2-methyl-4-oxo-4H-pyran-3-yl trifluoromethanesulfonate | 934842-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-oxo-4H-pyran-3-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (2-methyl-4-oxopyran-3-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 934842-04-3
• 化学式: C₇H₅F₃O₅S
• 分子量: 258.175
• InChiKey: LODNYDVZMXMIIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44 °C
• 沸点：
  328.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-oxo-4H-pyran-3-yl trifluoromethanesulfonate 在 indium(III) triflate 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-(2,2-dimethoxyethyl)-5-phenylfuran-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  解构重组：羟基苯并呋喃的从头合成。

  摘要：

  报道了一种空前的解构重组策略，用于从曲酸或麦芽酚衍生的炔烃从头合成羟基化苯并呋喃。在该反应中，同时构造了苯环和呋喃环，而曲酸或麦芽酚的吡喃酮部分被解构，然后以六碳组分重组为苯环。通过这种策略，以取代模式可调节的方式将至少一个游离羟基引入苯环，而无需进行保护-脱保护和氧化还原调节。通过这种方法，已经有效地制备了具有不同取代模式的大量羟基化苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201915212
• 作为产物：
  描述：

  麦芽醇 、 N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-methyl-4-oxo-4H-pyran-3-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  解构重组：羟基苯并呋喃的从头合成。

  摘要：

  报道了一种空前的解构重组策略，用于从曲酸或麦芽酚衍生的炔烃从头合成羟基化苯并呋喃。在该反应中，同时构造了苯环和呋喃环，而曲酸或麦芽酚的吡喃酮部分被解构，然后以六碳组分重组为苯环。通过这种策略，以取代模式可调节的方式将至少一个游离羟基引入苯环，而无需进行保护-脱保护和氧化还原调节。通过这种方法，已经有效地制备了具有不同取代模式的大量羟基化苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201915212

文献信息

• 苯并呋喃类化合物的制备方法
  申请人：心远（广州）药物研究有限公司

  公开号：CN110894192A

  公开（公告）日：2020-03-20

  本发明公开了一种苯并呋喃类化合物的制备方法。该制备方法是：具有式(I)结构的化合物在催化剂条件下发生反应，得到如式(Ⅱ)的苯并呋喃类化合物。本发明方法可以在温和的反应条件下同时构建苯环与呋喃环制备得到苯并呋喃类化合物，操作简单，步骤简便，原子利用率高达100％，而且式(I)结构的化合物可以从廉价易得的曲酸或麦芽酚简单衍生而来，成本低廉，给天然产物以及药物前体的制备提供一条新的、高效、低成本的途径。
• Synthesis and Structure–Activity Relationships of 4-Pyridones as Potential Antimalarials
  作者：Clive L. Yeates、John F. Batchelor、Edward C. Capon、Neil J. Cheesman、Mitch Fry、Alan T. Hudson、Mary Pudney、Helen Trimming、James Woolven、José M. Bueno、Jesús Chicharro、Esther Fernández、José M. Fiandor、Domingo Gargallo-Viola、Federico Gómez de las Heras、Esperanza Herreros、María L. León

  DOI：10.1021/jm0705760

  日期：2008.5.1

  A series of diaryl ether substituted 4-pyridones have been identified as having potent antimalarial activity superior to that of chloroquine against Plasmodium falciparum in vitro and murine Plasmodium yoelii in vivo. These were derived from the anticoccidial drug clopidol through a systematic study of the effects of varying the side chain on activity. Relative to clopidol the most active compounds

  已鉴定出一系列二芳基醚取代的4-吡啶酮，其在体外和体内对鼠恶性疟原虫的有效抗疟活性优于氯喹对恶性疟原虫的抗疟活性。这些是通过对侧链变化对活性的影响进行系统研究而从抗球虫药clopidol衍生而来的。相对于氯吡咯醇，最具活性的化合物在体外抑制恶性疟原虫的IC50改善了500倍以上，而在小鼠中相对于针对约氏疟原虫的ED50则提高了约100倍。这些化合物已在其他地方显示出通过抑制细胞色素bc1络合物处线粒体电子传递的作用而选择性发挥作用。
• FUNGICIDAL PYRIDINES
  申请人：Finkelstein Bruce Lawrence

  公开号：US20110092544A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  Disclosed are compounds of Formula 1, N-oxides, and salts thereof, wherein each W and Y is independently CH 2 , O, C(═O), S(═O) n , NR 8 or a direct bond; R 4 is H, halogen, cyano, hydroxy, C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 2 haloalkyl, C 2 alkenyl, C 2 haloalkenyl or C 2 alkynyl; m is an integer selected from 0, 1, 2, 3, 4 and 5; and R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , R 8 and n are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  公开了式子1的化合物、N-氧化物及其盐，其中每个W和Y独立地为CH2、O、C(═O)、S(═O)n、NR8或直接键；R4为H、卤素、氰基、羟基、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C2烯基、C2卤代烯基或C2炔基；m为0、1、2、3、4和5中选的整数；R1、R2、R3、R5、R8和n如本公示中所定义。还公开了含有式子1的化合物的组合物以及用于控制由真菌病原体引起的植物病害的方法，其中包括施用本发明的化合物或组合物的有效量。
• Acylation and palladium-mediated couplings of maltol, a biobased γ-pyrone
  作者：Yang Qu、Aleksei V. Ananin、George A. Kraus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151591

  日期：2020.3

  Maltol triflate 3 undergoes palladium-mediated carbon-carbon bond formation with styrene, boronic acids and alkynes. Benzyl ether 2 can be acylated. The acylation products can be readily converted into furo[3,2-b]ranones. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] FUNGICIDAL PYRIDINES<br/>[FR] PYRIDINES FONGICIDES
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2009158257A4

  公开（公告）日：2010-07-29