1-benzyl-4-(4-(tert-butyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1314406-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(4-(tert-butyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-(4-tert-butylphenyl)triazole；1-benzyl-4-(4-tert-butylphenyl)triazole
• CAS: 1314406-61-5
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃
• 分子量: 291.396
• InChiKey: KMFAQPBWCSNULF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔-丁基苯基乙炔 、 氯化苄 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 以92 %的产率得到1-benzyl-4-(4-(tert-butyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Cu/Co@aZIF 衍生的氮掺杂多孔碳负载磁性 Cu/Co 纳米粒子：催化活性和结构特性的研究

  摘要：

  通过煅烧铜掺杂非晶沸石咪唑盐骨架（Cu/Co@aZIF），制备了一种新型磁性纳米多孔碳复合材料（Cu/Co@NPC），通过不同的光谱技术表征，并首次用作高效催化剂用于叠氮化物-炔烃环加成 (AAC) 反应和硝基苯酚 (RRN) 在水中空气中的还原反应。使用该催化剂，AAC和RRN反应在水溶液中进行，并在较短的反应时间内合成了高产率的相关产品。通过研究 RRN 和 AAC 反应的特定底物，揭示了磁性 Cu/Co@NPC 纳米催化剂靶向 RRN 和 AAC 反应的潜力。Cu/Co@NPC磁性纳米催化剂至少可回收五次，

  DOI：

  10.1002/aoc.7017

文献信息

• ‘Click’ ligand for ‘click’ chemistry: (1-(4-methoxybenzyl)-1-H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol (MBHTM) accelerated copper-catalyzed [3+2] azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) at low catalyst loading
  作者：Rajesh H. Tale、Venkatesh B. Gopula、Gopal K. Toradmal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.010

  日期：2015.10

  1,2,3-triazol-4-yl)methanol (MBHTM) synthesized itself by ‘click’ chemistry shown to promote the dramatic rate enhancement of copper catalyze azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) at low catalyst loading to give diverse 1,4-disustituted 1,2,3-triazoles in high to excellent yields under mild conditions. Using higher catalyst and ligand loading, excellent and 49% yield of the corresponding 1,2,3 triazole

  易于获得，具有成本效益，非常稳定且易于调节的基于1,2,3-三唑的配体，（1-（4-甲氧基苄基）-1 - H -1,2,3-三唑-4-基）甲醇（MBHTM）通过“点击”化学反应自行合成的结果表明，在低催化剂负载量下，铜催化叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）的速率大大提高，在温和的条件下，可以高产率或优异产率得到各种1,4-废弃的1,2,3-三唑情况。使用较高的催化剂和配体负载量，分别在不到一个小时和几分钟的时间内即可获得相应的1,2,3三唑产物优异的收率和49％的收率，这表明该反应可用于开发快速“点击”反应协议。
• An Efficient Mesoporous Cu‐Organic Nanorod for Friedländer Synthesis of Quinoline and Click Reactions
  作者：Samaraj Elavarasan、Asim Bhaumik、Manickam Sasidharan

  DOI：10.1002/cctc.201900860

  日期：2019.9.5

  preparation of N‐heterocycles by different routes. For instance, the Cu‐HMOP efficiently catalyzes one‐pot sequential multi‐step oxidative dehydrogenative coupling of 2‐aminobenzyl alcohol with diverse aromatic ketones to afford corresponding quinolines in excellent isolated yields (up to 97 %). Secondly, the present catalyst exhibits good aerobic oxidative dehydrogenation activity of amines to imines

  在绿色化学的背景下，使用非贵金属从可再生资源合成N杂环的非均相催化在经济和环境方面引起了极大的兴趣。本文中，我们提出了一种具有纳米棒形貌的三嗪功能分级介孔有机聚合物（HMOP），以及较大的BET表面积〜1218 m 2  g -1，巨大的孔体积和γτ“; 6 mL g -1和双重微/介孔架构。随后的HMOP与氮原子的Cu配位提供了一种强大的催化剂（Cu-HMOP），可完成通过不同途径制备N-杂环的多步级联反应。例如，Cu-HMOP有效催化2-氨基苄醇与各种芳族酮的一锅顺序多步氧化脱氢偶联反应，从而以优异的分离产率（高达97％）提供相应的喹啉。其次，本发明的催化剂表现出胺对亚胺的良好的好氧氧化脱氢活性。第三，对于涉及叠氮化物-炔烃的“点击”反应，Cu-HMOP在室温下以水为溶剂，可定量获得1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物。
• Bifunctional Solid Catalyst for Organic Reactions in Water: Simultaneous Anchoring of Acetylacetone Ligands and Amphiphilic Ionic Liquid “Tags” by Using a Dihydropyran Linker
  作者：Bingbing Lai、Fuming Mei、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/asia.201800567

  日期：2018.9.4

  bifunctional silica‐based solid catalyst that possessed an ionic liquid tail and a metal acetylacetonate moiety was prepared through a mild Lewis‐acid‐catalyzed ring‐opening reaction with a thiol‐functionalized silica. The surfactant‐combined silica‐supported metal acetylacetone catalysts displayed excellent catalytic activity in water for a range of reactions. The solid catalyst was also shown to be recyclable

  使用固体催化剂促进水中的有机反应面临固有的困难，即水中有机物的传质效率低，这通常是反应不足和收率低的原因。为了解决这个问题，可以使固体表面变成两亲的。但是，将类似表面活性剂的部分引入二氧化硅基材料的表面并不容易。通过使用易得的二氢吡喃衍生物作为接枝连接剂，通过温和的路易斯酸催化的硫醇基开环反应制备了具有离子液体尾部和乙酰丙酮金属部分的表面活性剂结合的双官能二氧化硅基固体催化剂。功能化的二氧化硅。表面活性剂与二氧化硅结合的金属乙酰丙酮催化剂在水中对一系列反应均表现出出色的催化活性。固体催化剂也被证明是可回收的，并且被重复使用了几次而活性没有明显损失。
• Alkyne Activation by a Porous Silver Coordination Polymer for Heterogeneous Catalysis of Carbon Dioxide Cycloaddition
  作者：Zhen Zhou、Cheng He、Lu Yang、Yefei Wang、Tao Liu、Chunying Duan

  DOI：10.1021/acscatal.6b03404

  日期：2017.3.3

  preparation of porous coordination polymers (PCPs) with active silver sites and efficient silver–silver bond formation by carefully modifying the coordination geometries of the silver sites. The decentralized silver(I) chains in the porous frameworks enable the efficient conversion of CO2 and derivatives of acetylene to α-alkylidene cyclic carbonates in a heterogeneous manner. X-ray structure analysis reveals

  广泛研究的多孔配位聚合物具有大的孔可以吸附废二氧化碳，并将其进一步转化为有价值的化学产品，在工业和学术上都引起了研究兴趣。活性银（I）离子具有特定的亲核性，可通过π激活来激活含炔分子的C≡C键。将催化性Ag金属位点引入多孔骨架代表了一种有前途的方法来构建可将炔丙醇与CO 2环化的非均相催化剂，这对于将二氧化碳在环境上无害地转化为精细化学品非常有用。我们报告了通过仔细修改银位点的配位几何结构，制备具有活性银位点并有效形成银-银键的多孔配位聚合物（PCP）。多孔骨架中的分散银（I）链能够有效转化CO 2乙炔的衍生物以非均相方式生成α-亚烷基环状碳酸酯。X射线结构分析揭示了位于框架孔中的两种底物分子，它们通过与功能性Ag链的多次相互作用而对应于捕获和活化模式。还给出了将简单的炔烃和二氧化碳串联转化为α-亚烷基环状碳酸酯的例子。位置合适的催化银（I）部位和骨架的结晶特性有助于对每个催化步骤的中间体
• Homogeneous and noncovalent immobilization of NHC-Cu catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction
  作者：Xiangjie Zhang、Bingyang Wang、Yanmei Lu、Chungu Xia、Jianhua Liu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111452

  日期：2021.3

  reaction. Both were active in the two-component click cycloaddition reaction of terminal alkynes and organic azides and three-component cycloaddition reaction that employs various terminal alkynes, NaN3 and organic halides with the advantage of excellent yields, low catalyst dosage, short reaction time. The MWNTs@NHC-Cu catalyst could be separated from the reaction system at the end of the reaction and

  合成了一系列新型的tagged标记的氮杂环卡宾铜（NHC-Cu）分子配合物，并用1 H-和13 H表征C-NMR，高分辨率ESI-质谱（HR-MS）。通过π-π堆积作用将相应的NHC-Cu络合物固定在多壁碳纳米管（MWNTs）的表面上，通过FT-IR，XRD，XPS，热重分析对非共价固定化催化材料MWNTs @ NHC-Cu进行了表征。 （TGA）和TEM。新的NHC-Cu络合物在均相中进行了测试，并且一旦固定在用于叠氮化物-炔烃环加成反应的多壁碳纳米管载体上，就进行了测试。两者均在末端炔烃和有机叠氮化物的两组分点击环加成反应以及使用各种末端炔烃的三组分环加成反应中发挥作用，NaN 3有机卤化物具有优异的收率，催化剂用量低，反应时间短的优点。可以在反应结束时将MWNTs @ NHC-Cu催化剂从反应系统中分离出来，并在另一个催化循环中重复使用，但会损失产物收率。