N(α)-tert-butoxycarbonyl-N(ϖ)-phenacyl-L-histidine methyl ester | 73086-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N(α)-tert-butoxycarbonyl-N(ϖ)-phenacyl-L-histidine methyl ester
• 英文别名: N^α-tert-butoxycarbonyl-3-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-histidine methyl ester；methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(3-phenacylimidazol-4-yl)propanoate
• CAS: 73086-38-1
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₅
• 分子量: 387.436
• InChiKey: BVWKBKIRLDVPPK-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基氧羰基-L-组氨酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 苯硅烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 N(α)-tert-butoxycarbonyl-N(ϖ)-phenacyl-L-histidine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  关于组氨酸咪唑环的烯丙基保护

  摘要：

  描述了N（α）-叔-丁氧基羰基-组氨酸的N（π）-烯丙基和N（τ）-烯丙基衍生物的区域特异性合成。DCC介导的N（α）-叔丁氧基羰基-N（π）-烯丙基-（L）-组氨酸与（L）-脯氨酰胺的偶联被用作测试反应，以研究偶联过程中外消旋程度。发现具有良好的发生（CA。97％）保留对映体纯度。已经设计了三种方法，所有这些方法均基于催化性钯π-烯丙基化学，用于在温和条件下选择性除去N-咪唑基烯丙基。最后表明，在N（τ）-位的烯丙基可以用作组氨酸的N（π）-取代的衍生物的合成中的临时保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00772-2

文献信息

• On the allyl protection of the imidazole ring of histidine
  作者：A Malanda Kimbonguila、S Boucida、F Guibé、A Loffet

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00772-2

  日期：1997.9

  The regiospecific synthesis of the N(π)-allyl and the N(τ)-allyl derivatives of N(α)-tert-butoxycarbonyl-histidine is described. The DCC-mediated coupling of N(α)-tert-butoxycarbonyl-N(π)-allyl-(L)-histidine with (L)-prolinamide, used as a test reaction to probe the extent of racemization during coupling processes, was found to occur with good (ca. 97%) conservation of enantiomeric purity. Three methods

  描述了N（α）-叔-丁氧基羰基-组氨酸的N（π）-烯丙基和N（τ）-烯丙基衍生物的区域特异性合成。DCC介导的N（α）-叔丁氧基羰基-N（π）-烯丙基-（L）-组氨酸与（L）-脯氨酰胺的偶联被用作测试反应，以研究偶联过程中外消旋程度。发现具有良好的发生（CA。97％）保留对映体纯度。已经设计了三种方法，所有这些方法均基于催化性钯π-烯丙基化学，用于在温和条件下选择性除去N-咪唑基烯丙基。最后表明，在N（τ）-位的烯丙基可以用作组氨酸的N（π）-取代的衍生物的合成中的临时保护。