2-(bromomethyl)benzimidazole | 30770-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(bromomethyl)benzimidazole
• 英文别名: 2-(bromomethyl)-1H-benzimidazole；2-(bromomethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• CAS: 30770-24-2
• 化学式: C₈H₇BrN₂
• 分子量: 211.061
• InChiKey: GTQILGWKIWRZSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)benzimidazole 在 哌啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-((1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-4-phenylthiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一些潜在的新苯并咪唑-5-（芳基二氮烯基）噻唑衍生物的合成，抗菌和抗HepG2细胞系人肝癌细胞的活性。

  摘要：

  本文描述了一些新型的苯并咪唑衍生物的合成和生物学评估，这些衍生物作为有效的临床药物，可用于治疗某些微生物感染和抑制肿瘤。制备了起始化合物2-（溴甲基）-1H-苯并咪唑（1），然后进行了有趣的官能化反应，得到了一系列苯并咪唑-5-（芳基二氮烯基）噻唑衍生物：3a⁻c，7a⁻c和8a⁻ C。通过计算抑制区直径（mm）和确定对所选致病菌金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性菌）和大肠杆菌（革兰氏阴性菌）的最小抑菌浓度（μg/ mL）来评估合成化合物的抗菌活性。菌）。

  DOI：

  10.3390/molecules23123285
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基苯并咪唑 在 二溴亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以89.1%的产率得到2-(bromomethyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and antibacterial evaluation of some novel derivatives of 2-bromomethyl-benzimidazole

  摘要：

  在本研究中，探究了2-溴甲基苯并咪唑一些新型衍生物的合成及生物学评价。新合成化合物的结构通过红外光谱、氢核磁共振、碳核磁共振、质谱及元素分析进行表征，并对两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和大肠杆菌）及两种革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）的抗菌活性进行了筛选。结果表明，与标准抗生素环丙沙星和链霉素相比，新化合物显示出中等到良好的活性。

  DOI：

  10.4314/bcse.v28i3.14

文献信息

• Brønsted Acid‐Catalyzed Direct C( <i>sp</i> ² )−H Heteroarylation Enabling the Synthesis of Structurally Diverse Biaryl Derivatives
  作者：Shuo Yuan、Bin Yu、Hong‐Min Liu

  DOI：10.1002/adsc.201801226

  日期：2019.1.11

  that enables the synthesis of biaryl fragments (70 examples) in moderate to excellent yields (up to 99% yield), which was also performed at a gram scale and successfully applied to the privileged quinazoline scaffolds of the first‐generation epidermal growth factor receptor (EGFR) inhibitors Gefitinib and Erlotinib, offering rapid access to a series of quinazoline‐based biaryl compounds. Additionally

  联芳基支架是存在于许多天然产物和药物分子中的一类重要的结构框架。由于联芳基支架的有趣的结构特征和广泛的生物学特性，人们一直在寻求有效地构建联芳基支架的过渡金属催化方法。在这里，我们描述了布朗斯台德酸催化的直接C（sp 2）-H杂芳基化反应，可以中等至极好的收率（高达99％的收率）合成联芳基片段（70个例子），该操作也以克为单位进行，并成功应用于第一代表皮的特权喹唑啉支架上生长因子受体（EGFR）抑制剂吉非替尼和厄洛替尼，可快速使用一系列基于喹唑啉的联芳基化合物。此外，基于化合物3b进行了后期分散，生成了结构多样且复杂的联芳基化合物的库。
• Synthesis and Pharmacological Investigations of Novel Pyrazolyl and Hydrazonoyl Cyanide Benzimidazole Entities
  作者：Mohamed E. Khalifa、Adil A. Gobouri、Fahad M. Kabli、Tariq A. Altalhi、Abdulraheem S. A. Almalki、Amira M. Elemshaty

  DOI：10.1002/jhet.3522

  日期：2019.4

  (8a–e to 10a–e) were synthesized using new route syntheses and were focused on their pharmacological evaluation as one of the most important factors for the determination of the activity of these synthesized compounds. The obtained benzimidazoles' series were fully characterized and exhibited remarkable pharmacological activity upon in vitro screening for their antibacterial activity against strains of

  使用新的路线合成方法，合成了与带有芳基和杂芳基基团（8a - e至10a - e）的吡唑基和酰氰化物底物连接的各种新型苯并咪唑实体，并将其重点放在作为其最重要因素之一的药理学评估上，它们的药理学评价为重点。这些合成化合物的活性。所获得的苯并咪唑系列经过充分表征，在体外筛选对选定的病原性革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌）的菌株时显示出显着的药理活性。）与氨苄西林和卡那霉素作为标准抗菌剂进行比较，并与人肝癌细胞系（HepG2）作为抗肿瘤剂进行比较。
• Straightforward synthesis of photoactive chalcogen functionalized benzimidazo[1,2-<i>a</i>]quinolines
  作者：Rodrigo Borges da Silva、Felipe Lange Coelho、Fabiano Severo Rodembusch、Ricardo Samuel Schwab、Juliana Maria Forain Miolo Schneider、Daniel da Silveira Rampon、Paulo Henrique Schneider

  DOI：10.1039/c9nj01948k

  日期：——

  A series of new organochalcogen derivatives of benzimidazo[1,2-a]quinolines were synthesized in moderate to excellent yields and in short reaction times from chalcogen benzimidazoles, in a straightforward synthetic procedure, through transition-metal-free cascade reactions involving a sequential intermolecular aromatic nucleophilic substitution (SNAr), followed by an intramolecular Knoevenagel condensation

  通过直接的合成方法，通过无过渡金属的无过渡金属级联反应，包括一系列分子间的合成，以中等至优异的收率，并在短的反应时间内从苯硫咪唑合成了一系列新的苯并咪唑[1,2- a ]喹啉有机硫属元素衍生物。芳香亲核取代（S NAr），然后进行分子内Knoevenagel缩合反应。硫和硒衍生物都表现出相似的光物理性质，最大吸收位于与自旋和对称有关的紫外线区域（约355 nm），允许电子p–p *跃迁，而荧光发射位于紫蓝色区域（约440）斯托克斯位移（〜90 nm）相对较大。硫族元素对荧光量子产率有轻微的影响，其中硫衍生物的含量要高于硒类似物，这可能是由于硒原子所允许的系统间交叉。而且，没有观察到在基态和激发态的任何一种化合物中都有电荷转移的明确证据。
• Cucurbit[7]uril-improved recognition by a fluorescent sensor for cadmium and zinc cations
  作者：Qing-Xia Geng、Hang Cong、Zhu Tao、Leonard F. Lindoy、Gang Wei

  DOI：10.1080/10610278.2015.1117614

  日期：2016.10.2

  Abstract The host–guest interaction of cucurbit[7]uril (Q[7]) with the new fluorescent sensor guest molecule (BIBPAH+), formed by alkylation of the secondary amine site in N,N-bis(2-pyridylmethyl)amine with 2-(bromomethyl)benzimidazole, was investigated by fluorescence and 1H NMR spectroscopy. The results indicate the formation of an inclusion complex in a 1:1 ratio with an association constant of

  摘要 葫芦 [7] 脲 (Q[7]) 与新的荧光传感器客体分子 (BIBPAH+) 的主客体相互作用，由 N,N-双 (2-吡啶基甲基) 胺中的仲胺位点烷基化形成2-（溴甲基）苯并咪唑，通过荧光和 1 H NMR 光谱研究。结果表明，包合物以 1:1 的比例形成，结合常数为 Ka = (2.9 ± 0.7) × 105 L ∙ mol−1。在引入 Mn2+、Ni2+、Co2+、Cr3+、Ho3+ 和 Lu3+ 时，荧光强度的差异很小。然而，无论 Q[7] 是否存在，在添加 Cu2+ 或 Fe3+ 后，发射都会略微猝灭。进一步的研究表明，在 Q[7] 中封装 BIBPAH+ 通过增强荧光强度提高了 Cd2+ 和 Zn2+ 的识别，导致检测限的提高。相比之下，用 Cu2+、Mn2+、Ni2+、Co2+、Fe3+、Cr3+、Ho3+ 或 Lu3+ 代替 Zn2+ 或 Cd2+ 的比较平行实验导致
• Docking studies and development of novel 5-heteroarylamino-2,4-diamino-8-chloropyrimido-[4,5-b]quinolines as potential antimalarials
  作者：Advait A. Joshi、C.L. Viswanathan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.02.038

  日期：2006.5

  MOE-Dock (Docking software) was used to predict the binding modes of 10 novel and potent 5-substituted amino-2,4-diamino-8-chloropyrimido-[4,5-b]quinolines (compounds I-X) as part of our antimalarial drug development programme. This was done by analyzing the interaction of these compounds with the active sites of 11 enzymes present in Plasmodium falciparum and based on this, effective binding was observed

  我们使用MOE-Dock（Docking软件）来预测10种新颖且有效的5-取代的氨基-2,4-二氨基-8-氯嘧啶基-[4,5-b]喹啉（化合物IX）的结合模式抗疟疾药物开发计划。通过分析这些化合物与恶性疟原虫中存在的11种酶的活性位点之间的相互作用来完成此操作，并据此观察到与恶性疟原虫谷胱甘肽还原酶（PfGR）的有效结合。化合物IX与PfGR的结合分数也与其抗疟活性一致。然后，根据上述对接研究和该类别的药效学要求，设计并合成了三个其他类似物。