2-(肼基甲基)-1H-苯并咪唑 | 99303-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(肼基甲基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-(hydrazinylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(Hydrazinylmethyl)-1H-1,3-benzodiazole；1H-benzimidazol-2-ylmethylhydrazine
• CAS: 99303-41-0
• 化学式: C₈H₁₀N₄
• mdl: MFCD18458980
• 分子量: 162.194
• InChiKey: WQWDMEMUJPCISV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(肼基甲基)-1H-苯并咪唑 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-[(E)-(3-bromophenyl)methylidene]-3,4-dihydro-[1,2,4]triazino[4,5-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  通过支架杂交设计和合成有效的苯并咪唑衍生物并评估它们对乳腺癌和肺癌细胞系的抗增殖和促凋亡活性

  摘要：

  目前用于药物发现和开发的方法之一是通过分子杂交从现有结构基序合成新型小化合物。本研究合成了一系列新的苯并咪唑[1,5- a ]咪唑、苯并咪唑[1,2- c ]噻唑、苯并咪唑三嗪和苯并咪唑[1,2- c ]喹唑啉支架。C-H 环胺化，使用无金属合成途径，作为针对乳腺癌 (MCF-7) 和肺癌 (A549) 癌细胞系的有效抗增殖抗血管生成分子。具有杂环的苯并咪唑支架的扩展导致占据 ATP 结合位点和相邻疏水口袋的三齿环状系统，通过额外的 H 键并完全占据入口区域，引发对 VEGFR2 的有希望的亲和力和选择性。分子对接研究表明，大多数设计的化合物与 VEGFR-2 结合采用 DFG-in 构象，其中苯并咪唑支架占据铰链区，中心芳环占据与铰链区相邻的疏水区 I，氢键供体 /受体与富含氢键的区域结合。与乐伐替尼相比，-1和-132.68 kcal mol -1的Glide E -模型值，化合物17具有-8

  DOI：

  10.1039/d1nj05655g
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基苯并咪唑 在 一水合肼 作用下， 反应 0.75h， 以75%的产率得到2-(肼基甲基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antitumor activity and SAR study of novel [1,2,4]triazino[4,5-a]benzimidazole derivatives

  摘要：

  A series of novel 1,2,3,4-tetrahydro[1,2,4]triazino[4,5-a]benzimidazoles carrying variety of aryl and heteroaryl groups at position 1 were synthesized. The newly synthesized compounds were tested in vitro on human breast adenocarcinoma cell line (MCF7). Some of the test compounds showed potent antitumor activity, especially compound 3c [1-(2-chlorophenyl) derivative] which displayed the highest activity among the test compounds. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.03.028

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Investigations of Novel Pyrazolyl and Hydrazonoyl Cyanide Benzimidazole Entities
  作者：Mohamed E. Khalifa、Adil A. Gobouri、Fahad M. Kabli、Tariq A. Altalhi、Abdulraheem S. A. Almalki、Amira M. Elemshaty

  DOI：10.1002/jhet.3522

  日期：2019.4

  (8a–e to 10a–e) were synthesized using new route syntheses and were focused on their pharmacological evaluation as one of the most important factors for the determination of the activity of these synthesized compounds. The obtained benzimidazoles' series were fully characterized and exhibited remarkable pharmacological activity upon in vitro screening for their antibacterial activity against strains of

  使用新的路线合成方法，合成了与带有芳基和杂芳基基团（8a - e至10a - e）的吡唑基和酰氰化物底物连接的各种新型苯并咪唑实体，并将其重点放在作为其最重要因素之一的药理学评估上，它们的药理学评价为重点。这些合成化合物的活性。所获得的苯并咪唑系列经过充分表征，在体外筛选对选定的病原性革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌）的菌株时显示出显着的药理活性。）与氨苄西林和卡那霉素作为标准抗菌剂进行比较，并与人肝癌细胞系（HepG2）作为抗肿瘤剂进行比较。
• Oxadiazole and phenol derivatives as antibacterial and/or herbicidal agents
  申请人：NORTHERN ILLINOIS RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US11026426B2

  公开（公告）日：2021-06-08

  Compounds of formula I and II are described. In formulae I and II, X is —NH— or —S— and Y is —CH═ or —N═. In formula I, Z is C1-C6 alkylene, C2-C6 alkenylene, C6-C10 arylene, or C3-C6 cycloalkylene, or Z is absent. In formula I, R is hydrogen, halogen, —OH, —NO2, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C6-C10aryl, —O(C1-C6 alkyl), or —O(C6-C10 aryl), wherein each hydrogen atom in C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C6-C10 aryl, —O(C1-C6 alkyl), and —O(C6-C10 aryl) is independently optionally substituted by halogen, —OH, or —NO2. In formula II, R1, R2, R3, and R4 are each independently hydrogen, halogen, —OH, —NO2, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, or C6-C10 aryl, wherein each hydrogen atom in C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, and C6-C10 aryl is independently optionally substituted by halogen, —OH, or —NO2. Methods of inhibiting bacteria are also described.

  式 I 的化合物 和 II 所述。在式 I 和 II 中，X 是-NH-或-S-，Y 是-CH═或-N═。在式 I 中，Z 是 C1-C6 亚烷基、C2-C6 烯基、C6-C10 芳基或 C3-C6 环亚烷基，或不含 Z。在式 I 中，R 是氢、卤素、-OH、-NO2、C1-C6 烷基、C2-C6 烯基、C6-C10 芳基、-O(C1-C6 烷基)或-O(C6-C10 芳基)，其中 C1-C6 烷基、C2-C6 烯基、C6-C10 芳基、-O(C1-C6 烷基)和-O(C6-C10 芳基)中的每个氢原子独立地任选被卤素、-OH 或-NO2 取代。在式 II 中，R1、R2、R3 和 R4 各自独立地为氢、卤素、-OH、-NO2、C1-C6 烷基、C2-C6 烯基或 C6-C10 芳基，其中 C1-C6 烷基、C2-C6 烯基和 C6-C10 芳基中的每个氢原子独立地任选被卤素、-OH 或 -NO2 取代。还描述了抑制细菌的方法。
• Anti-cancer activity of two novel heterocyclic compounds through modulation of VEGFR and miR-122 in mice bearing Ehrlich ascites carcinoma
  作者：Reem M. Hazem、Anhar A. Mohamed、Nagat Ghareb、Eman T. Mehanna、Noha M. Mesbah、Dina M. Abo-Elmatty、Mohamed Saleh Elgawish

  DOI：10.1016/j.ejphar.2020.173747

  日期：2021.2
• Essassi, E. M.; Fifani, J.; Hamamsi, I., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 2, p. 83 - 84
  作者：Essassi, E. M.、Fifani, J.、Hamamsi, I.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, antitumor activity and SAR study of novel [1,2,4]triazino[4,5-a]benzimidazole derivatives
  作者：Hala Bakr El-Nassan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.03.028

  日期：2012.7

  A series of novel 1,2,3,4-tetrahydro[1,2,4]triazino[4,5-a]benzimidazoles carrying variety of aryl and heteroaryl groups at position 1 were synthesized. The newly synthesized compounds were tested in vitro on human breast adenocarcinoma cell line (MCF7). Some of the test compounds showed potent antitumor activity, especially compound 3c [1-(2-chlorophenyl) derivative] which displayed the highest activity among the test compounds. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.