production methods thereof.

  一种测定方法，包括利用式中的吡啶吡啶二氮化合物的化学发光##STR1##，其中R.sub.1是一个烃基或杂环基，每个基可能被取代，R.sub.2是羟基、硫醇基、氨基或单取代氨基，当R.sub.2是单取代氨基时，R.sub.2可以与R.sub.1一起形成环；R.sub.3是氢原子、可能被取代的羟基、可能被取代的氨基、可能被取代的硫醇基、卤素原子、杂环基、硝基、氰基、可能被酯化或酰胺化的羧基、叠氮基、磺酰基或有机磺酰基，但当R.sub.1是脂肪族基时，R.sub.3不是氢原子；X是氧原子或硫原子/或其盐；以及式(I)的新化合物，其中符号如上所定义，但R.sub.3是氢原子，R.sub.1是取代芳基或可能被取代的杂环基，或其盐以及其生产方法。
• Studies on the syntheses of N-heterocyclic compounds. xxviii. syntheses of pyrido[3,4-d]pyridazine derivatives. (4).
  作者：KIYOSHI OMURA、NORIO TADA、MITSUMI TOMIMOTO、YOSHIRO USUI、YOSHIKAZU OKA、SHOJIRO YURUGI

  DOI：10.1248/cpb.24.2699

  日期：——

  A variety of 7, 8-disubstituted 1, 4-dimorpholinopyrido [3, 4-d] pyridazine derivatives were synthesized in connection with the structure-activity relationships on diuretic activity. 1, 4-Dipolar cycloaddition of 4-alkyl- and 4-benzyl-5-ethoxyoxazoles with dimethyl maleate afforded dimethyl 6-alkyl- and 6-benzyl-5-hydroxy-pyridine-3, 4-dicarboxylate (3), which were alkylated to give the corresponding 5-alkoxypyridine derivatives (4). The cycloaddition of 5-alkyl- or 5-benzyl-4-phenyloxazole (9) with N-phenylmaleimide gave an adduct (10), heating of which under acidic condition effected dehydration to give 5-alkyl- or 5-benzyl-N, 6-diphenylpyridine-3, 4-dicarboximide (11). Reactions of 4 and 11 with hydrazine gave pyrido [3, 4-d] pyridazine-1, 4 (2H, 3H)-dione derivatives (5 and 12), chlorination of which followed by substitution with morpholine afforded 7-alkyl- and 7-benzyl-8-alkoxy-pyrido [3, 4-d] pyridazine derivatives (7a-k) and 8-alkyl- and 8-benzyl-7-phenyl derivatives (14a, 14b, and 14c). Also prepared were 8-methyl-7-substituted phenyl (14d and 15), 8-chloro- (19 and 21), 8-alkoxy-7-phenyl (26a, 26b, and 26c), and 7-methyl-8-phenyl (43) derivatives. Stereochemistry of the adduct (8) obtained by the 1, 4-cyclo-addition reaction of 4-phenyloxazole and N-phenylmaleimide was discussed.

  结合利尿活性的结构-活性关系，合成了多种 7，8-二取代的 1，4-二吗啉并吡啶并 [3，4-d] 哒嗪衍生物。将 4-烷基和 4-苄基-5-乙氧基噁唑与马来酸二甲酯进行 1，4-二极环化反应，可得到 6-烷基和 6-苄基-5-羟基吡啶-3，4-二甲酸二甲酯（3），将其烷基化可得到相应的 5-烷氧基吡啶衍生物（4）。5- 烷基或 5-苄基-4-苯基恶唑（9）与 N-苯基马来酰亚胺发生环加成反应，得到加合物（10），在酸性条件下加热使其脱水，得到 5-烷基或 5-苄基-N，6-二苯基吡啶-3，4-二甲酰亚胺（11）。4 和 11 与肼反应，得到吡啶并[3，4-d]哒嗪-1，4 (2H，3H)-二酮衍生物（5 和 12），将其氯化，然后用吗啉取代，得到 7-烷基和 7-苄基-8-烷氧基吡啶并[3，4-d]哒嗪衍生物（7a-k）和 8-烷基和 8-苄基-7-苯基衍生物（14a、14b 和 14c）。此外，还制备了 8-甲基-7-取代苯基（14d 和 15）、8-氯（19 和 21）、8-烷氧基-7-苯基（26a、26b 和 26c）以及 7-甲基-8-苯基（43）衍生物。讨论了 4-苯基噁唑和 N-苯基马来酰亚胺通过 1，4-环加成反应得到的加合物（8）的立体化学。
• Thermal and photochemical behavior of sterically hindered N-vinyliminopyridinium ylides
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Takahisa Funahashi、Yoshio Ota

  DOI：10.1021/jo00871a019

  日期：1976.4
• Schroeder,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 533 - 546
  作者：Schroeder,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Schoellkopf,U.; Porsch,P.-H., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 3382 - 3390
  作者：Schoellkopf,U.、Porsch,P.-H.

  DOI：——

  日期：——