1-allyl-2-(benzyloxy)benzene | 51496-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-allyl-2-(benzyloxy)benzene
• 英文别名: 2-allylphenyl benzyl ether；1-phenylmethoxy-2-prop-2-enylbenzene
• CAS: 51496-94-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• mdl: MFCD11553679
• 分子量: 224.302
• InChiKey: KOINYZYCRQIVGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-2-(benzyloxy)benzene 在 aluminium(III) iodide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到2-烯丙基酚
  参考文献：
  名称：

  一种苯基烷基醚的醚键断裂方法

  摘要：

  本发明公开了一种苯基烷基醚的醚键断裂方法，该方法是：在有机溶剂中，在三碘化铝和碳二亚胺存在的条件下，苯基烷基醚在‑20℃至回流的温度下发生醚键断裂反应，生成苯酚及其衍生物。该方法条件温和，操作简便，而且产率高，适用的苯基烷基醚范围广。

  公开号：

  CN106866377B
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 2-烯丙基酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到1-allyl-2-(benzyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  一种苯基烷基醚的醚键断裂方法

  摘要：

  本发明公开了一种苯基烷基醚的醚键断裂方法，该方法是：在有机溶剂中，在三碘化铝和碳二亚胺存在的条件下，苯基烷基醚在‑20℃至回流的温度下发生醚键断裂反应，生成苯酚及其衍生物。该方法条件温和，操作简便，而且产率高，适用的苯基烷基醚范围广。

  公开号：

  CN106866377B

文献信息

• Modular synthesis of (<i>E</i>)-cinnamaldehydes directly from allylarenes <i>via</i> a metal-free DDQ-mediated oxidative process
  作者：Ting-Ting Xu、Tao-Shan Jiang、Xiao-Lan Han、Yuan-Hong Xu、Jin-Ping Qiao

  DOI：10.1039/c8ob01469h

  日期：——

  An efficient synthesis of (E)-cinnamaldehydes by a metal-free DDQ-mediated oxidative transformation of allylarenes was developed. The protocol provides a practical method to prepare diverse (E)-cinnamaldehydes with broad functional group tolerance in good to excellent yields, including easy access to natural products randainal and geranyloxy sinapyl aldehyde from plant extracts. Finally, the mechanism

  通过无金属的DDQ介导的烯丙基芳烃的氧化转化，可以有效合成（E）-肉桂醛。该协议提供了一种实用的方法来制备具有宽泛的官能团耐受性的多种（E）-肉桂醛，并具有良好的优异收率，包括从植物提取物中容易获得天然产物蓝丹醛和香叶基氧基芥子醛。最后，提出了单电子转移过程的机理。
• Direct C–H Cyanation of Arenes via Organic Photoredox Catalysis
  作者：Joshua B. McManus、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.6b12708

  日期：2017.3.1

  direct C-H functionalization of aromatic compounds are in demand for a variety of applications, including the synthesis of agrochemicals, pharmaceuticals, and materials. Herein, we disclose the construction of aromatic nitriles via direct C-H functionalization using an acridinium photoredox catalyst and trimethylsilyl cyanide under an aerobic atmosphere. The reaction proceeds at room temperature under

  多种应用都需要芳香族化合物直接 CH 官能化的方法，包括农用化学品、药物和材料的合成。在此，我们公开了在有氧气氛下使用吖啶鎓光氧化还原催化剂和三甲基氰硅烷通过直接CH官能化来构建芳香腈。该反应在室温和温和条件下进行，并已证明与多种给电子和吸电子基团、卤素、含氮和氧杂环以及含芳香族药剂相容。
• In Situ Generated Bulky Palladium Hydride Complexes as Catalysts for the Efficient Isomerization of Olefins. Selective Transformation of Terminal Alkenes to 2-Alkenes
  作者：Delphine Gauthier、Anders T. Lindhardt、Esben P. K. Olsen、Jacob Overgaard、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja9108424

  日期：2010.6.16

  enriched substrates provided products without epimerization at the allylic stereogenic carbon centers. Finally, some mechanistic investigations were undertaken to understand the nature of the active in situ generated Pd-H catalyst. These studies revealed that the catalytic system is highly dependent on the large steric demand of the P(tBu)(3) ligand. The use of an alternative ligand, cataCXium PinCy, also

  应用从 Pd(dba)(2)、P(tBu)(3) 和异丁酰氯的 1:1:1 混合物中获得的原位生成的大块钯 (II) 氢化物催化剂为异构化和多种烯烃的迁移。除了 (Z)- 到 (E)-烯烃的异构化之外，烯丙基苯、烯丙基醚和胺的共轭迁移以接近定量的产率和优异的官能团耐受性有效实现。通常使用 0.5-1.0 mol% 的催化剂负载量，但当反应在纯净条件下进行时，甚至可以实现低至 0.25 mol% 的负载量。更有趣的是，所研究的催化剂证明对将末端烯烃转化为 2-烯烃具有选择性。这种单取代烯烃的单碳迁移过程提供了一种替代催化剂，它弥合了烯丙基化和丙烯酰化/乙烯基化协议之间的差距。几种底物，包括高烯丙醇和胺，被选择性地转化为它们相应的 2-烯烃，使用对映体富集底物的例子提供了在烯丙基立体碳中心没有差向异构化的产物。最后，进行了一些机理研究以了解活性原位生成的 Pd-H 催化剂的性质。这些研究表明，催化系统高度依赖于
• Synthesis of Novel Laurenditerpenol Analogues and their Evaluation as HIF-1 Activation Inhibitors
  作者：Nikolaos Athinaios、Athanasios Kazantzis、Kerstin Putzker、Joe Lewis、Emmanuel Pitsinos

  DOI：10.2174/157017809788489891

  日期：2009.6.1

  Employing a flexible synthetic strategy towards laurenditerpenol, two analogues featuring the 7- oxabicyclo[2.2.1]heptane ring system present in the natural product have been prepared and their ability to inhibit HIF-1 activation has been evaluated. Their weak activity indicates the importance of the cyclohexenol part of the prototype.

  采用灵活的合成策略合成劳伦二萜醇，制备了两种类似物，这些类似物具有天然产品中存在的7-氧双环[2.2.1]庚烷环系统，并评估了它们抑制HIF-1活化的能力。它们的弱活性表明原型中环己烯醇部分的重要性。
• Synthesis of <i>Z</i>- or <i>E</i>-Trisubstituted Allylic Alcohols and Ethers by Kinetically Controlled Cross-Metathesis with a Ru Catechothiolate Complex
  作者：Chaofan Xu、Zhenxing Liu、Sebastian Torker、Xiao Shen、Dongmin Xu、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.7b10010

  日期：2017.11.8

  kinetically controlled cross-metathesis reactions that generate Z- or E-trisubstituted alkenes are disclosed. Transformations are catalyzed by ≤6.0 mol % of a Ru catechothiolate complex and afford trisubstituted allylic alcohols and ethers in up to 81% yield and >98% stereoisomeric purity. The method has considerable scope, as olefins containing an alcohol, an aldehyde, an epoxide, a carboxylic acid, or an

  公开了产生Z-或E-三取代烯烃的动力学控制的交叉复分解反应的第一个例子。转化由≤6.0 mol% 的儿茶酚硫醇络合物催化，并以高达 81% 的产率和 >98% 的立体异构纯度提供三取代的烯丙醇和醚。该方法具有相当大的范围，因为可以使用含有醇、醛、环氧化物、羧酸或烯基的烯烃。基于 DFT 研究，提供了解释效率和立体化学控制中观察到的水平和趋势的机械模型。