4-((4-nitrophenoxy)methyl)-1-benzyl-1H-1,2,3-triazole | 1286164-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-nitrophenoxy)methyl)-1-benzyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-benzyl-4-((4-nitrophenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazole；1-benzyl-4-[(4-nitrophenoxy)methyl]triazole
• CAS: 1286164-81-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₃
• 分子量: 310.312
• InChiKey: DUEUEXLOCDPVAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  545.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-nitrophenoxy)methyl)-1-benzyl-1H-1,2,3-triazole 在 吡啶 、 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-(N-(4-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)phenyl)sulfamoyl)-2-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER CHARACTERIZED AS HAVING AN IDH MUTATION
  [FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUEMENT ACTIFS DESTINÉS AU TRAITEMENT D'UN CANCER CARACTÉRISÉ PAR UNE MUTATION IDH

  摘要：

  本文描述了用于治疗癌症的化合物和组合物。这些化合物和组合物可用于调节具有α-羟基新活性的异柠檬酸脱氢酶（IDH）突变体（例如IDH1m或IDH2m）。

  公开号：

  WO2011072174A1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 在 (1-(4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-((4-nitrophenoxy)methyl)-1-benzyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  “点击”化学的“点击”配体：（1-（4-甲氧基苄基）-1 - H -1,2,3-三唑-4-基）甲醇（MBHTM）促进铜催化的[3 + 2]叠氮化物–低催化剂负载量的炔烃环加成（CuAAC）

  摘要：

  易于获得，具有成本效益，非常稳定且易于调节的基于1,2,3-三唑的配体，（1-（4-甲氧基苄基）-1 - H -1,2,3-三唑-4-基）甲醇（MBHTM）通过“点击”化学反应自行合成的结果表明，在低催化剂负载量下，铜催化叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）的速率大大提高，在温和的条件下，可以高产率或优异产率得到各种1,4-废弃的1,2,3-三唑情况。使用较高的催化剂和配体负载量，分别在不到一个小时和几分钟的时间内即可获得相应的1,2,3三唑产物优异的收率和49％的收率，这表明该反应可用于开发快速“点击”反应协议。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.010

文献信息

• Carboxymethylpullulan promoted Cu₂O-catalyzed Huisgen-click reaction
  作者：Weiwei Zhang、Baoqi Ren、Yuqin Jiang、Zhiguo Hu

  DOI：10.1039/c4ra14813d

  日期：——

  Cu₂O/CMP has been developed as a highly efficient catalytic system for Huisgen-click reaction in water at 60 °C.

  Cu₂O/CMP已经被开发成为在60°C的水中进行Huisgen-click反应的高效催化系统。
• 活性炭负载纳米铜催化剂催化合成1,2,3-三 氮唑类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN105061340B

  公开（公告）日：2018-03-20

  本发明公开了一种活性炭负载纳米铜催化剂催化合成1,2,3‑三氮唑类化合物的方法，属于1,2,3‑三氮唑类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：以叠氮化合物和端基炔类化合物为原料，以活性炭负载纳米铜为催化剂，以超临界二氧化碳为反应介质，控制超临界反应釜内压力为80bar，温度为36℃搅拌反应完全，反应体系加乙酸乙酯后离心，离心所得固体用乙酸乙酯清洗得到的活性炭负载纳米铜催化剂重复循环使用，上清液旋转蒸发溶剂乙酸乙酯得到目标产物1,2,3‑三氮唑类化合物。本发明在无有机溶剂的条件下进行，无需添加其他特殊试剂，易于处理的催化剂对环境更加友好，相对于现有技术更加经济环保。
• Oxidation of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles with H₂O₂-CF₃CO₂H: efficient synthesis of 1,2,3-triazole 3-oxides
  作者：Norberto González-Mojica、Leticia Almazán-Sánchez、Jesús G. García-Torres、Ivette Santana-Martinez、Diego Martínez-Otero、Miguel A. Sánchez-Carmona、Erick Cuevas-Yañez

  DOI：10.1080/00397911.2019.1566473

  日期：2019.3.4

  Abstract A collection of 1,2,3-triazole-3-oxides was obtained from oxidation of the corresponding 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles mediated by a H2O2-CF3CO2H system through a simple protocol in good yields showing high efficiency. Graphical Abstract

  摘要 通过 H2O2-CF3CO2H 系统介导的相应 1,4-二取代-1,2,3-三唑的氧化，通过简单的方案以良好的产率获得了一组 1,2,3-三唑-3-氧化物。高效率。图形概要
• An Efficient Ultrasound-assisted Method for the Synthesis of 1,4-Disubstituted Triazoles
  作者：Yuqin Jiang、Xiaolan Chen、Lingbo Qu、Junliang Wang、Jinwei Yuan、Senshen Chen、Xu Li

  DOI：10.1515/znb-2011-0113

  日期：2011.1.1

  An efficient method for the synthesis of 1,4-disubstituted triazoles has been developed with the help of ultrasound irradiation in water at room temperature. Under the optimized conditions, a novel series of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles was synthesized in high yields Graphical Abstract An Efficient Ultrasound-assisted Method for the Synthesis of 1,4-Disubstituted Triazoles

  在室温下在水中超声辐照的帮助下，开发了一种合成 1,4-二取代三唑的有效方法。在优化的条件下，以高收率合成了一系列新型 1,4-二取代 1,2,3-三唑 图解摘要 一种高效的超声辅助合成 1,4-二取代三唑的方法
• Metallic copper wire: a simple, clear and reusable catalyst for the CuAAC reaction in supercritical carbon dioxide
  作者：Yuqin Jiang、Xing He、Weiwei Zhang、Xingfeng Li、Niu Guo、Yaru Zhao、Guiqing Xu、Wei Li

  DOI：10.1039/c5ra11797f

  日期：——

  Relatively mild conditions, easy work-up and a simple purification; the stable and easily obtained catalyst presented here could be reused for more than 200 cycles for a 10 cm length of copper wire.

  相对温和的条件，易于操作和简单的纯化；此处介绍的稳定且易获取的催化剂可在铜丝长度为10厘米的情况下重复使用超过200个周期。