N(α)-t-butoxycarbonyl-N(τ)-triphenylmethyl-L-histidine methyl ester | 62697-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N(α)-t-butoxycarbonyl-N(τ)-triphenylmethyl-L-histidine methyl ester
• 英文别名: N^α-(tert-butyloxy)carbonyl-N^im-triphenylmethyl-L-histidine methyl ester；N(α)-tert-butoxycarbonyl-N(τ)-triphenylmethyl-L-histidine methyl ester；Boc-His(Trt)-OMe；N^α-Boc-N^im-Trt-L-His-OMe；N^α-tert-butoxycarbonyl-1-trityl-histidine methyl ester；N-Boc-1-trityl-L-histidine Methyl Ester；methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(1-tritylimidazol-4-yl)propanoate
• CAS: 62697-87-4
• 化学式: C₃₁H₃₃N₃O₄
• 分子量: 511.621
• InChiKey: JIIRTMRRZNOCAR-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(α)-t-butoxycarbonyl-N(τ)-triphenylmethyl-L-histidine methyl ester 在 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (S)-2-(Boc-氨基)-3-(1-甲基-5-咪唑基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  NOVEL HISTIDINE DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP1982716B1
• 作为产物：
  描述：

  L-组氨酸 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.51h， 生成 N(α)-t-butoxycarbonyl-N(τ)-triphenylmethyl-L-histidine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有叔N-甲基酰胺和L-组氨酸仲酰胺的简单酯替代的去糖球霉素A2类似物的合成和评估：仲酰胺金属络合要求的直接功能表征。

  摘要：

  详述了3-5个脱糖霉素A2（2）的类似物的合成和比较研究，它们直接解决了L-组氨酸仲酰胺的重要性。试剂3仅缺少脱糖霉素A2的L-组氨酸β-羟基，并且相应的试剂4和5掺入叔N-甲基酰胺和简单的酯代替L-组氨酸仲酰胺。3的DNA切割特性与脱糖霉素A2（2）基本上没有区别，这证实了博莱霉素A2（1）和脱糖霉素（2）之间的区别是由于去除了二糖而不是引入了不含L-组氨酸的β-羟基。发现含有叔N-甲基酰胺和酯代替L-组氨酸仲酰胺的试剂4和5可以裂解双链DNA，但以非序列选择性方式裂解，效率大大降低，双链至单链减少裂解率仅略大于游离铁本身。后面这些观察结果确定了L-组氨酸仲酰胺的功能要求，并与L-组氨酸去质子化的仲酰胺是功能性金属螯合和活性所必需的建议相一致。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(95)00183-2

文献信息

• Modular Chemoenzymatic Synthesis of GE81112 B1 and Related Analogues Enables Elucidation of Its Key Pharmacophores
  作者：Christian R. Zwick、Max B. Sosa、Hans Renata

  DOI：10.1021/jacs.0c13424

  日期：2021.1.27

  initiation. Herein we report the use of a chemoenzymatic strategy to complete the first total synthesis of GE81112 B1. By pairing iron and α-ketoglutarate dependent hydroxylases found in GE81112 biosynthesis with traditional synthetic methodology, we were able to access the natural product in 11 steps (longest linear sequence). Following this strategy, 10 GE81112 B1 analogues were synthesized, allowing for identification

  GE81112 复合物因其广泛的抗菌特性和独特的抑制细菌翻译起始的能力而备受关注。在此，我们报告了使用化学酶促策略完成 GE81112 B1 的首次全合成。通过将 GE81112 生物合成中发现的铁和 α-酮戊二酸依赖性羟化酶与传统合成方法配对，我们能够通过 11 个步骤（最长的线性序列）获得天然产物。遵循这一策略，合成了 10 个 GE81112 B1 类似物，从而确定了其关键药效团。我们药物化学工作的一个关键特征是在模块化类似物合成中加入额外的生物催化羟基化，以快速探索相关的化学空间。
• On the allyl protection of the imidazole ring of histidine
  作者：A Malanda Kimbonguila、S Boucida、F Guibé、A Loffet

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00772-2

  日期：1997.9

  The regiospecific synthesis of the N(π)-allyl and the N(τ)-allyl derivatives of N(α)-tert-butoxycarbonyl-histidine is described. The DCC-mediated coupling of N(α)-tert-butoxycarbonyl-N(π)-allyl-(L)-histidine with (L)-prolinamide, used as a test reaction to probe the extent of racemization during coupling processes, was found to occur with good (ca. 97%) conservation of enantiomeric purity. Three methods

  描述了N（α）-叔-丁氧基羰基-组氨酸的N（π）-烯丙基和N（τ）-烯丙基衍生物的区域特异性合成。DCC介导的N（α）-叔丁氧基羰基-N（π）-烯丙基-（L）-组氨酸与（L）-脯氨酰胺的偶联被用作测试反应，以研究偶联过程中外消旋程度。发现具有良好的发生（CA。97％）保留对映体纯度。已经设计了三种方法，所有这些方法均基于催化性钯π-烯丙基化学，用于在温和条件下选择性除去N-咪唑基烯丙基。最后表明，在N（τ）-位的烯丙基可以用作组氨酸的N（π）-取代的衍生物的合成中的临时保护。
• On the interaction of N-heterocyclic carbene Ir^+I complexes with His and Cys containing peptides
  作者：Isabelle Marie Daubit、Nils Metzler-Nolte

  DOI：10.1039/c9dt01338e

  日期：——

  examples of iridium(i) complexes are only poorly investigated in the context of anti-cancer research. Recently we reported on the cytotoxic activity of [Ir(+I)(COD)(NHC)Cl] complexes (NHC: N-heterocyclic carbene, COD: 1,5-cycloactodiene) and their unusual oxidative interaction with cytochrome c and lysozyme. To get further insight into the molecular basis of this interaction a methylated histidine

  与铑（i）和铱（iii）类似物相比，铱（i）配合物的实例仅在抗癌研究的背景下进行了很少的研究。最近，我们报道了[Ir（+ I）（COD）（NHC）Cl]配合物（NHC：N-杂环卡宾，COD：1，5-环丙二烯）的细胞毒性活性，以及​​它们与细胞色素c和溶菌酶的异常氧化相互作用。为了进一步了解这种相互作用的分子基础，合成了甲基化的组氨酸（His）衍生物，可将其用于固相肽化学中，生成肽-咪唑鎓盐。然后使用该肽-咪唑鎓盐合成相应的[Ir（NHC-肽）（COD）Cl]络合物，该络合物作为模型系统，通过NMR光谱确定直接结合到金属中心的生物分子的影响，ESI质谱和HPLC。结果有助于解释此类Ir（NHC）片段与蛋白质相互作用的早期发现，因为它们暗示了溶液中复合物的分解：失去了氯离子和COD配体后，Ir-NHC-肽片段仍然完整地与溶剂分子配位，但最终会完全分解。通过使短模型肽（包含用于金属配位的Cys和
• Preparation of N(π)-alkyl- histamine and histidine derivatives through efficient alkylation followed by deprotection using activated silica gel
  作者：B.Moon Kim、Joon Shik Park、Jong Hyun Cho

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01792-5

  日期：2000.12

  Efficient N(π)-alkylation of l-histidine and histamine derivatives through employment of N(τ)-trityl-protection was achieved and regioselective removal of the N(τ)-trityl group in the presence of either Boc- or trityl-protected primary amine was effected based on a mild hydrolysis mediated by activated silica gel with 0.1–0.2% trifluoroacetic acid.

  通过使用N（τ）-三苯甲基保护，实现了L-组氨酸和组胺衍生物的有效N（π）-烷基化，并且在Boc-或三苯甲基保护的存在下区域选择性去除N（τ）-三苯甲基伯胺的作用基于活化硅胶介导的0.1-0.2％三氟乙酸的温和水解。
• Novel Histidine Derivatives
  申请人：Nakamura Ko

  公开号：US20090149658A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention is to provide a novel compound which is useful as an excellent analgesic agent. The present invention is to provide the novel histidine derivative having an excellent analgesic action and the like. The compound of the present invention is very useful as a pharmaceutical agent such as analgesics for the treatment of various kinds of acute or chronic pain diseases and of neuropathic pain diseases.

  本发明旨在提供一种新型化合物，该化合物可用作优秀的镇痛剂。本发明旨在提供具有出色镇痛作用等的新型组氨酸衍生物。本发明的化合物非常有用，可用作制药剂，例如镇痛剂，用于治疗各种急性或慢性疼痛疾病和神经病理性疼痛疾病。