6-bromo-7,8-dimethoxy-1-(p-methoxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine | 71157-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 6-bromo-7,8-dimethoxy-1-(p-methoxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
• 英文别名: 9-bromo-7,8-dimethoxy-5-(4-methoxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
• CAS: 71157-96-5
• 化学式: C₁₉H₂₂BrNO₃
• 分子量: 392.293
• InChiKey: ATLWBASIQWLSHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-7,8-dimethoxy-1-(p-methoxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-bromo-7,8-dihydroxy-1-(p-hydroxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  多巴胺激动剂1-芳基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因-7,8-二醇的合成及其肾脏血管舒张活性：非诺多old的卤素和甲基类似物。

  摘要：

  发现某些6-卤代-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因是有效的D-1多巴胺激动剂。1-（4-羟苯基）类似物不具有中枢神经系统活性，因为它们的高极性抑制了其进入大脑。但是，这些化合物是有效的肾血管扩张药。非氯多巴，6-氯类似物，是该系列中特别重要的成员，其合成，药理和临床特性已得到广泛研究。6-甲基和6-碘同系物是有效的肾血管扩张剂，但通过刺激大鼠尾状腺苷酸环化酶测定，非有效的部分D-1激动剂。可能的合理化建议这些活动具有不同的受体储备。9位取代的苯并庚因多巴胺激动剂不活跃或效力低下，

  DOI：

  10.1021/jm00161a029
• 作为产物：
  描述：

  2-溴藜芦基醇 在 盐酸 、 硫酸 、 硼烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 6-bromo-7,8-dimethoxy-1-(p-methoxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  多巴胺激动剂1-芳基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因-7,8-二醇的合成及其肾脏血管舒张活性：非诺多old的卤素和甲基类似物。

  摘要：

  发现某些6-卤代-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因是有效的D-1多巴胺激动剂。1-（4-羟苯基）类似物不具有中枢神经系统活性，因为它们的高极性抑制了其进入大脑。但是，这些化合物是有效的肾血管扩张药。非氯多巴，6-氯类似物，是该系列中特别重要的成员，其合成，药理和临床特性已得到广泛研究。6-甲基和6-碘同系物是有效的肾血管扩张剂，但通过刺激大鼠尾状腺苷酸环化酶测定，非有效的部分D-1激动剂。可能的合理化建议这些活动具有不同的受体储备。9位取代的苯并庚因多巴胺激动剂不活跃或效力低下，

  DOI：

  10.1021/jm00161a029

文献信息

• 6-Halo-7,8-d
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04197297A1

  公开（公告）日：1980-04-08

  6-Halo-7,8-dihydroxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines whose structures have a hydroxy group substituted on the 1-phenyl ring have potent and specific antihypertensive activity by means of their peripheral dopaminergic effect. The lead compound of the series is 6-chloro-7,8-dihydroxy-(p-hydroxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepi ne methane sulfonate.

  结构上在1-苯基环上有一个羟基取代的6-卤-7,8-二羟基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并环辛烷类化合物具有强效和特异的降压活性，通过其外周多巴胺能作用实现。该系列的首要化合物是6-氯-7,8-二羟基-(对羟基苯基)-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并环辛烷甲磺酸盐。
• 6-Carboxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine compounds and use
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04165372A1

  公开（公告）日：1979-08-21

  A group of 1-phenyl-3-benzazepines with structures characterized by having a carboxy derived substituent at position 6 which are dopaminergic agents or are intermediates for preparing other dopaminergic agents. Particular illustrative species include 6-carbomethoxy-7,8-dihydroxy-3-methyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-ben zazepine, 6-carboxy-7,8-dihydroxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine and 6-carbomethoxy-7,8-dihydroxy-1-(4'-hydroxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3- benzazepine.

  一组1-苯基-3-苯并噁唑啉类化合物，其结构特征是在6位具有一个羧基取代基，这些化合物是多巴胺能药物或用于制备其他多巴胺能药物的中间体。具体说明的物种包括6-羧甲氧基-7,8-二羟基-3-甲基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并噁唑啉、6-羧基-7,8-二羟基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并噁唑啉和6-羧甲氧基-7,8-二羟基-1-(4'-羟基苯基)-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并噁唑啉。
• 6
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04321195A1

  公开（公告）日：1982-03-23

  Certain 6-halo-7,8-dimethoxy-1-(methoxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine s and N-[2-(2-halo-3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-hydroxy-2-(methoxyphenyl)ethylam ines are intermediates for preparing 6-halo-7,8-dihydroxy-1-(hydroxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine s which are peripheral dopaminergic agents.

  某些6-卤代-7,8-二甲氧基-1-(甲氧基苯基)-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并哌啶和N-[2-(2-卤代-3,4-二甲氧基苯基)乙基]-2-羟基-2-(甲氧基苯基)乙胺是制备周围多巴胺能药物6-卤代-7,8-二羟基-1-(羟基苯基)-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并哌啶的中间体。
• Pharmacologically active 6-lower alkyl-7,8-dihydroxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines, method of preparing them and intermediates
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0002327A1

  公开（公告）日：1979-06-13

  6-Lower alkyl-7,8-dihydroxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-IH-3-benzazepines of formula: in which: R is a lower alkyl of 1-6 carbons; R, is hydrogen, benzyl, phenethyl, lower alkanoyl of 1-5 carbons, lower alkyl of 1-5 carbons, lower alkyenyl of 3-5 carbons, furyl methyl, thienylmethyl or phenacyl; R2 and R3 are each hydrogen, lower alkyl of 1-5 carbons, lower alkanoyl of 2-5 carbons, benzyl or, when taken together, methylene; and R4 is hydrogen or one or two substituents from the group comprising trifluoromethyl, halo, methyl, methoxy, acetoxy, hydroxy or methylthio; or pharmaceutically acceptable, acid addition salts thereof show dopaminergic activity. Intermediates and chemical methods for preparing them are described. An important species is 6-methyl-7,8-dihydroxy-l(p-hydroxyphenyl) -2,3,4,5- tetrahydro -1N-3- benzazepine, as the base or one of its salts, which has antihypertensive activity.

  式中的 6-低级烷基-7,8-二羟基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-IH-3-苯并氮杂卓： 其中 R是1-6个碳原子的低级烷基； R，是氢、苄基、苯乙基、1-5 个碳原子的低级烷酰基、1-5 个碳原子的低级烷基、3-5 个碳原子的低级烯基、呋喃甲基、噻吩甲基或苯乙基； R2 和 R3 分别是氢、1-5 个碳原子的低级烷基、2-5 个碳原子的低级烷酰基、苄基或合起来是亚甲基；以及 R4 是氢或来自三氟甲基、卤代、甲基、甲氧基、乙酰氧基、羟基或甲硫基等组的一个或两个取代基；或其药学上可接受的酸加成盐 显示多巴胺能活性。 本文介绍了中间体和制备它们的化学方法。其中一种重要的中间体是 6-甲基-7,8-二羟基-l（对羟基苯基）-2,3,4,5-四氢-1N-3-苯并氮杂卓，它的碱或盐具有抗高血压活性。
• 7,8-Substituted-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1-H-3-benzazepines
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0026505A1

  公开（公告）日：1981-04-08

  A new series of 7,8-disubstituted-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines of use as intermediates in preparing compounds having dopaminergic activity which are described and claimed in European Patent Application 78300633.1.

  欧洲专利申请 78300633.1 中描述并声称了一系列新的 7,8-二取代-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂卓，可用作制备具有多巴胺能活性的化合物的中间体。