(E)-thiooct-2-ene-oic acid (S)-methyl ester | 91944-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-thiooct-2-ene-oic acid (S)-methyl ester
• 英文别名: S-methyl (E)-oct-2-enethioate
• CAS: 91944-66-0
• 化学式: C₉H₁₆OS
• 分子量: 172.291
• InChiKey: FCLRSLXQHQQACT-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-130 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 (E)-thiooct-2-ene-oic acid (S)-methyl ester 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 (R,S)-JOSIPHOS 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (+)-3-methyl-thiooctanoic acid (S)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映纯脱氧丙酸酯亚基的迭代催化途径：格氏试剂与α,β-不饱和硫酯的不对称共轭加成

  摘要：

  提供了一种高度对映选择性（高达 96% ee）的格氏试剂，特别是 MeMgBr，与 α,β-不饱和硫酯的共轭加成，以及其在非对映选择性和对映选择性迭代路线中的应用，以合成和抗 1 ,3-二甲基阵列和脱氧丙酸亚基。该方法的多功能性体现在 (-)-lardolure 的合成中，这是一种多甲基分支的昆虫天然信息素。

  DOI：

  10.1021/ja053020f
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-辛烯酸乙酯 、 三甲基甲硫基硅烷 在 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(E)-thiooct-2-ene-oic acid (S)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映纯脱氧丙酸酯亚基的迭代催化途径：格氏试剂与α,β-不饱和硫酯的不对称共轭加成

  摘要：

  提供了一种高度对映选择性（高达 96% ee）的格氏试剂，特别是 MeMgBr，与 α,β-不饱和硫酯的共轭加成，以及其在非对映选择性和对映选择性迭代路线中的应用，以合成和抗 1 ,3-二甲基阵列和脱氧丙酸亚基。该方法的多功能性体现在 (-)-lardolure 的合成中，这是一种多甲基分支的昆虫天然信息素。

  DOI：

  10.1021/ja053020f

文献信息

• Haynes, Richard K.; Indorato, Carlo, Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 6, p. 1183 - 1194
  作者：Haynes, Richard K.、Indorato, Carlo

  DOI：——

  日期：——
• HAYNES, R. K.;INDORATO, C., AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 6, 1183-1194
  作者：HAYNES, R. K.、INDORATO, C.

  DOI：——

  日期：——
• OHMORI, HIDENOBU;MAEDA, HATSUO;KONOMOTO, KOHICHI;SAKAI, KIYOSHI;MASUI, MA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 11, 4473-4481
  作者：OHMORI, HIDENOBU、MAEDA, HATSUO、KONOMOTO, KOHICHI、SAKAI, KIYOSHI、MASUI, MA+

  DOI：——

  日期：——